Methyl 3-(furan-3-yl)but-3-enoate | 78773-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-(furan-3-yl)but-3-enoate
• CAS: 78773-11-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: MWEBTIIPWYUTFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromojuglone 、 Methyl 3-(furan-3-yl)but-3-enoate 在 strontium(II) carbonate 、 抗氧剂300 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (10-Hydroxy-6,11-dioxo-4,5,6,11-tetrahydro-anthra[1,2-b]furan-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical total synthesis of (.+-.)-aklavinone and total synthesis of aklavin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a047
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 Methyl 3-(furan-3-yl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  实用的aklavinone不对称合成

  摘要：

  以6a到10a的不对称醛醇缩合反应为关键步骤，实现了抗肿瘤抗生素Aclacinomycin A的糖苷配基（+）-aklavinone的实用合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91530-3

文献信息

• Practical total synthesis of (.+-.)-aklavinone and total synthesis of aklavin
  作者：B. A. Pearlman、J. M. McNamara、I. Hasan、S. Hatakeyama、H. Sekizaki、Y. Kishi

  DOI：10.1021/ja00404a047

  日期：1981.7
• Practical asymmetric synthesis of aklavinone
  作者：James M. McNamara、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91530-3

  日期：1984.1

  A practical synthesis of( + )-aklavinone, the aglycone of antitumor antibiotic aclacinomycin A, is achieved by using the asymmetric aldol reaction of 6a to 10a as the key step.

  以6a到10a的不对称醛醇缩合反应为关键步骤，实现了抗肿瘤抗生素Aclacinomycin A的糖苷配基（+）-aklavinone的实用合成。