N,N'-bis(p-toluenesulfonamido)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-propanediamine | 176107-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(p-toluenesulfonamido)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-propanediamine
• 英文别名: tert-butyl N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]carbamate
• CAS: 176107-53-2
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆S₂
• 分子量: 482.622
• InChiKey: VBCNFNJNMBHHKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(p-toluenesulfonamido)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-propanediamine 在 四丁基硫酸氢铵 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-(2-bromoallyl)-4-methyl-N-(3-((4-methylphenyl)sulfonamido)propyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ynamide 碳钯化：单环、双环和三环阿扎环的灵活途径

  摘要：

  溴烯酰胺代表了多种氮杂环化合物的前体，通过碳钯化的级联序列，然后进行交叉偶联/电环化或还原过程。公开了我们对分子内炔酰胺碳钯化研究的全部细节，其中包括使用有机三氟硼酸钾盐进行碳钯化/交叉偶联反应的第一个例子；以及对影响这些过程成功的因素的理解，包括环尺寸和耦合伙伴的性质。报告了其他机械观察结果，例如用于电环化的三烯中间体的分离。还描述了使用产物杂环的各种杂狄尔斯-阿尔德反应，这提供了对狄尔斯-阿尔德区域选择性的深入了解。

  DOI：

  10.1002/chem.201501710
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 N,N'-bis(p-toluenesulfonamido)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  Ynamide 碳钯化：单环、双环和三环阿扎环的灵活途径

  摘要：

  溴烯酰胺代表了多种氮杂环化合物的前体，通过碳钯化的级联序列，然后进行交叉偶联/电环化或还原过程。公开了我们对分子内炔酰胺碳钯化研究的全部细节，其中包括使用有机三氟硼酸钾盐进行碳钯化/交叉偶联反应的第一个例子；以及对影响这些过程成功的因素的理解，包括环尺寸和耦合伙伴的性质。报告了其他机械观察结果，例如用于电环化的三烯中间体的分离。还描述了使用产物杂环的各种杂狄尔斯-阿尔德反应，这提供了对狄尔斯-阿尔德区域选择性的深入了解。

  DOI：

  10.1002/chem.201501710

文献信息

• Convenient synthesis of mesitylene-bridged hexaazamacrobicyclic compounds
  作者：Krzysztof E. Krakowiak、Jerald S. Bradshaw

  DOI：10.1002/jhet.5570330101

  日期：1996.1

  Two mesitylene-bridged hexaazamacrobicyclic ligands 1 and 2 were prepared by a three-step process from available 2,4,6-tris(bromomethyl)mesitylene (9) and N, N'-di-p-tosylethylenediamine and N, N'-di-p-tosyl-1,3-diaminopropane. First, mono-BOC-protected ditosylamines 5 and 6 were prepared by treating the two diamines with BOC-O-BOC. These mono-BOC-protected diamines were treated with the tris(bromomethyl)-mesitylene

  两个均三甲苯-桥连配体hexaazamacrobicyclic 1和2通过一个三步过程从可用2,4,6-三（溴甲基）均三甲苯（制备9）和N，N“ -二p -tosylethylenediamine和N，N” -二-对甲苯磺酰基-1，3-二氨基丙烷。首先，通过用BOC-O-BOC处理两个二胺来制备单-BOC保护的二甲苯磺胺5和6。将这些单BOC保护的二胺用三（溴甲基）-亚甲基三甲苯处理，然后脱保护得到2,4,6-三（2,5-二甲苯基-2,5-二氮杂戊基）亚甲基（3）及其2， 6-二氮杂己基类似物4。后者的中间体用三（溴甲基）均三甲苯处理，得到均三甲苯间桥连的六氮杂双环。此三步综合替代了所报告的九步过程。
• Facile synthesis of benzene-bridged azaoxamacrobicyclic ligands
  作者：Jerald S. Bradshaw、Krzysztof E. Krakowiak

  DOI：10.1002/jhet.5570350305

  日期：1998.5

  complexation with anions have been prepared. Intermediate triamines were prepared in one-step using a triple Mitsonobu reaction, thereby shortening the overall synthetic sequence. A previously prepared benzene-bridged hexaazamacrocycle was prepared in only four-steps.

  已经制备了五种能够与阴离子络合的新型桶形大双环化合物。使用三重Mitsonobu反应一步一步制备中间体三胺，从而缩短了整体合成顺序。仅四步制备了先前制备的苯桥联的六氮杂大环。
• Reductive Cyclization of Bromoenynamides with Alcohols as Hydride Source: Synthesis and Reactions of 2-Amidodienes
  作者：Rebecca L. Greenaway、Craig D. Campbell、Helen A. Chapman、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/adsc.201200703

  日期：2012.11.26

  Under basic conditions in alcoholic solvents, bromoenynamides undergo palladium-catalyzed cyclization to cyclic 2-amidodienes in good to excellent yields. This process represents the first use of an alcohol as a hydride source in an alkyne carbopalladation/termination sequence, with the site selectivity of the reduction showing a strong dependence on the tethering ring size (5–8), and the nature of

  在碱性条件下，在醇溶剂中，溴乙酰胺经过钯催化的环化反应，生成高产率的环2-酰胺基二烯。该过程代表了在炔烃碳氢键/终止序列中首次将醇用作氢化物来源，还原的位点选择性强烈依赖于束缚环的大小（5-8），以及醇和根据。二烯与各种亲二烯体（包括烯烃，炔烃和芳烃）在各种条件下的反应产生了双环和三环的氮杂环，它们可以进一步被氧化成芳族的氮杂环。
• Thermal Removal of Boc-Protecting Groups During Preparation of Open-Chain Polyamines
  作者：Krzysztof E. Krakowiak、Jerald S. Bradshaw

  DOI：10.1080/00397919608003822

  日期：1996.11

  Per-N-tosylated 3,8-diaza-1,10-decanediamine (9), 4,9-diaza-1,12-dodecanediamine (spermine) (10) and 3,6,9,14,17,20-hexaaza-1,22-docosanediamine (11) were prepared by treating mono-BOG-protected, per-N-tosylated 1,2-ethanediamine (5), 1,3-propanediamine (6) and triethylenetetraamine (7), respectively, with 1,4-dibromobutane and removing the BOG-protecting groups at 100-120 degrees C.
• Ynamide Carbopalladation: A Flexible Route to Mono‐, Bi‐ and Tricyclic Azacycles
  作者：Craig D. Campbell、Rebecca L. Greenaway、Oliver T. Holton、P. Ross Walker、Helen A. Chapman、C. Adam Russell、Greg Carr、Amber L. Thomson、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201501710

  日期：2015.9

  Bromoenynamides represent precursors to a diversity of azacycles by a cascade sequence of carbopalladation followed by cross‐coupling/electrocyclization, or reduction processes. Full details of our investigations into intramolecular ynamide carbopalladation are disclosed, which include the first examples of carbopalladation/cross‐coupling reactions using potassium organotrifluoroborate salts; and an

  溴烯酰胺代表了多种氮杂环化合物的前体，通过碳钯化的级联序列，然后进行交叉偶联/电环化或还原过程。公开了我们对分子内炔酰胺碳钯化研究的全部细节，其中包括使用有机三氟硼酸钾盐进行碳钯化/交叉偶联反应的第一个例子；以及对影响这些过程成功的因素的理解，包括环尺寸和耦合伙伴的性质。报告了其他机械观察结果，例如用于电环化的三烯中间体的分离。还描述了使用产物杂环的各种杂狄尔斯-阿尔德反应，这提供了对狄尔斯-阿尔德区域选择性的深入了解。