2-phenylbutyric acid tert-butyl ester | 41890-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylbutyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-phenylbutanoate
• CAS: 41890-58-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: COSVOLVLNXHCRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbutyric acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 (-)-C₅Phe₅-DMAP-deriv. ferrocene 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基乙烯酮缩醛的分子间 C-酰化催化对映选择性合成四元立体中心：亲电试剂和亲核试剂的双重激活

  摘要：

  已开发出由酸酐对甲硅烷基乙烯酮缩醛进行亲核试剂催化的不对称分子间 C-酰化，从而提供具有高对映选择性的四元立体中心。机理研究支持以下假设：该反应涉及甲硅烷基乙烯酮缩醛（烯醇化物的生成）和酸酐（酰基吡啶离子的形成）的活化。

  DOI：

  10.1021/ja028554k
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-phenylbutyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基乙烯酮缩醛的分子间 C-酰化催化对映选择性合成四元立体中心：亲电试剂和亲核试剂的双重激活

  摘要：

  已开发出由酸酐对甲硅烷基乙烯酮缩醛进行亲核试剂催化的不对称分子间 C-酰化，从而提供具有高对映选择性的四元立体中心。机理研究支持以下假设：该反应涉及甲硅烷基乙烯酮缩醛（烯醇化物的生成）和酸酐（酰基吡啶离子的形成）的活化。

  DOI：

  10.1021/ja028554k

文献信息

• Convenient and Simple Esterification in Continuous-Flow Systems using<i>g</i>-DMAP
  作者：Yoshinori Okuno、Shigeki Isomura、Anna Sugamata、Kaoru Tamahori、Ami Fukuhara、Miyu Kashiwagi、Yuuichi Kitagawa、Emiri Kasai、Kazuyoshi Takeda

  DOI：10.1002/cssc.201500919

  日期：2015.11

  in a continuous‐flow system were investigated for decarboxylative esterification. High catalytic activity toward acylation was provided by g‐DMAP containing a flexible grafted‐polymer structure. During decarboxylation, carboxylic acids and alcohols were converted cleanly using di‐tert‐butyl dicarbonate (Boc2O) as a coupling reagent, which reduced by‐products. In addition, the use of Boc2O resulted in

  研究了聚乙烯-g-丙烯酸固定化的二甲基氨基吡啶（g - DMAP）在连续流系统中作为催化剂用于脱羧酯化的实用性和适用性。包含柔性接枝聚合物结构的g- DMAP提供了对酰化反应的高催化活性。在脱羧，羧酸和醇的使用干净二转化叔丁基酯（BOC 2 O）作为偶联试剂，从而减少副产物。此外，使用Boc 2 O导致形成叔叔丁酯。这些酯化反应显着减少了在连续流动条件下的反应时间，停留时间约为2分钟。这种高效的酯化方法将提供更实际的工业应用。
• Boc-Protected Amines via a Mild and Efficient One-Pot Curtius Rearrangement
  作者：Hélène Lebel、Olivier Leogane

  DOI：10.1021/ol051428b

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The reaction of a carboxylic acid with di-tert-butyl dicarbonate and sodium azide allowed the formation of an acyl azide intermediate, which undergoes a Curtius rearrangement in the presence of tetrabutylammonium bromide and zinc(II) triflate. The trapping of the isocyanate derivative in the reaction mixture led to the desired tert-butyl carbamate in high yields at low temperature

  [反应：见正文]羧酸与二碳酸二叔丁酯和叠氮化钠的反应允许形成酰基叠氮化物中间体，该中间体在溴化四丁铵和三氟甲磺酸锌（II）的存在下进行库尔修斯重排。异氰酸酯衍生物在反应混合物中的捕集在低温下以高收率得到所需的氨基甲酸叔丁酯。这些反应条件与多种底物兼容，包括丙二酸酯衍生物，这些底物可提供被保护氨基酸的通道。
• Palladium-catalyzed enantioselective decarboxylative allylic alkylation of fully substituted <i>N</i>-acyl indole-derived enol carbonates
  作者：Eric J. Alexy、Tyler J. Fulton、Haiming Zhang、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/c9sc01726g

  日期：——

  The first enantioselective palladium-catalyzed decarboxylative allylic alkylation of fully substituted N-acyl indole-derived enol carbonates forming acyclic all-carbon quaternary stereocenters is reported. Excellent yields up to 99% and enantioselectivities up to 98% ee are obtained through the use of a new electron-deficient phosphinoxazoline (PHOX) ligand. Control of substrate enolate geometry is

  报道了形成完全无环全碳季立体中心的完全取代的N-酰基吲哚衍生的烯醇碳酸酯的第一对映选择性钯催化的脱羧烯丙基烷基化。通过使用新的电子缺陷型膦恶唑啉（PHOX）配体，可获得高达99％的优异收率和高达98％ee的对映选择性。底物烯醇盐几何形状的控制对于高选择性至关重要。所获得的α-季N-酰基吲哚是正式的酯等效物，并且代表了用于进一步合成转化的有用方法。
• Methylphenidate-prodrugs, processes of making and using the same
  申请人：KemPharm, Inc.

  公开号：US10231960B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  The present technology is directed to prodrugs and compositions for the treatment of various diseases and/or disorders comprising methylphenidate, or methylphenidate derivatives, conjugated to at least one alcohol, amine, oxoacid, thiol, or derivatives thereof. In some embodiments, the conjugates further include at least one linker. The present technology also relates to the synthesis of methylphenidate, or methylphenidate derivatives, conjugated to at least one alcohol, amine, oxoacid, thiol, or derivatives thereof or combinations thereof.

  本技术涉及用于治疗各种疾病和/或失调的原药和组合物，包括与至少一种醇、胺、氧代酸、硫醇或其衍生物共轭的哌醋甲酯或哌醋甲酯衍生物。在某些实施方案中，共轭物还包括至少一种连接剂。本技术还涉及与至少一种醇、胺、氧代酸、硫醇或其衍生物或其组合共轭的哌醋甲酯或哌醋甲酯衍生物的合成。
• Solvent compositions for removing petroleum residue from a substrate and methods of use thereof
  申请人：Troxler Electronic Laboratories, Inc.

  公开号：US11001789B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  A method of cleaning highway and road construction equipment is disclosed.

  公开了一种清洁公路和道路施工设备的方法。