Z-Gly-Phe-OBzl | 24117-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-Phe-OBzl
• 英文别名: (S)-benzyl 2-(2-(benzyloxycarbonylamino)acetamido)-3-phenylpropanoate；benzyl (2S)-3-phenyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 24117-97-3
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 446.503
• InChiKey: ZZKOOGWJNMTLMM-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-Phe-OBzl 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 甘氨酰苯基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  THE USE OF HYDROGEN BROMIDE IN ACETIC ACID FOR THE REMOVAL OF CARBOBENZOXY GROUPS AND BENZYL ESTERS OF PEPTIDE DERIVATIVES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01366a011
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Z-Gly-Phe-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Fujino,M.; Nishimura,O., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, p. 1937 - 1941

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CARBOXAMIDES AND PEPTIDES BY THE USE OF TETRABUTYLAMMONIUM SALTS
  作者：Yutaka Watanabe、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.285

  日期：1981.3.5

  aqueous THF with bis(o-nitrophenyl) phenylphosphonate in the presence of tetrabutylammonium hydrogen sulfate or bromide. Carboxylic esters are also successfully converted to amides via carboxylate salts in one-pot.

  在四丁基硫酸氢铵或溴化铵存在下，用双（邻硝基苯基）苯基膦酸酯处理 H2O-二氯甲烷或 THF 水溶液中的游离酸和胺，以良好的收率制备各种甲酰胺和肽。羧酸酯也可以通过羧酸盐在一锅法中成功转化为酰胺。
• Beyond Amide Bond Formation: TCFH as a Reagent for Esterification
  作者：Nathaniel R. Luis、Kasey K. Chung、Matthew R. Hickey、Ziqing Lin、Gregory L. Beutner、David A. Vosburg

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01611

  日期：2024.4.12

  In this Communication, an investigation of the combination of N,N,N′,N′-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate (TCFH) and N-methylimidazole (NMI) for the synthesis of esters and thioesters is described. This work revealed the unique challenges of the reactions of less nucleophilic alcohols and more reactive thiols with the N-acyl imidazolium intermediate and led to the identification of

  在本通讯中，描述了N , N , N ', N '-四甲基氯甲脒六氟磷酸盐 (TCFH) 和N-甲基咪唑 (NMI) 组合用于合成酯和硫酯的研究。这项工作揭示了亲核性较低的醇和反应性较高的硫醇与N-酰基咪唑鎓中间体反应的独特挑战，并确定了为一系列醇和硫醇提供高产率和选择性的一般有利条件。
• 1-(2-Nitrobenzenesulfonyloxy)-6-nitrobenzotriazole: A New Reagent for Coupling in Peptide Synthesis
  作者：M. Furukawa、N. Hokama、T. Okawara

  DOI：10.1055/s-1983-30215

  日期：——
• DE1013656
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——