1-(2-methoxyethyl)imidazoline | 128993-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-(2-methoxyethyl)imidazoline
• 英文别名: 1-(2-methoxyethyl)-2-imidazoline；1-methoxyethyl-4,5-dihydroimidazole；1-(2-methoxyethyl)-4,5-dihydroimidazole；1-methoxyethylimidazoline
• CAS: 128993-49-7
• 化学式: C₆H₁₂N₂O
• 分子量: 128.174
• InChiKey: JLLLHOYWOTZJFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyethyl)imidazoline 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3,3'-Bis-(2-methoxy-ethyl)-1,1'-bis-(2,4,6-trimethyl-benzyl)-[2,2']biimidazolidinylidene
  参考文献：
  名称：

  η6-间甲苯基，η1-咪唑啉基-卡宾-钌（II）配合物：它们的亚烯基衍生物在烯烃复分解和环异构化反应中的催化活性。

  摘要：

  包含两个咪唑啉基亚基[[2,4,6-Me（3）C（6）H（2）CH（2））NCH（2）CH（2）N（R）的富电子卡宾前体烯烃的反应）Cdbond;]（2）（2a：R = CH（2）CH（2）OMe，2 b R = CH（2）Mes），带有至少一个2,4,6-三甲基苄基（R = CH（2 ）（Mes）基团与[RuCl（2）（芳烃）]（2）（芳烃=对苯甲基，六甲基苯）选择性地形成两种络合物。首先发生氯化物桥的裂解，以产生预期的（卡宾）（芳烃）钌（II）络合物3。然后发生进一步的芳烃置换反应，得到螯合的eta（6）-间苯三酚，eta（1）-卡宾-钌络合物4和5。从[RuCl（2）（p-cymene）]（2）之间的原位反应中分离出具有苯并咪唑骨架6的类似eta（6）-芳烃，eta（1）-卡宾络合物，相应的苯并咪唑盐和碳酸铯。加热时 RuCl（2）（咪唑啉基）（对伞花烃）配合物8，对甲氧基苄基侧基连

  DOI：

  10.1002/chem.200204533
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxyethyl)ethylenediamine 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 20.0h， 以6.89 g的产率得到1-(2-methoxyethyl)imidazoline
  参考文献：
  名称：

  辅酶启发的化学1：4，5-二氢咪唑的C-2烷基化

  摘要：

  使用该位置的反应性的双倍增强，通过亲核的C-2硫代物种的亚磺酰基化和使用烷基亲核试剂的取代，可实现该位置反应性的双倍提高，从而实现C-2上4,5-二氢咪唑的烷基化。还已经证明了来自芳基亚磺酰基化产物的意外的硫化物收缩引起的芳基化。采取二氢咪唑裂解方案，就构成了以四氢叶酸为灵感的C1转移方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.040

文献信息

• Palladium N-Heterocyclic Carbene Catalysts for Synthesis of Diaryl Ethers
  作者：Ismail Özdemir、Mitat Akkoç、Nevin Gürbüz、Engin Çetinkaya

  DOI：10.1055/s-2008-1078548

  日期：——

  Novel functionalized 1,3-dialkylimidazolinium (LH) salts as precursors for N-heterocyclic carbenes (NHCs) have been prepared and successfully applied in the palladium-catalyzed synthesis of diaryl ethers and arylation ofbenzaldehydes. An efficient catalyst system was prepared in situ from Pd(OAc) 2 , 1,3-dialkylimidazolinium bromides (LHBr), and NaH.

  作为 N-杂环卡宾 (NHC) 前体的新型官能化 1,3-二烷基咪唑啉 (LH) 盐已被制备并成功应用于钯催化合成二芳基醚和苯甲醛的芳基化。由 Pd(OAc) 2 、1,3-二烷基咪唑啉溴化物 (LHBr) 和 NaH 原位制备了一种有效的催化剂体系。
• Palladium-Catalyzed Heck Reaction of Aryl Bromides in Aqueous Media Using Tris(N<i>-</i>Heterocyclic Carbene) Ligands
  作者：Ismail Özdemir、Serpil Demir、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1055/s-2007-973860

  日期：2007.4

  highly effective, easy to handle and environmentally benign process for palladium-mediated Heck reaction was developed. The in situ prepared three-component system composed of palladium(II) acetate, a tris(azolinium) bromide and potassium TERT-butoxide, quantitatively catalyzes the Heck reaction of aryl bromides in aqueous media.

  开发了一种高效、易于处理且环境友好的钯介导的 Heck 反应工艺。原位制备的三组分体系由乙酸钯（II）、三（唑啉）溴化物和叔丁醇钾组成，在水性介质中定量催化芳基溴化物的 Heck 反应。
• Suzuki reaction of aryl chlorides using saturatedN-heterocarbene ligands
  作者：Ismail Özdemir、Sedat Yaşar、Serpil Demir、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1002/hc.20140

  日期：——

  conventional spectroscopic methods and elemental analyses. The incorporation of saturated N-heterocyclic carbenes into palladium precatalysts gives high catalyst activity in the Suzuki coupling of deactivated aryl chloride substrates in aqueous media. The complexes were generated in the presence of Pd(OAc)2 by in situ deprotonation of 2a–f. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:557–561

  从容易获得的起始材料中，制备了六种 1,3-二烷基-咪唑啉溴化物 (2a-f)，并通过常规光谱方法和元素分析对其进行了表征。将饱和的 N-杂环卡宾掺入钯预催化剂中，在水介质中失活的芳基氯底物的 Suzuki 偶联中具有高催化剂活性。这些配合物是在 Pd(OAc)2 存在下通过 2a-f 的原位去质子化产生的。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:557–561, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20140
• Amidate compound, catalyst for polyurethane production, and method for producing polyurethane resin
  申请人：KOEI CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US10689478B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Provided is an amidate compound represented by the formula (1): wherein A is a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, n is an integer of 1 or more, and D is a nitrogen-containing organic group represented by the formula (2): wherein R1, R2, and R3 are the same or different, and are each a hydrocarbon group that may contain a heteroatom; some or all of R1, R2, and R3 may be bonded together to form a ring structure; X is a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom; and a is 0 or 1, wherein a is 1 when X is a nitrogen atom, and a is 0 when X is an oxygen atom or a sulfur atom.

  提供的是由式（1）表示的酰胺化合物：其中A是取代或未取代的碳氢基团，n是大于或等于1的整数，D是由式（2）表示的含氮有机基团：其中R1、R2和R3相同或不同，均为可能含有杂原子的碳氢基团；R1、R2和R3中的一些或全部可能结合在一起形成环结构；X是氮原子、氧原子或硫原子；a为0或1，当X为氮原子时，a为1，当X为氧原子或硫原子时，a为0。
• Tetrahydrofolate coenzyme models: Imidazolines as nucleophilic C1-transfer reagents
  作者：Raymond C.F. Jones、John R. Nichols

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88876-0

  日期：1990.1

  1-Benzyl-2-imidazoline is deprotonated at C-2 and alkylated by a sulphenylation-substitution sequence (to complete a formal C1-transfer), whereas arylation occurs by an unusual sulphenylafion-sulphide contraction pathway

  1-苄基-2-咪唑啉在C-2处去质子化并通过亚磺酰基取代序列（完成正式的C 1-转移）进行烷基化，而芳基化则通过不寻常的亚磺酰基硫离子-硫化物收缩途径进行