1-methoxy-2-(p-tolylthio)ethyl chloride | 96856-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methoxy-2-(p-tolylthio)ethyl chloride
• 英文别名: 1-(2-Chloro-2-methoxyethyl)sulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 96856-70-1
• 化学式: C₁₀H₁₃ClOS
• 分子量: 216.732
• InChiKey: GMHJGWQDBKPFAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-(p-tolylthio)ethyl chloride 在 氯化二乙基铝 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-Methoxy-3,3-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-2-prop-2-enylthiolan-1-ium;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chekmarev; Maskaev; Zatonsky, Mendeleev Communications, 2001, vol. 11, # 5, p. 176 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基甲醚 、 4-甲基苯硫氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methoxy-2-(p-tolylthio)ethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method of Crossed-Aldol Condensation: Alkylation of Trimethylsilyl Enol Ethers by Alkyl 1-Chloro-2-arylthioalkyl Ethers

  摘要：

  从醛或酮衍生的三甲硅基烯醇醚5与烷基1-氯-2-芳硫基烷基醚3（β-芳硫基-α-氯代醚，由乙烯基醚1和芳磺酰氯2原位制备）在路易斯酸存在下反应，生成2-烷氧基-3-芳硫基烷基酮衍生物6。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31370

文献信息

• A One-Pot Synthesis of β-<i>C</i>-Glucopyranosides from <i>e</i><i>xo</i>-Glucal, <i>p</i>-Tolylsulfenyl Chloride, an α-Methoxyalkene, and an External Nucleophile
  作者：Hui Liu、Irina P. Smoliakova、Leonid N. Koikov

  DOI：10.1021/ol026718w

  日期：2002.10.1

  experiments using the following sequence of four reactions: (i) addition of p-TolSCl to an alpha-methoxyalkene, (ii) generation of the episulfonium ion from a beta-(arylsulfanyl)alkyl chloride, (iii) reaction of the episulfonium intermediate with benzylated exo-D-glucal to form a cyclic five-membered sulfonium salt, and (iv) quenching of the sulfonium salt with the external nucleophile: H2O, CH3OH, or

  [公式：参见正文]使用以下四个反应序列，通过一锅实验合成了β-C-糖苷：（i）将p-TolSCl加至α-甲氧基烯烃，（ii）由a生成the硫离子β-（芳基硫烷基）烷基氯化物，（iii）表epi中间体与苄基外-D-葡糖醛反应形成环状五元sulf盐，以及（iv）用外部亲核试剂（H2O，CH3OH）淬灭quench盐或NaCNBH3。
• Reactions of nitronates derived from simple nitro alkanes with some thio-stabilized cationic intermediates
  作者：I. M. Lyapkalo、M. I. Lazareva、A. D. Dil'man、S. L. Ioffe、W. A. Smit

  DOI：10.1007/bf02496167

  日期：1999.3

  Trimethylsilyl and DBU nitronates derived from nitromethane and nitropropanes do not undergoC-alkylation by episulfonium (ESI) or thiophanium (TPI) cationic intermediates. The above-mentioned derivatives of 1-nitropropane react with ESI and TPI to give the corresponding products ofO-alkylation of 1-chloro-1-oxyiminopropane. The reactions of DBU nitronates derived from nitromethane and 2-nitropropane

  衍生自硝基甲烷和硝基丙烷的三甲基甲硅烷基和 DBU 硝基化合物不会通过表锍 (ESI) 或噻吩鎓 (TPI) 阳离子中间体进行 C-烷基化。上述1-硝基丙烷衍生物与ESI和TPI反应，得到相应的1-氯-1-氧基亚氨基丙烷O-烷基化产物。由硝基甲烷和 2-硝基丙烷衍生的 DBU 硝基化合物与 ESI 或 TPI 进行 O-烷基化反应，然后将最初形成的硝基酸盐中间体进行标准裂解，得到（4-甲苯硫基）乙酸甲酯或 2,2-二甲基-3-甲氧基甲酯-(4-甲苯硫基)丁酸酯分别。
• Smoliakova, Irina P.; Caple, Ron; Magnuson, Vincent R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 1065 - 1070
  作者：Smoliakova, Irina P.、Caple, Ron、Magnuson, Vincent R.、Polyakov, Valery R.、Smit, William A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Adducts of vinyl ethers with arylsulfenyl chlorides as reagents for electrophilic alkylation of vinyl ethers
  作者：I. P. Smolyakova、V. A. Smit、A. I. Lutsenko

  DOI：10.1007/bf00953857

  日期：1987.1
• Reaction sequence arylsulfenyl chloride + alkoxyalkene-I + alkoxyalkene-II + allylmagnesium or boron derivatives as a new method for the controlled synthesis of polyfunctional derivatives
  作者：I. P. Smolyakova、V. A. Smit、Yu. N. Bubnov、A. S. Shashkov

  DOI：10.1007/bf00961360

  日期：1991.5

  A new method is proposed for the controlled synthesis of polyfunctional compounds with formation of two new carbon-carbon bonds; the method is based on the following reaction sequence, which can be carried out in a single flask: addition of ArSCl to vinyl ether I, reaction of the resultant adduct with vinyl ether II in the presence of Lewis acid to form a cationic complex, and treatment of the latter with allyl derivatives of boron or magnesium.