5-(cyclopropylidenemethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene | 835903-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(cyclopropylidenemethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• 英文别名: Benzene, 5-(cyclopropylidenemethyl)-1,2,3-trimethoxy-
• CAS: 835903-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: AUFXKXVBENPEHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-75 °C
• 沸点：
  340.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(cyclopropylidenemethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  顺式约束的碳环康他汀A-4类似物的合成和生物学评估：环的大小和饱和度对细胞毒性的影响。

  摘要：

  Combretastatin A-4（CA-4）是一种高度细胞毒性的天然产物，已经制备了几种衍生物，并已进行了临床试验。这些研究表明，天然产物的顺式-lb部分在生理条件下易于进行顺式/反式异构化，从而降低了候选药物的总体活性。在这里，我们报告顺式的制备约束的CA-4碳环类似物。已经评估了因碳环的大小和杂交而异的化合物的细胞毒性和抑制微管蛋白聚合的能力。在分子对接研究的支持下，生物学数据确定了天然产物的环丁烯基和环丁基衍生物是高度有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.048
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙基)三苯基溴化磷 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到5-(cyclopropylidenemethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  串联钯催化的频哪醇重排和直接芳基化反应合成苄二醌

  摘要：

  已经开发了使用α-芳基异丙烯基-叔-环丁醇的钯催化的串联半频哪醇重排/直接芳基化反应。该反应以中等至良好的收率获得苯并二喹烷，并能耐受烷基，烷氧基和卤素取代的芳基。

  DOI：

  10.1021/ol1026415

文献信息

• Enynylation of 2-Iodo-4-(phenylchalcogenyl)-1-butenes via Intramolecular Chelation:  Approach to the Synthesis of Conjugated Dienynes or Trienynes
  作者：Min Shi、Le-Ping Liu、Jie Tang

  DOI：10.1021/ol051101a

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] 2-Iodo-4-(phenylchalcogenyl)-1-butenes 3 and 4, which are derived from methylenecyclopropanes 1, can be enynylated with alkynes catalyzed by Pd(OAc)(2) to give conjugated dienynes 5 and 6 in the absence of any phosphine ligand and copper salt, and trienyne 9a can be obtained by oxidation of compound 5a. A plausible reaction mechanism has been proposed.

  [反应：请参见文本]衍生自亚甲基环丙烷1的2-碘-4-（苯基硫氰酸基）-1-丁烯3和4可以与Pd（OAc）（2）催化的炔烃进行烯化，得到共轭二烯5和在不存在任何膦配体和铜盐的情况下，化合物6a和三烯炔9a可以通过化合物5a的氧化而获得。已经提出了合理的反应机理。
• C(sp3)-C(sp3) Bond Breaking in Methylenecyclopropanes Involving a AuI/AuIII Catalytic Cycle
  作者：Di-Han Zhang、Lun-Zhi Dai、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201000765

  日期：——

  Gold(I) can catalyze the diacetoxylation of methylenecyclopropanes to produce the corresponding diacetoxylated products in moderate to good yields in acetic acid in the presence of iodosobenzene diacetate via C-C bond breaking under mild condition

  Gold(I) 可以在二乙酸碘苯酯的存在下，在温和条件下通过 CC 键断裂，催化亚甲基环丙烷的二乙酰氧基化反应，以中等至良好的产率在乙酸中生成相应的二乙酰氧基化产物
• <i>N</i>-Bromosuccinimide and Lithium Bromide: An Efficient Combination for the Dibromination of Carbon-Carbon Unsaturated Bonds
  作者：Min Shi、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1055/s-2006-941558

  日期：——

  Compounds possessing unsaturated bonds such as ­alkenes, alkynes, allenes, and methylenecyclopropanes (MCPs) can be dibrominated within minutes by NBS and lithium bromide in THF at room temperature in good to excellent yields under mild conditions.

  具有不饱和键的化合物，如烯烃、炔烃、烯烃及亚甲基环丙烷（MCPs），可以在室温下通过NBS和溴化锂在THF中，在温和条件下在几分钟内进行二溴化，获得良好至优异的产率。
• Synthesis of 2‐Benzyl‐3,4‐dihydronaphthalenes via Oxidative Radical Opening/Cyclization of Methylenecyclopropanes with Potassium Benzyltrifluoroborates
  作者：Yu Nie、Li Cheng、Lihui Chen、Zhongxian Li、Yuting Leng、Junliang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202101406

  日期：2022.1.17

  Here reports a copper-catalyzed approach for the synthesis of 2-benzyl-3,4-dihydronaphthalenes. The reaction was proposed to proceed by a sequence of radical addition, ring-opening, and cyclization of methylenecyclopropanes with potassium benzyltrifluoroborate. Such a method features operational simplicity, mild reaction conditions and widely functional group tolerance and accords a diverse array of

  本文报道了一种铜催化合成 2-benzyl-3,4-dihydronaphthalenes 的方法。该反应被提议通过亚甲基环丙烷与苄基三氟硼酸钾的一系列自由基加成、开环和环化来进行。这种方法具有操作简单、反应条件温和、官能团耐受性广泛等特点，并以中等至良好的产率提供多种 3,4-二氢萘。
• Reactions of Methylenecyclopropanes with Phenylsulfenyl Chloride and Phenylselenyl Chloride
  作者：Le-Ping Liu、Min Shi

  DOI：10.1021/jo049782v

  日期：2004.4.1

  The reaction of methylenecyclopropanes 1 with phenylsulfenyl chloride or phenylselenyl chloride gives (cyclobut-1-enylsulfanyl)benzene or (cyclobut-1-enylselanyl)benzene along with ring-opened product in good total yields at 0 °C in various solvents. A plausible mechanism has been proposed.

  亚甲基环丙烷1与苯基亚磺酰氯或苯基硒烯基氯的反应在各种溶剂中在0℃下以良好的总收率得到（环丁-1-烯基硫烷基）苯或（环丁-1-烯基环戊基）苯以及开环产物。已经提出了一种合理的机制。