phenanthren-1-ylmethanol | 408325-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthren-1-ylmethanol
• 英文别名: 1-phenanthrenylmethyl alcohol；1-(hydroxymethyl)phenanthrene；1-phenanthrenemethanol；1-(hydroxymethyl) phennathrene；1-Hydroxymethyl-phenanthren；[1]Phenanthryl-methanol；(Phenanthren-1-YL)methanol
• CAS: 408325-86-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: XXDNQIGMWSPXAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  423.4±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthren-1-ylmethanol 在 四氯化碳 、 三溴化磷 作用下， 生成 1-(溴甲基)菲
  参考文献：
  名称：

  Phenanthrene Derivatives. VII. The Cyclization of β-Phenanthrylpropionic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01290a034
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基菲 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 phenanthren-1-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  多元文化的香气。一，溶剂分解法和氯代甲烷法的多羟基化合物多环芳族化合物的缩合反应

  摘要：

  L'étudecinétiqued'une d'échangeS N 2（碘化钾和丙酮溶剂）（milieu ternaire：eau-acide formique-dioxanne）subies lesdérivéschlorométhylés 2种Cl助溶剂：苄基氯，氯甲基-1-及-2-萘，氯甲基-1-，-2-，-3-，-4-及-9-邻苯并蒽，氯甲基-9-蒽，氯甲基-3-吡喃酮，氯甲基-10-苯并蒽基，1,2-érééréalisée。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380740

文献信息

• [EN] TAMBJAMINES AND B-RING FUNCTIONALIZED PRODIGININES<br/>[FR] TAMBJAMINES ET PRODIGININES FONCTIONNALISÉES À CYCLE B
  申请人：UNIV PORTLAND STATE

  公开号：WO2016176450A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Embodiments of tambjamines and B-ring functionalized prodiginines are disclosed. Methods of synthesizing and using the disclosed compounds are also disclosed. Some embodiments of the disclosed compounds have antimalarial activity. Certain embodiments of the disclosed compounds have been shown to clear parasitemia in mice, and/or are curative in a single dose without toxicity.

  本文披露了tambjamine和B环功能化的prodiginines的实施例。还披露了合成和使用所披露化合物的方法。所披露化合物的一些实施例具有抗疟活性。已经证明所披露化合物的某些实施例能够清除小鼠体内的寄生虫，或者在单剂量下具有治愈作用且无毒性。
• [EN] HYPOXIA-INDUCIBLE FACTOR 1 (HIF-1) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR HIF-1 INDUIT PAR L'HYPOXIE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2016164412A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Embodiments of small molecule inhibitors of hypoxia inducible factor 1 (HIF-1) and pharmaceutical compositions thereof are disclosed. The disclosed compounds suppress HIF-1 activity by inhibiting the interaction between the HIF- 1 α subunit and transcriptional co-activator protein p300. Embodiments of methods for making and using the small molecule inhibitors are also disclosed.

  本文披露了针对缺氧诱导因子1（HIF-1）的小分子抑制剂及其药物组合物的实施方式。所披露的化合物通过抑制HIF-1α亚单位与转录共激活蛋白p300之间的相互作用来抑制HIF-1活性。还披露了制备和使用小分子抑制剂的方法的实施方式。
• [EN] PYRROLIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MALARIA<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLIDINE POUR LE TRAITEMENT DU PALUDISME
  申请人：LEGION PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020107189A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Pyrrolidine derivatives of formula I are used as anti-malaria agents, wherein the variables are as defined herein. Method of employing such agents in the treatment and prevention of malaria are also provided herein.

  Pyrrolidine衍生物的化学式I被用作抗疟疾药物，其中变量如本文所定义。本文还提供了在治疗和预防疟疾中使用这些药物的方法。
• Palladium-mediated total synthesis of 2-styrylbenzoic acids: a general route to 2-azachrysenes
  作者：Carme Pampı́n、Juan C Estévez、Luis Castedo、Ramón J Estévez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00731-1

  日期：2002.6

  We describe a new total synthesis of 2-styrylbenzoic acids by Heck coupling of methyl o-iodobenzoates to styrenes. Additionally, in the first general synthesis of naphtho[2,1-f]isoquinolines, these acids were transformed into phenanthrenoic acids and thence into the target compounds by a six-step sequence including a Bischler–Napieralski cyclization.

  我们描述了一种新的2-苯乙烯基苯甲酸的全合成，其是将邻碘苯甲酸甲酯与苯乙烯进行Heck偶联。此外，在萘并[2,1- f ]异喹啉的第一个常规合成中，这些酸被转化为菲烯酸，然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步法转化为目标化合物。
• Heck-mediated synthesis and photochemically induced cyclization of [2-(2-styrylphenyl)ethyl]carbamic acid ethyl esters and 2-styryl-benzoic acid methyl esters: total synthesis of naphtho[2,1f]isoquinolines (2-azachrysenes)
  作者：M Carme Pampı́n、Juan C Estévez、Ramón J Estévez、Miguel Maestro、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01073-1

  日期：2003.9

  The first synthesis consists of a Heck coupling reaction between trifluoromethanesulfonic acid 2-(2-ethoxycarbonylaminoethyl)phenyl esters and styrenes to give [2-(2-styrylphenyl)ethyl]carbamic acid ethyl esters. These compounds cyclize to give (2-phenanthren-1-yl-ethyl)carbamic acid ethyl esters, from which 2-azachrysenes can be obtained in a three-step sequence. The second synthesis includes a new

  我们描述了萘[2,1- f ]异喹啉的两个新的紧密相关的总合成。第一合成包括三氟甲磺酸2-（2-乙氧基羰基氨基乙基）苯基酯与苯乙烯之间的Heck偶联反应，得到[2-（2-苯乙烯基苯基）乙基]氨基甲酸乙酯。这些化合物环化得到（2-菲基-1-基-乙基）氨基甲酸酯乙酯，可以通过三个步骤从中获得2-氮杂ach烯。第二合成包括通过2- styrylbenzoic酸甲酯新的全合成的Heck甲基的耦合ö碘苯甲酸酯成苯乙烯，然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步序列将所得苯甲酸衍生物转化为菲-1-羧酸甲酯，然后转化为目标化合物。