(R)-3-bromo-N-tert-butyl-N^α-phthaloylvalinamide methyl ester | 132785-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-bromo-N-tert-butyl-N^α-phthaloylvalinamide methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-bromo-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylbutanoate
• CAS: 132785-24-1
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₄
• 分子量: 340.173
• InChiKey: PTBUIRQRGAINMA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-bromo-N-tert-butyl-N^α-phthaloylvalinamide methyl ester 在 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral hydroxy-α-amino acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97242-3
• 作为产物：
  描述：

  2-酞酰亚胺基-3-甲基丁酸 在 acid 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (R)-3-bromo-N-tert-butyl-N^α-phthaloylvalinamide methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral hydroxy-α-amino acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97242-3

文献信息

• Neighbouring group effects promote substitution reactions over elimination and provide a stereocontrolled route to chloramphenicol
  作者：Christopher J. Easton、Craig A. Hutton、Martin C. Merrett、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00307-9

  日期：1996.5

  In reactions of β-brominated valine and p-nitrophenylalanine derivatives to give β-hydroxy amino acid derivatives the carboxyl group, when protected as an amide, exerts a neighbouring group effect to facilitate the substitution process, and reduce competing elimination reactions. As a consequence of the effect, the (2R,3R)- and (2R,3S)-stereoisomers of 3-bromo-N-tert-butyl-Nα-phthaloyl-p-nitrophenylalaninamide

  在β-溴化缬氨酸和对硝基苯丙氨酸衍生物反应生成β-羟基氨基酸衍生物的反应中，羧基作为酰胺被保护时，发挥邻近基团作用，以促进取代过程，并减少竞争性消除反应。作为效果的结果，（2 - [R，3 - [R ）-和（2 - [R，3小号）的3-溴-立体异构体ñ -叔丁基- ñ α -phthaloyl- p -nitrophenylalaninamide两者反应，得到（ 2小号，3 - [R）-3-羟基ñ -叔丁基- ñ α-邻苯二甲酰基-对-硝基苯丙氨酰胺，提供立体收敛的氯霉素途径。