(E)-1-iodo-2,6-dimethyl-1,5-heptadiene | 71570-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-iodo-2,6-dimethyl-1,5-heptadiene
• 英文别名: (1E)-1-iodo-2,6-dimethyl-1,5-heptadiene；(1E)-1-iodo-2,6-dimethylhepta-1,5-diene
• CAS: 71570-25-7
• 化学式: C₉H₁₅I
• 分子量: 250.123
• InChiKey: LMNJGCYISRUIOK-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  54-55 °C(Press: 0.55 Torr)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodo-2,6-dimethyl-1,5-heptadiene 生成 (4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,4,6,10-tetraene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ogima, Masahiko; Hyuga, Satoshi; Hara, Shoji, Chemistry Letters, 1989, p. 1959 - 1962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 二氯二茂锆 作用下， 以 顺-1,2-二氯乙烯 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-iodo-2,6-dimethyl-1,5-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  来自假诺卡氏菌的喹诺酮天然产物的合成。

  摘要：

  摘要 从放线菌 Pseudonocardia sp. 合成四种喹诺酮类天然产物。被报道。关键步骤涉及普通硼酸酯侧链和各种功能化喹诺酮核之间的 sp2-sp3 Suzuki-Miyaura 反应。喹诺酮类药物通过诱导延长的滞后期来减缓大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的生长。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501400

文献信息

• Synthesis of Chiral Chromans by the Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation (AAA):  Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Barry M. Trost、Hong C. Shen、Li Dong、Jean-Philippe Surivet、Catherine Sylvain

  DOI：10.1021/ja048078t

  日期：2004.9.1

  influence of olefin geometry, as well as substitution pattern on the ee and the absolute configuration of the chiral chromans were explored in detail. These observations suggest a mechanism involving the cyclization of the more reactive pi-allyl palladium diastereomeric intermediate as the enantiodiscriminating step (Curtin-Hammett conditions). This methodology led to the enantioselective synthesis of the

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。
• Modular terpene synthesis enabled by mild electrochemical couplings
  作者：Stephen J. Harwood、Maximilian D. Palkowitz、Cara N. Gannett、Paulo Perez、Zhen Yao、Lijie Sun、Héctor D. Abruña、Scott L. Anderson、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.abn1395

  日期：2022.2.18

  biosynthesis is a case study of how the logic of a modular design can lead to diverse structures with unparalleled efficiency. This work leverages modern nickel-catalyzed electrochemical sp 2 –sp 3 decarboxylative coupling reactions, enabled by silver nanoparticle–modified electrodes, to intuitively assemble terpene natural products and complex polyenes by using simple modular building blocks. The step change

  萜烯的合成是一个广泛的研究领域，它深深地融入了化学史。萜烯生物合成是一个案例研究，说明模块化设计的逻辑如何以无与伦比的效率产生多样化的结构。这项工作利用现代镍催化电化学 sp2个–sp3个由银纳米粒子修饰的电极实现的脱羧偶联反应，通过使用简单的模块化构建块直观地组装萜烯天然产物和复杂的多烯。通过可扩展制备 13 种复杂萜烯，可以最大限度地减少保护基团操作、官能团相互转化和氧化还原波动，证明了这种方法在效率上的阶跃变化。通过各种光谱和分析技术深入研究了基本功能化电极的机械方面。
• Application of the <i>B</i>-Alkyl Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction to the Stereoselective Synthesis of Analogues of (3<i>S</i>)-Oxidosqualene
  作者：Johan M. Winne、Bing Guang、Jo D'herd、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1021/ol061962z

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] A general method is described for the direct and stereoselective synthesis of epoxypolyenes via Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of 1-iodoalkenes with B-alkylboron compounds. It allows for the straightforward and convergent assembly of compounds that are structurally similar to (3S)-oxidosqualene, an important intermediate in steroid biosynthesis.

  [反应：见正文]描述了一种通过1-碘代烯烃与B-烷基硼化合物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应直接和立体选择性合成环氧多烯的通用方法。它使结构类似于（3S）-氧化角鲨烯（类固醇生物合成中的重要中间体）的化合物能够直接且会聚地组装。
• Nonenzymic polycyclisation of analogues of oxidosqualene with a preformed C-ring
  作者：Johan M. Winne、Pierre J. De Clercq、Marco Milanesio、Philip Pattison、Davide Viterbo

  DOI：10.1039/b801670d

  日期：——

  Some nonenzymic epoxide-initiated polyolefin cyclisations are reported. The presented molecules are partially constrained analogues of (3S)-oxidosqualene, the natural substrate to many important cyclase enzymes. These model compounds feature a preformed C-ring with built-in stereochemical information. The experimental results allow for an instructive comparison with the enzymic processes, particularly those of the cyclases in steroid biosynthesis (i.e.lanosterol synthase).

  有报告称，一些非酶环氧化物引发的多烯烃环化反应。所呈现的分子是（3S）-氧代骨化醇的部分受限类似物，是许多重要环化酶的天然底物。这些模型化合物具有预先形成的C-环，并带有内置的立体化学信息。实验结果可以与酶促反应进行有指导意义的比较，特别是类固醇生物合成中的环化酶（如羊毛甾醇合成酶）。
• Bisphosphonate squalene synthetase inhibitors
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0513761A2

  公开（公告）日：1992-11-19

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents are provided which have the structure and analogs thereof, wherein R¹, R², R³ and R⁴ are the same or different and are H, lower alkyl, a metal ion or a prodrug ester;    R⁵ is H, halogen or lower alkyl;    Zq is substituted alkenyl, substituted alkynyl, mixed alkenyl-alkynyl or substituted phenylalkyl, or substituted biphenylalkyl, alkylphenylalkyl or alkyl, including all stereoisomers thereof. New methods for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  所提供的化合物是胆固醇生物合成的抑制剂（通过抑制角鲨烯的新生物合成），因此可用作降胆固醇药和抗动脉粥样硬化药，其结构为 及其类似物，其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 相同或不同，并且是 H、低级烷基、金属离子或原药酯； R⁵ 是 H、卤素或低级烷基； Zq 是取代的烯基、取代的炔基、混合烯基-炔基或取代的苯基烷基，或取代的联苯烷基、 烷基苯烷基或烷基，包括其所有立体异构体。 还提供了使用此类化合物抑制胆固醇生物合成的新方法。