7-methyl-11H-benzo[a]carbazole | 1607470-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-11H-benzo[a]carbazole
• 英文别名: 7-Methyl-11H-benzo[a]carbazole
• CAS: 1607470-18-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: IIPGCEXITIWWSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-6-nitrophenyl)naphthalene 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到7-methyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的卡多根反应

  摘要：

  已发现可见光驱动的光化学卡多根型环化。发现有机 DA 型光敏剂 4CzIPN 是将能量从光子转移到瞬态中间体的有效介质，该中间体打破了卡多根反应中的脱氧壁垒，并使无温和金属的咔唑和相关杂环成为可能。DFT 计算结果表明硝基双芳烃和 PPh 3的中间体复合物的温和吸能形成，这与关于反应温度的实验结果一致。光氧化还原 Cadogan 反应系统的强大合成能力已通过广泛范围的咔唑和相关N-杂环的可行生产力得到证明，这些N-杂环对各种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.047

文献信息

• Visible-Light-Induced Oxidation/[3 + 2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization to Construct Benzo[<i>a</i>]carbazoles from 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene and Arylhydrazine Hydrochlorides
  作者：Jiaxuan Shen、Nannan Li、Yanjiang Yu、Chunhua Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02939

  日期：2019.9.6

  An efficient synthesis of benzo[a]carbazoles via visible-light-induced tandem oxidation/[3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization reactions was reported. The benzylic C(sp3)-H of tetrahydronaphthalene was activated through visible-light photoredox catalyst with oxygen as the clean oxidant under mild reaction conditions. This protocol proceeds efficiently with broad substrate scope, and the mechanism

  据报道，通过可见光串联氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化反应可有效合成苯并[a]咔唑。四氢萘的苄基C（sp3）-H通过可见光的光氧化还原催化剂在温和的反应条件下用氧气作为清洁氧化剂进行活化。该协议在广泛的底物范围内有效进行，并进行了机理研究。
• Rapid Synthesis of Fused N-Heterocycles by Transition-Metal-Free Electrophilic Amination of Arene CH Bonds
  作者：Hongyin Gao、Qing-Long Xu、Muhammed Yousufuddin、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1002/anie.201309973

  日期：2014.3.3

  disclose an efficient and operationally simple protocol for the preparation of fused N‐heterocycles starting from readily available 2‐nitrobiaryls and PhMgBr under mild conditions. More than two dozen N‐heterocycles, including two bioactive natural products, have been synthesized using this method. A stepwise electrophilic aromatic cyclization mechanism was proposed by DFT calculations.

  我们公开了在温和的条件下从容易获得的2-硝基联芳基和PhMgBr开始制备稠合N杂环的有效且操作简单的方案。使用这种方法已经合成了超过十二个N-杂环，包括两种具有生物活性的天然产物。通过DFT计算提出了逐步亲电芳族环化的机理。
• Visible-light-driven Cadogan reaction
  作者：Zhonghua Qu、Pu Wang、Xing Chen、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.047

  日期：2021.8

  endergonic formation of the intermediate complex of nitrobiarenes and PPh3, which corresponds with experimental findings regarding reaction temperature. The robust synthetic capacity of the photoredox Cadogan reaction systems has been demonstrated by the viable productivity of a broad range of carbazoles and related N-heterocycles with good tolerance of various functionalities.

  已发现可见光驱动的光化学卡多根型环化。发现有机 DA 型光敏剂 4CzIPN 是将能量从光子转移到瞬态中间体的有效介质，该中间体打破了卡多根反应中的脱氧壁垒，并使无温和金属的咔唑和相关杂环成为可能。DFT 计算结果表明硝基双芳烃和 PPh 3的中间体复合物的温和吸能形成，这与关于反应温度的实验结果一致。光氧化还原 Cadogan 反应系统的强大合成能力已通过广泛范围的咔唑和相关N-杂环的可行生产力得到证明，这些N-杂环对各种官能团具有良好的耐受性。