1-benzyl-2-(4-methylphenyl)-2-imidazoline | 61033-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(4-methylphenyl)-2-imidazoline
• 英文别名: 1-benzyl-2-(4-methylphenyl)-4,5-dihydroimidazole；1-benzyl-2-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-imidazole；1-Benzyl-2-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 61033-76-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: GFMAPWMVYVTINF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙二胺 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 24.41h， 生成 1-benzyl-2-(4-methylphenyl)-2-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  辅酶启发的化学1：4，5-二氢咪唑的C-2烷基化

  摘要：

  使用该位置的反应性的双倍增强，通过亲核的C-2硫代物种的亚磺酰基化和使用烷基亲核试剂的取代，可实现该位置反应性的双倍提高，从而实现C-2上4,5-二氢咪唑的烷基化。还已经证明了来自芳基亚磺酰基化产物的意外的硫化物收缩引起的芳基化。采取二氢咪唑裂解方案，就构成了以四氢叶酸为灵感的C1转移方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.040

文献信息

• Tetrahydrofolate coenzyme models: Imidazolines as nucleophilic C1-transfer reagents
  作者：Raymond C.F. Jones、John R. Nichols

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88876-0

  日期：1990.1

  1-Benzyl-2-imidazoline is deprotonated at C-2 and alkylated by a sulphenylation-substitution sequence (to complete a formal C1-transfer), whereas arylation occurs by an unusual sulphenylafion-sulphide contraction pathway

  1-苄基-2-咪唑啉在C-2处去质子化并通过亚磺酰基取代序列（完成正式的C 1-转移）进行烷基化，而芳基化则通过不寻常的亚磺酰基硫离子-硫化物收缩途径进行
• JONES, RAYMOND C. F.;NICHOLS, JOHN R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1767-1770
  作者：JONES, RAYMOND C. F.、NICHOLS, JOHN R.

  DOI：——

  日期：——
• PISKOV V. B.; KASPEROVICH V. P.; YAKOVLEVA L. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1976, HO 8, 1112-1118
  作者：PISKOV V. B.、 KASPEROVICH V. P.、 YAKOVLEVA L. M.

  DOI：——

  日期：——