totaran-13α,14α-diol | 641636-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: totaran-13α,14α-diol
• 英文别名: (1R,2S,4aS,4bR,8aS,10aR)-4b,8,8-trimethyl-1-propan-2-yl-3,4,4a,5,6,7,8a,9,10,10a-decahydro-2H-phenanthrene-1,2-diol
• CAS: 641636-73-9
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: YJSYZXQZAKPVPI-GKQOSVPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  totaran-13α,14α-diol 在 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 (4bS)-反式-8,8-三甲基-4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-1-异丙基菲-2-醇
  参考文献：
  名称：

  三环和四环二萜的合成。SmI 2促进的环化

  摘要：

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.116
• 作为产物：
  描述：

  labd-7-en-12-acetyl-17-oic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 高碘酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 totaran-13α,14α-diol
  参考文献：
  名称：

  三环和四环二萜的合成。SmI 2促进的环化

  摘要：

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.116

文献信息

• Synthesis of (+)-totarol
  作者：I.S. Marcos、M.A. Cubillo、R.F. Moro、D. Dı́ez、P. Basabe、F. Sanz、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.193

  日期：2003.12

  (+)-Totarol, a tricyclic diterpene, has been synthesised from zamoranic acid. The key step is the cyclisation of a 13,14-secototarane using SmI2.

  （+）-Totarol，一种三环二萜，是由扎莫兰酸合成的。关键步骤是使用SmI 2环化13,14-secototaraneane 。