Formylstearic acid methylester (methyl formylstearate) | 872400-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Formylstearic acid methylester (methyl formylstearate)
• 英文别名: methyl 19-oxononadecanoate；Methyl19-oxononadecanoate
• CAS: 872400-84-5
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: PBWSIIAPAIFMGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Formylstearic acid methylester (methyl formylstearate) 在 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 19-羟基-十九烷酸
  参考文献：
  名称：

  铑双（亚磷酸酯）配合物催化长链内烯烃的高度区域选择性异构化加氢甲酰化

  摘要：

  研究了单（亚磷酸酯）配体的单步合成，配位行为及其在内烯烃异构化加氢甲酰化中的应用。有趣的是，高压NMR光谱研究揭示了两个磷核的意料之外的不等价性，它们显示了三角双锥体铑络合物中双（亚磷酸酯）配体的双谱位配位。在使用极富挑战性的植物油衍生的底物油酸甲酯进行异构化加氢甲酰化后，双（亚磷酸酯）铑络合物显示出前所未有的75％的线性选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500743
• 作为产物：
  描述：

  反油酸甲酯 、 一氧化碳 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Formylstearic acid methylester (methyl formylstearate)
  参考文献：
  名称：

  铑双（亚磷酸酯）配合物催化长链内烯烃的高度区域选择性异构化加氢甲酰化

  摘要：

  研究了单（亚磷酸酯）配体的单步合成，配位行为及其在内烯烃异构化加氢甲酰化中的应用。有趣的是，高压NMR光谱研究揭示了两个磷核的意料之外的不等价性，它们显示了三角双锥体铑络合物中双（亚磷酸酯）配体的双谱位配位。在使用极富挑战性的植物油衍生的底物油酸甲酯进行异构化加氢甲酰化后，双（亚磷酸酯）铑络合物显示出前所未有的75％的线性选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500743

文献信息

• Linear Selective Isomerization/Hydroformylation of Unsaturated Fatty Acid Methyl Esters: A Bimetallic Approach
  作者：Tom Gaide、Jonas Bianga、Kim Schlipköter、Arno Behr、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1021/acscatal.7b00249

  日期：2017.6.2

  under mild conditions. Ethyl 4-decenoate was subsequently applied as a second model substrate to identify challenges associated with the longer chain length of the unsaturated ester. Finally, methyl oleate was converted using the developed catalyst system. High aldehyde yields of 74% (at 99% conversion) with an l/b-ratio of 91/9 are obtained.

  在本文中，我们报道了异构化/加氢甲酰化串联反应的发展，以选择性地将脂肪酸甲酯转化为不对称的α，ω-官能化醛酯。以3-己酸甲酯为模型底物，开发了由钯基异构化催化剂和铑基羰基化催化剂组成的正交串联催化体系。使用这种催化剂，产率高（转化率99％时为81％）和区域选择性（l / b在温和条件下，通过3-己酸甲酯的转化，获得了98/2）与所需的末端加氢甲酰化产物的比率。随后将4-癸烯酸乙酯用作第二种模型底物，以鉴定与不饱和酯的较长链长相关的挑战。最后，使用开发的催化剂体系转化油酸甲酯。获得的高醛产率为74％（在99％的转化率下），l / b比率为91/9。
• METHODS AND MATERIALS FOR BIOSYNTHESIZING MULTIFUNCTIONAL, MULTIVARIATE MOLECULES VIA CARBON CHAIN MODIFICATION
  申请人：INVISTA Textiles (U.K.) Limited

  公开号：EP3488000A1

  公开（公告）日：2019-05-29
• [EN] METHODS AND MATERIALS FOR BIOSYNTHESIZING MULTIFUNCTIONAL, MULTIVARIATE MOLECULES VIA CARBON CHAIN MODIFICATION<br/>[FR] PROCÉDÉS ET MATÉRIAUX POUR LA BIOSYNTHÈSE DE MOLÉCULES MULTIFONCTIONNELLES ET MULTIDIMENSIONELLES PAR MODIFICATION DE LA CHAÎNE CARBONÉE
  申请人：INVISTA TEXTILES (U K ) LTD

  公开号：WO2018022633A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  This document describes biochemical pathways for producing a difunctional product having an odd number of carbon atoms in vitro or in a recombinant host, or salts or derivatives thereof, by forming two terminal functional groups selected from carboxyl, amine, formyl, and hydroxyl groups in an aliphatic carbon chain backbone having an odd number of carbon atoms synthesized from (i) acetyl-CoA and propanedioyl-CoA via one or more cycles of methyl ester shielded carbon chain elongation or (ii) propanedioyl-[acp] via one or more cycles of methyl ester shielded carbon chain elongation, The biochemical pathways and metabolic engineering and cultivation strategies described herein rely on enzymes or homologs accepting methyl ester shielded aliphatic carbon chain backbones and maintaining the methyl ester shield for at least one further enzymatic step following one or more cycles of methyl ester shielded carbon chain elongation.