N-benzyloxycarbonylglycylserine | 4180-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylglycylserine
• 英文别名: Cbz glycinyl-L-serine；Cbz-glycyl-L-serine；Cbz-Gly-L-Ser-OH；Cbz-Gly-Ser-OH；N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-serine；N-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-serin；Z-Gly-Ser-OH；(2S)-3-hydroxy-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 4180-62-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₆
• mdl: MFCD00045891
• 分子量: 296.28
• InChiKey: QJBVPDSNNNZVKZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  641.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylglycylserine 生成 Z-Gly-Ser-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Peptide Synthesis via Oxidative Activation of Acid Hydrazides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00869a024
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-serine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonylglycylserine
  参考文献：
  名称：

  Harris; Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 191, p. 143,148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE USE OF VINYLENE HOMOLOG OF MIXED ANHYDRIDE FOR THE CARBOXYL-ACTIVATION. A NEW SYNTHESIS OF PEPTIDES
  作者：Tomoo Saito

  DOI：10.1246/cl.1975.729

  日期：1975.7.5

  Several dimedone enol esters of N-benzyloxycarbonylamino acids have been prepared in excellent yields. It has also been indicated that the esters accounted as a vinylene homolog of mixed anhydride were easily aminolyzed by free amino esters or amino acids to give the corresponding dipeptides.

  N-苄氧羰基氨基酸的几种二甲酮烯醇酯已经以极好的收率制备。还表明，作为混合酸酐的亚乙烯基同系物的酯很容易被游离的氨基酯或氨基酸氨基化，得到相应的二肽。
• Scandium(<scp>iii</scp>) triflate-promoted serine/threonine-selective peptide bond cleavage
  作者：Jizhi Ni、Youhei Sohma、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c6cc10300f

  日期：——

  The site-selective hydrolysis of peptide bonds at Ser and Thr positions was promoted by scandium(iii) triflate with a high conversion yield.

  使用三氟甲磺酸钪（Scandium(iii) triflate）促进了在丝氨酸（Ser）和苏氨酸（Thr）位置处的肽键的位点选择性水解，且转化产率高。
• Additivity of the partial molar heat capacities of the amino acid side-chains of small peptides: Implications for unfolded proteins
  作者：Marko Häckel、Hans-Jürgen Hinz、Gavin R. Hedwig

  DOI：10.1039/b005898j

  日期：——

  with those calculated by group additivity using the partial molar heat capacities for the constituent groups of unfolded proteins that we reported in previous work. The comparison verifies that the heat capacity of a polypeptide with neutral side-chains can be reliably estimated using the principle of group additivity and our published group heat capacities.

  无限稀释时的偏摩尔热容 Cp,20，序列为甘氨酰-X-Y-甘氨酸的八个四肽和序列甘氨酰-X-Y-Z-甘氨酸的四个五肽，其中 X、Y 和 Z 是氨基酸中性侧链，已使用高灵敏度扫描微量热法在 283.15 至 373.15 K 温度范围内的水溶液中测定。将结果与使用我们在先前工作中报告的未折叠蛋白质组成组的部分摩尔热容量通过组加和计算的结果进行比较。该比较验证了具有中性侧链的多肽的热容量可以使用基团可加性原理和我们公布的基团热容量可靠地估计。
• Use of activated esters in the synthesis of models related to the structure of silk fibroin
  作者：V. A. Shibnev、T. P. Chuvaeva、Sh. Kh. Khalikov、K. T. Poroshin

  DOI：10.1007/bf00859086

  日期：1970.11
• <b>Peptide Synthesis <b><i>via</i></b> Oxidative Activation of Acid Hydrazides</b>
  作者：Y. Wolman、P. M. Gallop、A. Patchornik、A. Berger

  DOI：10.1021/ja00869a024

  日期：1962.5