({[Benzyl-(2-{benzyl-[2-(tert-butoxycarbonyl-carboxymethyl-amino)-acetyl]-amino}-ethyl)-carbamoyl]-methyl}-tert-butoxycarbonyl-amino)-acetic acid | 155788-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ({[Benzyl-(2-{benzyl-[2-(tert-butoxycarbonyl-carboxymethyl-amino)-acetyl]-amino}-ethyl)-carbamoyl]-methyl}-tert-butoxycarbonyl-amino)-acetic acid
• 英文别名: 2-[[2-[Benzyl-[2-[benzyl-[2-[carboxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]ethyl]amino]-2-oxoethyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetic acid；2-[[2-[benzyl-[2-[benzyl-[2-[carboxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]ethyl]amino]-2-oxoethyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 155788-77-5
• 化学式: C₃₄H₄₆N₄O₁₀
• 分子量: 670.76
• InChiKey: UTSNVEVHRYVKDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  836.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({[Benzyl-(2-{benzyl-[2-(tert-butoxycarbonyl-carboxymethyl-amino)-acetyl]-amino}-ethyl)-carbamoyl]-methyl}-tert-butoxycarbonyl-amino)-acetic acid 在 disodium hydrogenphosphate 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 Methyl 2-[4,7,13,16-tetrabenzyl-10-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,8,12,17-tetraoxo-1,4,7,10,13,16-hexazacyclooctadec-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  大环二氧杂，二硫杂，二氮杂内酰胺及其衍生物的合成与结构

  摘要：

  描述了18元二恶英，二硫杂和二氮杂四内酰胺的高产率逐步合成。这两个关键步骤是：i）二酸通过其环酐的反应异构化，以及ii）避免高稀释技术的中间二酰胺二酸的活化环化。制备了两种二氮杂四内酰胺衍生物：带有各种取代基的双支化化合物和带有菲咯啉单元的大双环或大三环物种。通过13 C nmr和分子建模发现二氧杂内酰胺的主要构象异构体具有D 2对称性，而在真空中的双硫杂四内酰胺和固态的Boc取代的二氮杂内酰胺具有C 2对称性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00529-7
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-亚氨基二乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ({[Benzyl-(2-{benzyl-[2-(tert-butoxycarbonyl-carboxymethyl-amino)-acetyl]-amino}-ethyl)-carbamoyl]-methyl}-tert-butoxycarbonyl-amino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  大环二氧杂，二硫杂，二氮杂内酰胺及其衍生物的合成与结构

  摘要：

  描述了18元二恶英，二硫杂和二氮杂四内酰胺的高产率逐步合成。这两个关键步骤是：i）二酸通过其环酐的反应异构化，以及ii）避免高稀释技术的中间二酰胺二酸的活化环化。制备了两种二氮杂四内酰胺衍生物：带有各种取代基的双支化化合物和带有菲咯啉单元的大双环或大三环物种。通过13 C nmr和分子建模发现二氧杂内酰胺的主要构象异构体具有D 2对称性，而在真空中的双硫杂四内酰胺和固态的Boc取代的二氮杂内酰胺具有C 2对称性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00529-7

文献信息

• Macrobicyclic and macrotricyclic tetralactams with 1,10-phenanthroline units. Dinuclear Eu3+ cryptate of the macrotricyclic ligand
  作者：Bernard Cathala、Louis Cazaux、Claude Picard、Pierre Tisnès

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73181-9

  日期：1994.3

  synthesis of a key 18-membered diazatetralactam and of subsequent macrobicycle and macrotricycle with 1,10-phenanthroline units is described. The predominant macrotricyclic cryptand gives a dinuclear europium cryptate characterized by MS techniques and luminescence emission.

  描述了关键的18元二氮杂四内酰胺以及随后的具有1,10-菲咯啉单元的大三环和大三环的合成。主要的大三环穴状配体产生了以MS技术和发光发射为特征的双核euro穴。
• Eu(III) complex of a macrocyclic ligand derived from 2,2′-bipyridine and iminodiacetic acid: Synthesis, luminescence and phosphate diester transesterification properties
  作者：Chantal Galaup、Marie-Christine Carrié、Joëlle Azéma、Claude Picard

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00027-6

  日期：1998.3

  A very convenient synthesis of a macrocyclic ligand bearing two endocyclic amide and two exocyclic carboxylate groups (lanthanide binding sites) and one sensitizer (2,2′-biphridine unit) is described. It is shown that the corresponding Eu(III) complex bearing a single positive charge and incorporating two water molecules in the first coordination sphere of the metal ion is strongly fluorescent on the

  描述了非常方便地合成带有两个环内酰胺基和两个环外羧酸酯基团（镧系元素结合位点）和一个敏化剂（2,2'-联吡啶单元）的大环配体。结果表明，在能量转移发光的基础上，相应的带有单个正电荷并在金属离子的第一配位球中掺入两个水分子的Eu（III）络合物具有强荧光性（D 2 O溶液中Φ= 0.36）。在300 K）下裂解，并在水溶液中裂解RNA模型的磷酸二酯。
• Time-Resolved Luminescence in Aqueous Solution − New Europium Labels Derived from Macro(bi)cyclic Ligands with Aminocarboxylic Units
  作者：Chantal Galaup、Marie-Christine Carrié、Pierre Tisnès、Claude Picard

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2165::aid-ejoc2165>3.0.co;2-f

  日期：2001.6

  A new family of macro(bi)cyclic ligands has been designed and synthesized, with the goal of developing lanthanide labels suitable for time-resolved luminescence-based biological applications. They are constructed from diamide (3) or tetralactam (4) complexing moieties associated with an intracyclic 2,2'-bipyridine chromophore and two exocyclic carboxylic groups. The luminescence properties of their Eu3+ complexes were studied in aqueous solution. In this medium, noticeable enhancements in the lifetime and quantum yield were observed, in comparison with those of other bipyridine-based ligands considered interesting as luminescent labels. The effects of coordinated water molecules, LMCT states, and ligand triplet state energy on the nonradiative deactivation processes to the ground state were examined. According to these results and in view of the stability of these complexes in aqueous solutions, the (Eu(3)](+) complex may be considered as a promising luminescent bioprobe.