N-<3-Diazo-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl>phthalimide | 98847-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<3-Diazo-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl>phthalimide
• 英文别名: 2-(1-benzyl-3-diazo-2-oxopropyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione；N-(1-benzyl-3-diazo-2-oxo-propyl)-phthalimide；N-(1-Benzyl-3-diazo-2-oxo-propyl)-phthalimid；2-(4-Diazo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 98847-93-9
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 319.32
• InChiKey: VCLRDQHWCQVRQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-Diazo-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl>phthalimide 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 氢溴酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3-Amino-1-fluoro-4-phenylbutan-2-ol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Kolb, Michael; Neises, Bernhard; Gerhart, Fritz, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 1 - 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-<3-Diazo-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Bingel反应条件下卤代甲基酮对富勒烯C60环丙烷化过程的动力学研究

  摘要：

  通过在不同时间间隔对反应混合物进行采样并使用HPLC分离组分，以流式模式研究了与卤代甲基酮和C 60富勒烯形成的Bingel反应动力学。使用DFT方法已经对该环丙烷化过程进行了量子化学模拟。理论上和实验上确定了环加成过程的活化参数，并相互关联。已经发现，使用氯甲基酮作为环丙烷化剂比其溴化类似物更好，并且相对于富勒烯，底物的两倍过量是选择性合成单加合物的最佳选择。

  DOI：

  10.1039/c9nj06326a

文献信息

• Sipyagin, A. M.; Kartsev, V. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 353 - 361
  作者：Sipyagin, A. M.、Kartsev, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• Über α-Diazo-ketone aus Phthalimido-carbonsäurechloriden
  作者：K. Balenović

  DOI：10.1007/bf02154720

  日期：1947.9
• ——
  作者：S. N. Lakeev、I. Z. Mullagalin、I. O. Maidanova、F. Z. Galin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/a:1015054907007

  日期：——

  A modified method for the synthesis of derivatives of pyrrolizinedione and indolizinedione was proposed. The method is based on the intramolecular cyclization of keto-stabilized sulfur ylides generated in situ from diazo ketones and Me2S in the presence of Rh-2(OAc)(4).
• KOLB, MICHAEL;NEISES, BERNHARD;GERHART, FRITZ, LIEBIGS. ANN. CHEM.,(1990) N, C. 1-6
  作者：KOLB, MICHAEL、NEISES, BERNHARD、GERHART, FRITZ

  DOI：——

  日期：——
• SHARPE, R.;SZELKE, M.
  作者：SHARPE, R.、SZELKE, M.

  DOI：——

  日期：——