4-methyl-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide | 70013-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide
• CAS: 70013-29-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: KLNRYNBUTUVSKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide 在 sodium azide 、 五氯化磷 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-甲基-2-(5-(对甲苯基)-1H-四唑-1-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Rao, P. Jayaprasad; Reddy, K. Kondal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, p. 117 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-2-(对甲苯基)咪唑并[1,2-A]吡啶 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到4-methyl-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-free TBHP-mediated oxidative ring openings of 2-arylimidazopyridines via regioselective cleavage of C–C and C–N bonds

  摘要：

  通过首次实现高度区域选择性的TBHP介导的咪唑吡啶环开启，通过断裂C-C和C-N键，在温和条件下得到有用的N-(吡啒啒-2-基)苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ra17740e

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Oxidative Olefination of Benzamides: Switchable Aza-Michael and Aza-Wacker Reaction for Synthesis of Isoindolinones
  作者：Manoj Kumar、Shalini Verma、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01237

  日期：2020.6.19

  Selective tandem oxidative C–H olefination–aza-Michael/aza-Wacker reaction of N-arylbenzamides is achieved by fine-tuning between base and additive to access valuable 3-oxoisoindolinyls and 3-oxoisoindolinylidenes, respectively. Careful optimization and control experiments provides a guiding principle in the design of a proposed catalytic cycle. The copper–iminium complex acting as a precursor for

  N-芳基苯甲酰胺的选择性串联氧化C–H烯化反应– aza-Michael / aza-Wacker反应是通过在碱和添加剂之间进行微调来分别获得有价值的3-氧代异吲哚基和3-氧代异吲哚基。仔细的优化和控制实验为拟议的催化循环的设计提供了指导原则。铜-亚胺络合物作为Ru催化剂的结合前体被分离出来，并通过X射线衍射证实。该催化系统的多功能性已通过生物相关分子的合成得到证明。
• Copper-catalyzed highly efficient oxidative amidation of aldehydes with 2-aminopyridines in an aqueous micellar system
  作者：Om P. S. Patel、Devireddy Anand、Rahul K. Maurya、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/c5gc00628g

  日期：——

  An environmentally benign protocol for the synthesis ofN-(pyridine-2-yl)amides from aldehydes and 2-aminopyridines has been developed under mild conditions.

  已经开发出一种在温和条件下合成N-(吡啶-2-基)酰胺的环保协议，该协议使用醛和2-氨基吡啶进行合成。
• Transformation of aldehydes or alcohols to amides at room temperature under aqueous conditions
  作者：Dao-Qing Dong、Shuang-Hong Hao、Hui Zhang、Zu-Li Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.008

  日期：2017.7

  Abstract A novel and efficient method for the synthesis of amide has been developed. The reactions proceeded smoothly under aqueous conditions at room temperature and generated the corresponding products in good to excellent yields. It is worth noting that alkyl amines which did not react in known approaches are well tolerated in our system.

  摘要开发了一种新颖，高效的酰胺合成方法。反应在室温下在水性条件下平稳进行，并以良好至优异的产率产生相应的产物。值得注意的是，在我们的系统中可以很好地容忍在已知方法中未反应的烷基胺。
• Metal-free TBHP-mediated oxidative ring openings of 2-arylimidazopyridines via regioselective cleavage of C–C and C–N bonds
  作者：Kelu Yan、Daoshan Yang、Wei Wei、Guoqing Li、Mingyang Sun、Qingyun Zhang、Laijin Tian、Hua Wang

  DOI：10.1039/c5ra17740e

  日期：——

  A highly regioselective TBHP-mediated ring opening of imidazopyridinesviacleavage of C–C and C–N bonds has been realized for the first time to afford usefulN-(pyridin-2-yl)benzamides under mild conditions.

  通过首次实现高度区域选择性的TBHP介导的咪唑吡啶环开启，通过断裂C-C和C-N键，在温和条件下得到有用的N-(吡啒啒-2-基)苯甲酰胺。
• Copper(<scp>ii</scp>)-mediated, carbon degradation-based amidation of phenylacetic acids toward <i>N</i>-substituted benzamides
  作者：Leiling Deng、Bin Huang、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c8ob00064f

  日期：——

  The unprecedented synthesis of N-aryl substituted benzamides via the assembly of primary amines and phenylacetic acids has been developed in the presence of copper(II) acetate. This tandem transformation involving carbon–carbon bond cleavage provides a complementary tool with particular application in the synthesis of secondary benzamides.

  在乙酸铜（II）的存在下，已经通过伯胺和苯乙酸的组装空前地合成了N-芳基取代的苯甲酰胺。这种涉及碳-碳键断裂的串联转化提供了一种辅助工具，在合成仲苯甲酰胺中具有特殊的应用。