1-benzyl-4,5-dihydroimidazole | 61764-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4,5-dihydroimidazole
• 英文别名: 1-benzyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 61764-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: BCFKVTZTWPPNNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,5-dihydroimidazole 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Benzyl-7-methyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]imidazole-5,7-dicarboxylic acid 5-ethyl ester 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉环化：吡咯并咪唑，吡咯烷和吡咯的1,3-偶极环加成路线

  摘要：

  由咪唑啉鎓盐制得的偶氮甲亚胺与多种偶极亲和剂进行1,3-偶极环加成反应，生成六氢吡咯并[1,2- a ]咪唑，并还原为吡咯烷；用2-氯丙烯腈作为双极性亲和剂，可以通过消除从环加合物制备吡咯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80221-7
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-[苄基(甲酰基)氨基]乙基]甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-benzyl-4,5-dihydroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Petride, Horia; Costan, Oana; Florea, Cristina, Revue Roumaine de Chimie, 2006, vol. 51, # 4, p. 245 - 253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Robust and Electron-Rich<i>cis</i>-Palladium(II) Complexes with Phosphine and Carbene Ligands as Catalytic Precursors in Suzuki Coupling Reactions
  作者：Chuang-Yi Liao、Kai-Ting Chan、Cheng-Yi Tu、Yu-Wei Chang、Ching-Han Hu、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/chem.200801296

  日期：2009.1.2

  A new imidazolinium ligand precursor [L2H]Cl (2) was prepared in 86 % yield. Compared with its imidazolium counterpart, [L1H]Cl (1), 2 is very sensitive to moisture and can undergo ring‐opening reactions very readily. Palladium complexes with the ring‐opened products from imidazolinium salts were isolated and characterized by X‐ray crystallography. Theoretical studies confirmed that the imidazolinium

  以86％的收率制备了新的咪唑啉鎓配体前体[L 2 H] Cl（2）。与它的咪唑鎓对应物[L 1 H] Cl（1）相比，2对水分非常敏感，并且很容易发生开环反应。分离了具有咪唑啉鎓盐的开环产物的钯配合物，并通过X射线晶体学对其进行了表征。理论研究证实，咪唑啉盐比咪唑鎓盐具有更高的开环反应倾向。新的膦/卡宾钯混合复合物，顺式[PdCl 2（L）（PR 3）]（L = L 1和L 2; R = Ph，Cy）已成功制备。可变温度NMR光谱研究和热重分析表明，这些配合物具有很高的鲁棒性。在不同的卡宾基团上的新配合物的结构和电子性质（咪唑-2-亚基（不饱和卡宾）与咪唑啉-2-亚基（饱和卡宾））和膦基（PPh 3与PCy 3）为通过X射线晶体学，X射线光电子能谱和理论计算进行了详细研究。催化研究表明，顺式-[PdCl 2（L 2）（PCy 3）]是合格的Pd II 铃木偶联反应的前催化剂，其中不活泼的芳基氯可用作底物。
• INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：STURINO Claudio

  公开号：US20100261714A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X and Y are as defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Y如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• Combination of benzyl-4, 5-dihydro-1H-imidazole derivative and an opioid receptor ligand
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP2014288A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  The present invention refers to a combination of a Compound A, a benzyl-4,5-dihydro-1 H-imidazole derivative according to formula (I) and a Compound B, an opioid receptor ligand; especially of xylometazoline or oxymetazoline and a µ-opioid receptor agonist, most preferably of xylometazoline or oxymetazoline and morphine; a medicament comprising this combination; a pharmaceutical formulation for nasal application comprising this combination; or the use of this combination for the treatment of the symptoms of pain, or the prevention or the prophylaxis of the symptoms of pain, whereas pain particularily encompasses visceral pain, chronic pain, cancer pain, acute pain or neuropathic pain, specifically involving also breakthrough pain.

  本发明涉及一种化合物A，即按照式(I)的苄基-4,5-二氢-1H-咪唑衍生物和一种化合物B，一种阿片受体配体的组合；特别是甲苯鼻塞或鼻塞通或一种μ-阿片受体激动剂，最好是甲苯鼻塞或鼻塞通和吗啡；包括这种组合的药物；包括这种组合的鼻用制剂；或者使用这种组合治疗疼痛症状，或者预防或预防疼痛症状，其中疼痛特别包括内脏疼痛、慢性疼痛、癌症疼痛、急性疼痛或神经病理性疼痛，特别还涉及突破性疼痛。
• Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of dihydroimidazolium ylides: synthesis of pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines and imidazo[1,2-a]indoles
  作者：Pedro M. J. Lory、Raymond C. F. Jones、James N. Iley、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b605458g

  日期：——

  an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction that affords (via a reaction cascade involving eliminative ring-opening, recyclisation and prototropic tautomerism) unexpected hexahydropyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline products. Steric bulk in both the dihydroimidazole and the dipolarophile allows isolation of an imidazo[1,2-a]indole, the initial product of cycloaddition. When the bromomethyl ketone

  用含烯烃的溴甲基酮进行4,5-二氢咪唑的N-烷基化反应以及用DBU处理如此形成的4,5-二氢咪唑鎓离子会引起分子内1,3-偶极环加成反应（通过涉及反应的级联反应）消除开环，环化和质子互变异构）意外的六氢吡咯并[1,2,3-de]喹喔啉产品。在二氢咪唑和亲二氟体中的立体异构体都可以分离出咪唑并[1,2-a]吲哚，这是环加成反应的初始产物。当溴甲基酮不包含其他官能团时，或者由于空间限制而抑制环加成时，二氢咪唑鎓离子会进行开环水解，然后对暴露的氨基酮进行环化，从而获得3-烷基-1-甲酰基哌嗪-2-酮或3-芳基-1-甲酰基-1,4,5，
• Coenzyme-inspired chemistry 2: 4,5-dihydroimidazolium ylides (NHCs) and the reactions of 2-(1-hydroxyalkyl)-4,5-dihydroimidazoles
  作者：Raymond C. F. Jones、John R. Nichols

  DOI：10.1039/c3ob40884a

  日期：——

  Ketones are prepared from aldehydes via 1-benzyl-2-(1-hydroxyalkyl)-4,5-dihydroimidazoles (adducts of the aldehydes with 1-benzyl-2-lithio-4,5-dihydroimidazoles) whereas 1-benzyl-2-(1-oxoalkyl)-4,5-dihydroimidazoles are shown to act as acyl transfer reagents via C–C bond cleavage. 4,5-Dihydroimidazolium ylides (NHCs) are intermediates in both processes, which constitute thiamine-inspired C–C bond formation and cleavage protocols.

  酮是由醛通过1-苄基-2-(1-羟基烷基)-4,5-二氢咪唑（醛与1-苄基-2-锂-4,5-二氢咪唑的加合物）制备而成，而1-苄基-2-(1-氧代烷基)-4,5-二氢咪唑被证明是通过C–C键断裂的酰基转移试剂。4,5-二氢咪唑鎓叶立德（NHCs）在这两种过程中都是中间体，它们构成了受硫胺素启发的C–C键形成和断裂协议。