3-((2-(2-methylprop-1-en-1-yl)phenyl)ethynyl)thiophene | 1238892-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((2-(2-methylprop-1-en-1-yl)phenyl)ethynyl)thiophene
• 英文别名: 1-(2-methylprop-1-enyl)-2-(2-(thiophen-3-yl)ethynyl)benzene；3-[2-[2-(2-Methylprop-1-enyl)phenyl]ethynyl]thiophene
• CAS: 1238892-76-6
• 化学式: C₁₆H₁₄S
• 分子量: 238.353
• InChiKey: CBABGHDXXIBBBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-(2-methylprop-1-en-1-yl)phenyl)ethynyl)thiophene 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到1-(prop-1-en-2-yl)-2-(3-thienyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的功能化茚的对映选择性合成

  摘要：

  你能挖一下它么？在温和的反应条件下，由易得的邻-（炔基）苯乙烯衍生物实现了不对称合成官能化的1 H-茚。如果存在水或醇，则反应通过前所未有的，选择性的5-内挖金（I）催化的环异构化或烷氧基环化进行（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001089
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-((2-(2-methylprop-1-en-1-yl)phenyl)ethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的邻（炔基）苯乙烯的环异构化和烷氧基化

  摘要：

  吲哚和相关的多环结构已通过金（I）催化的适当邻-（炔基）苯乙烯的环异构化反应有效地合成。在二取代烯烃的末端位置被证明是必要的，以获得从一个正式的5个产品始发-内-挖环化。有趣的是，通过向反应介质中添加醇，可以观察到邻-（炔基）-α-甲基苯乙烯从6-内酯到5-内酯的环化选择性的完全变化。这样就可以合成在C1处有一个全碳四元中心的有趣的茚满。此外，二氢苯并[ a]芴可通过串联环异构化/ 1,2-氢化物迁移过程从在苯乙烯部分的β-位带有仲烷基的底物获得。此外，通过分子内金催化结构中带有亲核试剂的邻-（炔基）苯乙烯的烷氧基环化反应，获得了多种多环化合物。最后，使用手性金配合物可以以良好的对映选择性获得难以捉摸的手性1 H-茚。

  DOI：

  10.1002/chem.201405789

文献信息

• Halocyclization of o-(alkynyl)styrenes. Synthesis of 3-halo-1H-indenes
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Muhammad A. Rashid、Félix Rodríguez

  DOI：10.1039/c0cc02590a

  日期：——

  o-(Alkynyl)styrenes undergo halocarbocyclization processes via a 5-endo-dig ring closure. By this strategy an efficient synthesis of 3-halo-1H-indene derivatives has been developed.

  邻（炔基）苯乙烯通过 5-endo-dig 闭环进行卤代碳环化过程。通过这种策略，我们开发出了一种 3-卤代-1H-茚衍生物的高效合成方法。
• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Functionalized Indenes
  作者：Alberto Martínez、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/anie.201001089

  日期：2010.6.21

  Can you dig it? An asymmetric synthesis of functionalized 1H‐indenes from easily available ortho‐(alkynyl)styrene derivatives under mild reaction conditions has been achieved. The reactions proceed through an unprecedented and selective 5‐endo‐dig gold(I)‐catalyzed cycloisomerization or alkoxycyclization, if water or an alcohol is present (see scheme).

  你能挖一下它么？在温和的反应条件下，由易得的邻-（炔基）苯乙烯衍生物实现了不对称合成官能化的1 H-茚。如果存在水或醇，则反应通过前所未有的，选择性的5-内挖金（I）催化的环异构化或烷氧基环化进行（请参见方案）。
• Synthesis of Functionalized 1<i>H</i>-Indenes and Benzofulvenes through Iodocyclization of <i>o</i>-(Alkynyl)styrenes
  作者：Patricia García-García、Ana M. Sanjuán、Muhammad A. Rashid、Alberto Martínez-Cuezva、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02788

  日期：2017.1.20

  reaction conditions. In addition, related alkoxyiodocyclization processes are described, which are particularly interesting in their intramolecular version because they allow the synthesis of heteropolycyclic structures containing the indene core. Finally, the usefulness of the prepared 3-iodoindenes has been demonstrated by the synthesis of several polysubstituted indene derivatives through conventional

  已经开发了一种方便的方法来制备合成上有用的3-碘茚衍生物。该协议基于邻-（炔基）苯乙烯的5-内碘代环化反应，代表了使用烯烃作为亲核对应物进行卤代环化的稀有例子之一，并允许合成3- iodo -1 H-茚（由β-烷基-β-烷基/芳基-邻-（炔基）苯乙烯）和3-碘苯并富烯基（来自β，β-二芳基-o-（炔基）苯乙烯）在温和的反应条件下收率很高。另外，描述了相关的烷氧基碘代环化方法，其在分子内形式中特别令人感兴趣，因为它们允许合成包含茚核的杂多环结构。最后，通过常规的钯催化的交叉偶联反应和碘-锂交换过程，合成了几种多取代的茚衍生物，证明了所制备的3-碘茚的有用性。
• 10.1021/acs.orglett.4c02092
  作者：Humanes, Marcos、Sans-Panadés, Ester、Virumbrales, Cintia、Milián, Ana、Sanz, Roberto、García-García, Patricia、Fernández-Rodríguez, Manuel A.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02092

  日期：——

  A selective, metal-free synthesis of boron-functionalized indenes and benzofulvenes via BCl3-mediated cyclization of o-alkynylstyrenes is described. The method allows precise control over product formation by adjusting reaction conditions. These borylated products were utilized in diverse C–B bond derivatizations and in the total synthesis of Sulindac, a nonsteroidal anti-inflammatory drug, demonstrating

  描述了通过 BCl 3介导的邻炔基苯乙烯环化选择性地无金属合成硼官能化茚和苯并富烯。该方法可以通过调节反应条件来精确控制产物的形成。这些硼化产物被用于各种 C-B 键衍生化和非甾体类抗炎药苏林酸的全合成，证明了所开发的合成应用方法的多功能性和实用性。
• Palladium-Catalyzed Dialkylation of C–C Triple Bonds: Access to Multi-Functionalized Indenes
  作者：Xiao-Wei Liu、Shu-Sen Li、Dong-Ting Dai、Meng Zhao、Cui-Cui Shan、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01163

  日期：2019.5.17

  A palladium-catalyzed dialkylation of 1,3-dien-5-ynes was developed using alkenyl double bonds as the initiator and terminator for the synthesis of functionalized indene derivatives. The reactions were performed under mild reaction conditions, affording the corresponding multi-substituted indene derivatives in high efficiency via unprecedented 5-endo cyclization and alkylation processes. It was found

  使用烯基双键作为引发剂和终止剂合成功能化的茚衍生物，开发了钯催化的1,3-二烯基-5-炔基的二烷基化。该反应在温和的反应条件下进行，通过前所未有5-得到在高效率的相应的多取代的茚衍生物内的环化和烷基化方法。发现在烯基双键上的取代基位置分别对于茚和萘衍生物的化学选择性合成是必不可少的。