N-(2-benzylamino-ethyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide | 1366341-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzylamino-ethyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
• 英文别名: N-[2-(benzylamino)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1366341-55-0
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 246.232
• InChiKey: ZHNZHKMGZZQXEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzylamino-ethyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Anion‐Dependent Hydrogen‐Bond Polarity Switching in Ethylene‐bridged Urea Oligomers

  摘要：

  摘要阴离子与位于乙烯桥氢键脲线性链末端的 N,N'-二取代 3,5-双（三氟甲基）苯基脲的可逆配位引发了一连串的构象变化。一系列氢键极性反转沿着低聚物传播，导致氢键方向性的全面转换。诱导的极性转换通过四个可逆的脲基团传递，导致位于低聚物相反末端的荧光团的发射和激发波长发生变化。因此，该分子就像一个化学传感器，对阴离子浓度的变化作出中继远程光谱响应。阴离子浓度引起的极性转换是一种通过低聚物结构传递信息的人工通信机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202302210
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸 、 N-苄基乙二胺 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 N-(2-benzylamino-ethyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰亚胺基卤化物中间体轻松地一锅合成2-氟烷基1,3-咪唑啉和1,3-恶唑啉

  摘要：

  已经开发了一种简便的一锅法，用于合成在2位带有氟代烷基的1,3-咪唑啉和1,3-恶唑啉。该反应涉及在PPh 3 / CX 4的存在下，N-单取代的乙烷-1,2-二胺或2-氨基乙醇与氟化羧酸的缩合。所提出的机理是，首先形成了酰胺中间体，然后在PPh 3 / CX 4的存在下将其转化为亚氨酰卤中间体，随后将分子内快速环化为1,3-二唑啉产物。该方案可以合成2-溴二氟甲基-1,3-咪唑啉，一种有用的CF 2Br-杂环结构单元，可用于合成宝石-二氟亚甲基连接的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.086

文献信息

• A facile one-pot synthesis of 2-fluoroalkyl 1,3-imidazolines and 1,3-oxazolines through imidoyl halide intermediates
  作者：Haizhen Jiang、Lan Sun、Shijie Yuan、Wenjun Lu、Wen Wan、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.086

  日期：2012.4

  A facile one-pot procedure has been developed for the synthesis of 1,3-imidazolines and 1,3-oxazolines bearing fluorinated alkyl groups at the 2-position. The reaction involves the condensation of N-monosubstituted ethane-1,2-diamines or 2-aminoethanols with a fluorinated carboxylic acid in the presence of PPh3/CX4. The proposed mechanism is that the amide intermediates were initially formed, and then

  已经开发了一种简便的一锅法，用于合成在2位带有氟代烷基的1,3-咪唑啉和1,3-恶唑啉。该反应涉及在PPh 3 / CX 4的存在下，N-单取代的乙烷-1,2-二胺或2-氨基乙醇与氟化羧酸的缩合。所提出的机理是，首先形成了酰胺中间体，然后在PPh 3 / CX 4的存在下将其转化为亚氨酰卤中间体，随后将分子内快速环化为1,3-二唑啉产物。该方案可以合成2-溴二氟甲基-1,3-咪唑啉，一种有用的CF 2Br-杂环结构单元，可用于合成宝石-二氟亚甲基连接的化合物。
• Anion‐Dependent Hydrogen‐Bond Polarity Switching in Ethylene‐bridged Urea Oligomers
  作者：David P. Tilly、David T. J. Morris、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/chem.202302210

  日期：2023.11.8

  The reversible coordination of anions to an N,N’‐disubstituted 3,5‐bis(trifluoromethyl)phenylurea located at a terminus of a linear chain of ethylene‐bridged hydrogen‐bonded ureas triggers a cascade of conformational changes. A series of hydrogen‐bond polarity reversals propagates along the oligomer, leading to a global switch of its hydrogen‐bond directionality. The induced polarity switch, transmitted through four reversible urea groups, results in a change in emission and excitation wavelengths of a fluorophore located at the opposite terminus of the oligomer. The molecule thus behaves as a chemical sensor with a relayed remote spectroscopic response to variations in anion concentration. The polarity switch induced by anion concentration constitutes an artificial communication mechanism for conveying information through oligomeric structures.

  摘要阴离子与位于乙烯桥氢键脲线性链末端的 N,N'-二取代 3,5-双（三氟甲基）苯基脲的可逆配位引发了一连串的构象变化。一系列氢键极性反转沿着低聚物传播，导致氢键方向性的全面转换。诱导的极性转换通过四个可逆的脲基团传递，导致位于低聚物相反末端的荧光团的发射和激发波长发生变化。因此，该分子就像一个化学传感器，对阴离子浓度的变化作出中继远程光谱响应。阴离子浓度引起的极性转换是一种通过低聚物结构传递信息的人工通信机制。