(S)-(+)-11-methoxyaporphine | 123675-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (S)-(+)-11-methoxyaporphine
• 英文别名: (6aS)-11-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
• CAS: 123675-04-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: HJSGUUPPOBQDHU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-11-methoxyaporphine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium nitrate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磷酸 、 氢气 、 亚膦酸 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (R)-10-bromo-11-methoxyaporphine
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷作为多巴胺D-1受体的拮抗剂。

  摘要：

  紫花碱生物碱是一类已知对D-1和D-2多巴胺受体均具有活性的化合物。（R）-阿扑吗啡和（S）-布尔卡因胺是分别对D-1受体具有激动剂和拮抗剂活性的化合物的实例。合成了一系列光学纯的磷灰石，并研究了它们对D-1和D-2多巴胺受体的活性。（R）-海豚对D-1和D-2受体的亲和力均比其S对映体更高。根据先前的研究，发现二羟基化合物（R）-阿扑吗啡是D-1激动剂。在C-11处具有单个羟基的紫杉烷是D-1受体的拮抗剂。相应的甲氧基化合物在多巴胺受体上实际上是无活性的。最有效的化合物是（R）-11-羟基吗啡（R-14）和（R）-10-溴-11-羟基吗啡（R-26），比D-拮抗剂更有效，但不如B-1-B拮抗剂。制定了磷灰石与D-1受体结合的模型，其中受体与碱性氮和磷灰石的C-11羟基之间的结合相互作用是高亲和力与受体结合所必需的。C-6a处的绝对构型决定了N-6个孤对的方向，结合对于6aR系列而言是最佳

  DOI：

  10.1021/jm00164a022
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-11-methoxyaporphine 在 platinum(IV) oxide palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (S)-(+)-11-methoxyaporphine
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷作为多巴胺D-1受体的拮抗剂。

  摘要：

  紫花碱生物碱是一类已知对D-1和D-2多巴胺受体均具有活性的化合物。（R）-阿扑吗啡和（S）-布尔卡因胺是分别对D-1受体具有激动剂和拮抗剂活性的化合物的实例。合成了一系列光学纯的磷灰石，并研究了它们对D-1和D-2多巴胺受体的活性。（R）-海豚对D-1和D-2受体的亲和力均比其S对映体更高。根据先前的研究，发现二羟基化合物（R）-阿扑吗啡是D-1激动剂。在C-11处具有单个羟基的紫杉烷是D-1受体的拮抗剂。相应的甲氧基化合物在多巴胺受体上实际上是无活性的。最有效的化合物是（R）-11-羟基吗啡（R-14）和（R）-10-溴-11-羟基吗啡（R-26），比D-拮抗剂更有效，但不如B-1-B拮抗剂。制定了磷灰石与D-1受体结合的模型，其中受体与碱性氮和磷灰石的C-11羟基之间的结合相互作用是高亲和力与受体结合所必需的。C-6a处的绝对构型决定了N-6个孤对的方向，结合对于6aR系列而言是最佳

  DOI：

  10.1021/jm00164a022