1-fluoro-11H-benzo(α)carbazole | 1041143-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-11H-benzo(α)carbazole
• 英文别名: 10-fluoro-11H-benzo[a]carbazole
• CAS: 1041143-41-2
• 化学式: C₁₆H₁₀FN
• 分子量: 235.261
• InChiKey: AMWJBKLZGKIXIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 、 2-氟苯肼盐酸盐 在 盐酸 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到1-fluoro-11H-benzo(α)carbazole
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化由1,2,3,4-四氢萘和芳基肼盐酸盐构建苯并[a]咔唑。

  摘要：

  据报道，通过可见光串联氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化反应可有效合成苯并[a]咔唑。四氢萘的苄基C（sp3）-H通过可见光的光氧化还原催化剂在温和的反应条件下用氧气作为清洁氧化剂进行活化。该协议在广泛的底物范围内有效进行，并进行了机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02939

文献信息

• Intramolecular direct arylation in the synthesis of fluorinated carbazoles
  作者：Robin B. Bedford、Michael Betham、Jonathan P.H. Charmant、Amanda L. Weeks

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.143

  日期：2008.6

  The amination of 2-chloroanilines with aryl bromides and subsequent intramolecular direct arylation can be exploited in the synthesis of a range of fluorinated carbazoles, where the fluorine substituent can be introduced via the aniline, the aryl bromide or both substrates. Depending on substitution patterns, the two steps can either be performed in tandem in one-pot under microwave heating conditions

  2-氯苯胺与芳基溴化物的胺化反应和随后的分子内直接芳基化反应可用于合成一系列氟化咔唑，其中氟取代基可通过苯胺，芳基溴化物或两种底物引入。根据取代方式，这两个步骤可以在微波加热条件下在一锅中串联进行，或者需要两锅方法。