4-benzyloxy-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-iodo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene | 452921-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-iodo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: tert-butyl N-(1-iodo-4-phenylmethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbamate
• CAS: 452921-69-6
• 化学式: C₂₂H₂₆INO₃
• 分子量: 479.358
• InChiKey: RPURPATXEXQUGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-iodo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-benzyloxy-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-chloromethyl-1,2,6,7,8,9-hexahydro-3H-benz[e]indole
  参考文献：
  名称：

  用于选择性癌症治疗的细胞毒性抗生素 CC-1065 的新型类似物和前药的合成和生物学评价

  摘要：

  本文描述了细胞毒性抗生素 CC-1065 (1) 的新型二级类似物 25-27 及其前药 5、6a 和 6b，用于抗体定向酶前药治疗 (ADEPT)。部分氢化的 seco-CCI-类似物 7 和相应的甲基-CCI 类似物 8a 和 8b 分别通过 9 与 15 和 16 的烷基化合成，然后进行自由基环化和脱保护。在 EDC 存在下用半乳糖三氯乙酰亚胺酯 21 和双吲哚基羧酸 20 处理 7、8a 和 8b，然后进行溶剂分解，分别得到所需的前药 5、6a 和 6b。化合物25-27通过脱保护后用20处理7、8a和8b制备。体外试验表明 25 具有很强的细胞毒性，而 26 和 27 具有相当低的毒性。然而，前药 5、6a、6b 对 ADEPT 来说是不够的。有趣的是，8a 和 8b 没有经过温斯坦环化以产生螺环丙基环己二烯酮部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1634::aid-ejoc1634>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dinitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 碘酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -5.0~65.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 69.5h， 生成 4-benzyloxy-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-iodo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  用于选择性癌症治疗的细胞毒性抗生素 CC-1065 的新型类似物和前药的合成和生物学评价

  摘要：

  本文描述了细胞毒性抗生素 CC-1065 (1) 的新型二级类似物 25-27 及其前药 5、6a 和 6b，用于抗体定向酶前药治疗 (ADEPT)。部分氢化的 seco-CCI-类似物 7 和相应的甲基-CCI 类似物 8a 和 8b 分别通过 9 与 15 和 16 的烷基化合成，然后进行自由基环化和脱保护。在 EDC 存在下用半乳糖三氯乙酰亚胺酯 21 和双吲哚基羧酸 20 处理 7、8a 和 8b，然后进行溶剂分解，分别得到所需的前药 5、6a 和 6b。化合物25-27通过脱保护后用20处理7、8a和8b制备。体外试验表明 25 具有很强的细胞毒性，而 26 和 27 具有相当低的毒性。然而，前药 5、6a、6b 对 ADEPT 来说是不够的。有趣的是，8a 和 8b 没有经过温斯坦环化以产生螺环丙基环己二烯酮部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1634::aid-ejoc1634>3.0.co;2-y

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Analogues and Prodrugs of the Cytotoxic Antibiotic CC-1065 for Selective Cancer Therapy
  作者：Lutz F. Tietze、Tobias Herzig、Tim Feuerstein、Ingrid Schuberth

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1634::aid-ejoc1634>3.0.co;2-y

  日期：2002.5

  This paper describes novel seco-analogues 25−27 of the cytotoxic antibiotic CC-1065 (1) and their prodrugs 5, 6a, and 6b, for antibody-directed enzyme prodrug therapy (ADEPT). The partially hydrogenated seco-CCI-analogue 7 and the corresponding methyl-CCI analogues 8a and 8b were synthesized by alkylation of 9 with 15 and 16, respectively, followed by radical cyclization and deprotection. Treatment

  本文描述了细胞毒性抗生素 CC-1065 (1) 的新型二级类似物 25-27 及其前药 5、6a 和 6b，用于抗体定向酶前药治疗 (ADEPT)。部分氢化的 seco-CCI-类似物 7 和相应的甲基-CCI 类似物 8a 和 8b 分别通过 9 与 15 和 16 的烷基化合成，然后进行自由基环化和脱保护。在 EDC 存在下用半乳糖三氯乙酰亚胺酯 21 和双吲哚基羧酸 20 处理 7、8a 和 8b，然后进行溶剂分解，分别得到所需的前药 5、6a 和 6b。化合物25-27通过脱保护后用20处理7、8a和8b制备。体外试验表明 25 具有很强的细胞毒性，而 26 和 27 具有相当低的毒性。然而，前药 5、6a、6b 对 ADEPT 来说是不够的。有趣的是，8a 和 8b 没有经过温斯坦环化以产生螺环丙基环己二烯酮部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim