7,9-dimethyl-11H-benzo[a]carbazole | 1607470-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7,9-dimethyl-11H-benzo[a]carbazole
• 英文别名: 7,9-Dimethyl-11H-benzo[a]carbazole
• CAS: 1607470-15-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: XXKFXZVJRWTVQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dimethyl-6-nitrophenyl)naphthalene 在 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到7,9-dimethyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  融合N-杂环的快速合成的过渡金属免费亲电芳烃的C胺化？H债券

  摘要：

  我们公开了在温和的条件下从容易获得的2-硝基联芳基和PhMgBr开始制备稠合N杂环的有效且操作简单的方案。使用这种方法已经合成了超过十二个N-杂环，包括两种具有生物活性的天然产物。通过DFT计算提出了逐步亲电芳族环化的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309973

文献信息

• Visible-Light-Induced Oxidation/[3 + 2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization to Construct Benzo[<i>a</i>]carbazoles from 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene and Arylhydrazine Hydrochlorides
  作者：Jiaxuan Shen、Nannan Li、Yanjiang Yu、Chunhua Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02939

  日期：2019.9.6

  An efficient synthesis of benzo[a]carbazoles via visible-light-induced tandem oxidation/[3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization reactions was reported. The benzylic C(sp3)-H of tetrahydronaphthalene was activated through visible-light photoredox catalyst with oxygen as the clean oxidant under mild reaction conditions. This protocol proceeds efficiently with broad substrate scope, and the mechanism

  据报道，通过可见光串联氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化反应可有效合成苯并[a]咔唑。四氢萘的苄基C（sp3）-H通过可见光的光氧化还原催化剂在温和的反应条件下用氧气作为清洁氧化剂进行活化。该协议在广泛的底物范围内有效进行，并进行了机理研究。
• Rapid Synthesis of Fused N-Heterocycles by Transition-Metal-Free Electrophilic Amination of Arene CH Bonds
  作者：Hongyin Gao、Qing-Long Xu、Muhammed Yousufuddin、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1002/anie.201309973

  日期：2014.3.3

  disclose an efficient and operationally simple protocol for the preparation of fused N‐heterocycles starting from readily available 2‐nitrobiaryls and PhMgBr under mild conditions. More than two dozen N‐heterocycles, including two bioactive natural products, have been synthesized using this method. A stepwise electrophilic aromatic cyclization mechanism was proposed by DFT calculations.

  我们公开了在温和的条件下从容易获得的2-硝基联芳基和PhMgBr开始制备稠合N杂环的有效且操作简单的方案。使用这种方法已经合成了超过十二个N-杂环，包括两种具有生物活性的天然产物。通过DFT计算提出了逐步亲电芳族环化的机理。