tetraethyl furan-2,3,4,5-tetracarboxylate | 20416-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl furan-2,3,4,5-tetracarboxylate
• 英文别名: furan-2,3,4,5-tetracarboxylic acid tetraethyl ester；Furan-2,3,4,5-tetracarbonsaeure-tetraaethylester；Tetrakis-ethoxycarbonyl-furan；2,3,4,5-Furantetracarboxylic acid, tetraethyl ester
• CAS: 20416-03-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₉
• 分子量: 356.329
• InChiKey: HFORHIGXTDXDSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  400.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl furan-2,3,4,5-tetracarboxylate 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 铜 作用下， 生成 3-糠酸
  参考文献：
  名称：

  呋喃多元羧酸

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19330160138
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 在 乙醇 、 四丁基溴化铵 、 铁粉 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以51%的产率得到tetraethyl furan-2,3,4,5-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过电生成的碱和Fe 3+离子的催化，有效地从缺电子炔烃中合成对称的氧杂环和氮杂环

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，可通过电化学诱导的两步法从缺电子的炔烃和醇或胺合成氧和氮杂环。第一步涉及电生成碱（EGB）催化加氢醇化或加氢胺化过程。第二步，电生成的Fe 3+离子和强碱可以协同催化环化过程，得到对称的杂环。研究了一些关键因素并讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.058

文献信息

• Notes: Heterocyclic Tetramethylol Derivatives in the Diene Synthesis
  作者：E Winslow、J Masterson、D Campbell

  DOI：10.1021/jo01103a612

  日期：1958.9
• Furan tetracarboxylic acid
  作者：W. Cocker、W.J. Davis、T.B.H. McMurry、P.A. Start

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93199-0

  日期：1959.1
• Furan-polycarbonsäuren
  作者：T. Reichstein、A. Grüssner、K. Schindler、E. Hardmeier

  DOI：10.1002/hlca.19330160138

  日期：——
• Effective synthesis of symmetrical oxygen- and nitrogen-heterocycles from electron-deficient alkynes via the catalysis of electrogenerated base and Fe3+ ions
  作者：Chuan-Hua Li、Gao-Qing Yuan、Jun-Hua Zheng、Zai-Jun He、Chao-Rong Qi、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.058

  日期：2011.6

  An efficient method has been developed for the synthesis of oxygen- and nitrogen-heterocycles from electron-deficient alkynes and alcohol or amines via electrochemically induced two-step process. The first step involves that the electrogenerated base (EGB) catalyzes hydroalcoholization or hydroamination process. In the second step, Fe3+ ions and strong bases electrogenerated can synergically catalyze

  已开发出一种有效的方法，可通过电化学诱导的两步法从缺电子的炔烃和醇或胺合成氧和氮杂环。第一步涉及电生成碱（EGB）催化加氢醇化或加氢胺化过程。第二步，电生成的Fe 3+离子和强碱可以协同催化环化过程，得到对称的杂环。研究了一些关键因素并讨论了反应机理。