2,3-dihydro-1H-inden-1-one O-acetyloxime | 352336-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-inden-1-one O-acetyloxime
• 英文别名: 1-indanone oxime acetate；indan-1-one acetyloxime；(2,3-Dihydroinden-1-ylideneamino) acetate
• CAS: 352336-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: WOAGVFHQYZPXQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 2,3-dihydro-1H-inden-1-one O-acetyloxime 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以45%的产率得到2-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  肟与烯丙醇的钯催化Heck型反应：吡啶和氮杂氟烯酮的合成

  摘要：

  我们在本文中描述了O-乙酰基酮肟和烯丙基醇对吡啶的钯催化的Heck型反应。该方案可实现吡啶和氮杂氟烯酮的稳健合成，产率高至极好，且...

  DOI：

  10.1039/c5cc06958k
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮肟 、 乙酸酐 反应 3.0h， 生成 2,3-dihydro-1H-inden-1-one O-acetyloxime
  参考文献：
  名称：

  铜催化肟肟与醛的偶联：吡啶合成的新策略

  摘要：

  乙酸肟肟与醛的铜催化偶联为合成高度取代的吡啶提供了新的策略。这种新颖的方法可耐受多种功能，并允许将肟肟乙酸酯快速精制为各种取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol202290y

文献信息

• Copper catalyzed five-component domino strategy for the synthesis of nicotinimidamides
  作者：Yu Zhao、Li Li、Zitong Zhou、Man Chen、Weiguang Yang、Hui Luo

  DOI：10.1039/d1ob00162k

  日期：——

  synthesized by a copper-catalyzed multicomponent domino reaction of oxime esters, terminal ynones, sulfonyl azides, aryl aldehydes and acetic ammonium. Its synthetic pathway involves the formation of a highly reactive N-sulfonyl acetylketenimine, characterized by high selectivity, combinations of potential nucleophiles and electrophiles, mild reaction conditions and a wide substrate scope, and is a rare

  通过肟酯、末端炔酮、磺酰叠氮化物、芳基醛和乙酸铵的铜催化多组分多米诺反应合成了药用和合成重要的烟酰胺库。其合成途径涉及形成高反应性的N-磺酰基乙酰酮亚胺，具有选择性高、潜在的亲核试剂和亲电试剂组合、反应条件温和、底物范围广等特点，是少有的CuAAC/环五组分实例。打开反应。
• Copper‐Catalyzed Ring‐Opening (3+2) Annulation of Cyclopropenones with Ketoxime Acetates: Access to 1,2‐Dihydro‐pyrrol‐3‐ones Bearing a Quaternary Carbon Center
  作者：Zhen‐Hua Wang、Ping Yang、Yan‐Ping Zhang、Yong You、Jian‐Qiang Zhao、Ming‐Qiang Zhou、Wei‐Cheng Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.202200110

  日期：2022.5.13

  copper(I)-catalyzed ring-opening (3+2) annulation to achieve 1,2-dihydro-pyrrol-3-ones is established under redox-neutral conditions, in which ketoxime acetates served as C−N splicing unit. The developed protocol is characterized by good substrate tolerance on both ketoxime acetates and cyclopropenones.

  在氧化还原中性条件下建立了铜 (I) 催化的开环 (3+2) 环化以实现 1,2-二氢-吡咯-3-酮，其中醋酸酮肟作为 C-N 拼接单元。开发的协议的特点是对醋酸酮肟和环丙烯酮具有良好的底物耐受性。
• Iron‐Catalysed [3+3] Annulation of Oxime Acetates and Enaminones towards the Synthesis of Multi‐Substituted Pyridines
  作者：Varaprasad Bodala、Rajitha Lakshmi Podugu、Kumari Yettula、Padmarao Gollamudi、Siddaiah Vidavalur、Shyamala Pulipaka

  DOI：10.1002/asia.202201004

  日期：2023.1.3

  An efficient approach for the synthesis of unsymmetrical and symmetrical multi-substituted pyridines is demonstrated. This process is preceded via iron−catalysed [3+3] annulation of oxime acetates with enaminones. Operational simplicity, use of easily available starting materials and inexpensive catalyst, avoiding the use of additives or ligands are the major advantages of this protocol.

  证明了一种合成不对称和对称多取代吡啶的有效方法。该过程之前是铁催化的肟乙酸酯与烯胺酮的 [3+3] 环化反应。操作简单、使用容易获得的起始材料和廉价催化剂、避免使用添加剂或配体是该协议的主要优点。
• Addition of Oxime Derivatives to Alkynyl Fischer Carbene Complexes
  作者：Héctor F. González、Marina Blanco-Lomas、Laura Rivado-Casas、Miguel A. Rodrı́guez、Pedro J. Campos、Diego Sampedro

  DOI：10.1021/om300570q

  日期：2012.9.24

  The addition of oxime derivatives to alkynyl Fischer carbene complexes has been explored through a combined experimental and computational approach. Up to four different heterocycles with diverse regiochemistry and ring size were found, depending on the starting ketone. The reaction mechanism was studied by DFT methods.
• Palladium-catalyzed Heck-type reaction of oximes with allylic alcohols: synthesis of pyridines and azafluorenones
  作者：Meifang Zheng、Pengquan Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc06958k

  日期：——

  We describe herein a palladium-catalyzed Heck-type reaction of O-acetyl ketoximes and allylic alcohols to pyridines. This protocol allows robust synthesis of pyridines and azafluorenones in good to excellent yields with...

  我们在本文中描述了O-乙酰基酮肟和烯丙基醇对吡啶的钯催化的Heck型反应。该方案可实现吡啶和氮杂氟烯酮的稳健合成，产率高至极好，且...