4-ethyl 1-methyl 2-cyano-2-(2-nitrophenyl)succinate | 724706-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethyl 1-methyl 2-cyano-2-(2-nitrophenyl)succinate
• 英文别名: 4-O-ethyl 1-O-methyl 2-cyano-2-(2-nitrophenyl)butanedioate
• CAS: 724706-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₆
• 分子量: 306.275
• InChiKey: MDBPPLVJUAFPIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl 1-methyl 2-cyano-2-(2-nitrophenyl)succinate 在 喹啉 、 lithium hydroxide 、 铜 、 二异丁基氢化铝 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.99h， 生成 1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于制备1-甲氧基吲哚的新方法的植物抗毒素和（±）-苯甲酰胺B和C的高效总合成†

  摘要：

  据报道，基于我们合成1-甲氧基吲哚的方法，制备2-未取代的1-甲氧基吲哚的一般路线。该合成使具有所述骨架的多种天然产物可及。基于该方法公开了植物抗毒素（1），（±）-潘尼古丁B（2）和（±）-潘尼古丁C（3）的直接合成。潘尼古丁B（2）的合成仅由醛10分两步即可实现，产率为88％，而由使用我们较早方法获得的甲氧基吲哚化合物8分五步即可实现。

  DOI：

  10.1021/jo040134l
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-ethyl 1-methyl 2-cyano-2-(2-nitrophenyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  基于制备1-甲氧基吲哚的新方法的植物抗毒素和（±）-苯甲酰胺B和C的高效总合成†

  摘要：

  据报道，基于我们合成1-甲氧基吲哚的方法，制备2-未取代的1-甲氧基吲哚的一般路线。该合成使具有所述骨架的多种天然产物可及。基于该方法公开了植物抗毒素（1），（±）-潘尼古丁B（2）和（±）-潘尼古丁C（3）的直接合成。潘尼古丁B（2）的合成仅由醛10分两步即可实现，产率为88％，而由使用我们较早方法获得的甲氧基吲哚化合物8分五步即可实现。

  DOI：

  10.1021/jo040134l

文献信息

• Efficient Total Syntheses of Phytoalexin and (±)-Paniculidine B and C Based on the Novel Methodology for the Preparation of 1-Methoxyindoles
  作者：N. Selvakumar、G. Govinda Rajulu

  DOI：10.1021/jo040134l

  日期：2004.6.1

  2-unsubstituted-1-methoxyindoles, based on our methodology for the synthesis of 1-methoxyindoles, is reported. This synthesis renders accessibility to a variety of natural products possessing the said skeleton. A direct synthesis of phytoalexin (1), (±)-paniculidine B (2), and (±)-paniculidine C (3) is disclosed based on the methodology. The synthesis of paniculidine B (2) has been achieved from aldehyde 10 in only two

  据报道，基于我们合成1-甲氧基吲哚的方法，制备2-未取代的1-甲氧基吲哚的一般路线。该合成使具有所述骨架的多种天然产物可及。基于该方法公开了植物抗毒素（1），（±）-潘尼古丁B（2）和（±）-潘尼古丁C（3）的直接合成。潘尼古丁B（2）的合成仅由醛10分两步即可实现，产率为88％，而由使用我们较早方法获得的甲氧基吲哚化合物8分五步即可实现。