N,N-diisopropyl-2-phenylpropanamide | 135664-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-phenylpropanamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl-2-(phenyl)propionamide；2-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)propanamide
• CAS: 135664-20-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: NFGWRXUMUOYNAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-phenylpropanamide 在 RhCl(PPh₃)3 氨 、 氢气 、 仲丁基锂 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (R)-N,N-diisopropyl-2-(cyclohex-1-en-3-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  手性苯胺的对映选择性烯醇酸酯质子化：范围、结构要求和机械意义

  摘要：

  源自某些 β,γ 不饱和酸的 N,N-二异丙基酰胺（表 1，条目 1-4、7 和 10-13）的质子化已证明具有高对映选择性。根据双键几何结构和 γ-碳的取代度，在脂肪族底物 12、14b、14d 和 18 的情况下，γ-质子化可能是一种竞争反应。证据与涉及的机制最一致质子从 1a 转移到由烯醇化物 4a 和锂化酰胺 5 组成的混合聚集体，但不排除质子从 1a 直接转移到烯醇化物。

  DOI：

  10.1021/ja994437m
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-diisopropyl-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  调查对映选择性Ç衍生自prostereogenic烯醇化物（S）的-protonation Ñ，Ñ '使用自杀二异丙基-2-苯基丙酰胺ç基础的质子源

  摘要：

  通过添加sec -BuLi对称化相应的外消旋酰胺，可以合成对映体富集的（-）-（R）-N，N'-二异丙基-2-苯基丙酰胺，对映体过量最高可达69％。非手性烯醇化锂）和随后通过添加手性C基质子源进行的不对称化。我们讨论了可能导致这种对映体选择性的潜在因素，并评论了手性酸的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.090

文献信息

• Charge-Transfer Complex Promoted C–N Bond Activation for Ni-Catalyzed Carbonylation
  作者：Hui Yu、Bao Gao、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01488

  日期：2017.7.7

  A new strategy was developed for activation of C–N bond via formation of an amine–I2 charge-transfer complex, which facilitates the inert C–N bond activation via oxidative addition with Ni(0). This strategy has been successfully applied in the Ni-catalyzed carbonylation of benzylamines via direct insertion of CO into the C–N bond, which provided a straightforward and rapid approach to arylacetamides

  通过形成胺-I 2电荷转移络合物，开发了一种激活C–N键的新策略，该方法通过与Ni（0）的氧化加成促进了惰性C–N键的激活。通过将CO直接插入C–N键中，该策略已成功地应用于Ni催化的苄胺的羰基化反应，这为在催化量的I 2和Ni催化剂存在下芳基乙酰胺的制备提供了一种直接而快速的方法。机理研究表明，通过氧化加成产生的苄基自由基参与了本反应。
• The synthesis and characterisation of deuteriated amides
  作者：Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Stephanos Ghilagaber

  DOI：10.1002/jlcr.737

  日期：2003.10.15

  Results are reported on the regioselective C-deuteriation of a series of enolates derived from the addition of sec-BuLi to a variety of substituted amides. The outcomes of the reactions are discussed in terms of the structural nature of the amides and the deuteriated sources employed. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了对一系列烯醇类化合物进行区域选择性 C 去氘化的结果，这些烯醇类化合物是通过仲丁基锂与各种取代酰胺的加成反应得到的。根据酰胺的结构性质和所采用的去氘代来源，对反应的结果进行了讨论。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• FUNCTIONALISED ANTIFOULING COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Chai Christina Li Lin

  公开号：US20120301423A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to derivatives of α,α-disubstituted amide compounds which comprise a substituted aryl at the α carbon such that the substituent provides a means for attachment or incorporation of the compound to or in a polymer. The provision of such a substituent on the aryl has surprisingly been found not only to permit attachment to or incorporation in a polymer but also retention of useful antifouling activity. In embodiments, the substituent is selected from hydroxyl, ethers, es ters, carboxyls, alkylsilyls and alkenyls. Experiments demonstrate that antifouling activity can be as good or better as the corresponding unsubstituted compound and that polymers functionalised so as to include or be formed from the substituted compound can be used to reduce settlement.

  本发明涉及α，α-二取代酰胺化合物的衍生物，其在α碳上包含取代芳基，使取代基提供连接或将化合物纳入聚合物中的手段。在芳基上提供这样的取代基不仅可以允许连接或将化合物纳入聚合物中，而且还可以保持有用的抗污染活性。在实施例中，取代基选自羟基，醚，酯，羧基，烷基硅基和烯基。实验表明，抗污染活性可以与相应的未取代化合物一样好甚至更好，并且功能化以包括或由取代化合物形成的聚合物可用于减少沉积。
• Catalytic Enantioselective Primary C–H Borylation for Acyclic All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Yuhuan Yang、Jingyao Chen、Yongjia Shi、Peizhi Liu、Yuxiang Feng、Qian Peng、Senmiao Xu

  DOI：10.1021/jacs.3c12266

  日期：2024.1.17

  operate enzyme-like chiral recognition has been a long-sought aim. A challenging example in this context is constructing acyclic all-carbon quaternary stereogenic centers by transition metal-catalyzed enantioselective C–H activation. We now report highly enantioselective iridium-catalyzed primary C–H borylation of α-all-carbon substituted 2,2-dimethyl amides enabled by a tailor-made chiral bidentate boryl

  创造一种完美的催化剂来操作类似酶的手性识别一直是一个长期追求的目标。在这方面一个具有挑战性的例子是通过过渡金属催化的对映选择性 C-H 活化构建无环全碳四元立体中心。我们现在报道了由定制的手性二齿硼基配体（ CBL ）实现的高度对映选择性铱催化的α-全碳取代的2,2-二甲基酰胺的初级C-H硼基化。当前转化的成功归功于CBL /铱催化剂，它具有有限的手性口袋。该方案提供了多种无环全碳四元立构中心，具有出色的对映体控制和独特的结构特征。计算研究表明， CBL的空间位阻可以调节催化剂和底物之间的主导轨道相互作用的类型，这对于赋予高手性感应至关重要。
• Ni-Catalyzed Mild Arylation of α-Halocarbonyl Compounds with Arylboronic Acids
  作者：Chao Liu、Chuan He、Wei Shi、Mao Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ol702456z

  日期：2007.12.1

  simple yet powerful Ni catalyst can be used to promote direct arylations of alpha-halocarbonyl compounds, including a range of esters, amides, and ketones, with various arylboronic acids under mild conditions. The method tolerates beta-hydrogens and functional groups in the substrates and offers reactivity and selectivity profiles that are complementary to those found in the well-established Buchwald-Hartwig approach.