N¹-benzyl-N¹-methylbenzene-1,2-diamine | 28458-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-benzyl-N¹-methylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: N-Benzyl-N-methyl-o-phenylen-diamin；1-N-benzyl-1-N-methylbenzene-1,2-diamine；2-N-benzyl-2-N-methylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 28458-69-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• mdl: MFCD07365120
• 分子量: 212.294
• InChiKey: SFRQUJMDLVKDIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-145 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-benzyl-N¹-methylbenzene-1,2-diamine 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-甲基-2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基碘化铵和tBuOOH对苯并咪唑进行分子内C（sp3）–H胺化

  摘要：

  对于苯并咪唑的合成，通过从水溶性无机碘化物（I）试剂和弱氧化剂TBHP原位形成催化次碘酸盐（I）或碘化物（III）来描述分子内C（sp 3）-H酰亚胺化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900732
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N¹-benzyl-N¹-methylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular C(sp³)–H imination using PhI–mCPBA

  摘要：

  开发可持续方法来活化较不活泼的无向C(sp³)–H键在有机合成中具有挑战性但是受欢迎。本手稿展示了使用PhI (10 mol%)–mCPBA作为有机催化剂进行脱氢C–H亚胺化反应，实现对酸性C(sp³)–H基团的选择性活化。

  DOI：

  10.1039/c8cc09100e

文献信息

• Compound
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20090023710A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  There is provided a compound having Formula (I) wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently selected from (a) H, (b) R 17 , —OC(R 17 ) 3 , —OCH(R 17 ) 2 , —OCH 2 R 17 , —C(R 17 ) 3 , —CH(R 17 ) 2 , or —CH 2 R 17 wherein R 17 is a halogen; (c) —CN; (d) optionally substituted alkyl, (e) optionally substituted heteroalkyl; (f) optionally substituted aryl; (g) optionally substituted heteroaryl; (h) optionally substituted arylalkyl; (i) optionally substituted heteroarylalkyl; (j) hydroxy; (k) alkoxy; (l) aryloxy; (m) —SO 2 -alkyl; and (n) —N(R 11 )C(O)R 13 ; wherein the optional substituents of (d) (e) (f) (h) and (i) are selected from the group consisting of: C 1-6 alkyl, halo, cyano, nitro, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, carboxy, carboxyalkyl, carboxamide, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, sulfonyl, sulfonamido, aryl and heteroaryl; each of rings A and B are selected from five or six membered carbon rings optionally containing one or more hetero atoms selected from N, S, and O and optionally having fused thereto a further ring; X is an optional group selected from O, S, S═O, S(═O) 2 , C═O, S(═O) 2 NR 8 , C═ONR 9 , NR 10 , wherein R 8 , R 9 and R 10 are independently selected from H and hydrocarbyl, wherein n and p are independently selected from 0 and 1; Y is (R 11 ) 1-3 wherein each R 11 is independently selected from NR 12 , CR 13 R 14 , S(═O) 2 and C═O, wherein R 12 , R 13 and R 14 are independently selected from Hand hydrocarbyl; Z is selected from (i) six or seven membered ring containing carbon and at least one nitrogen, which may be optionally substituted wherein the substituents may together form further ring fused thereto; and (ii) a —R 15 —NR 16 — group wherein R 15 is an optionally substituted C 1-6 alkyl chain and R 16 is selected from H and hydrocarbyl; and R 3 is selected from Formula (A).

  提供了一种具有公式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中的每一个独立地选择自（a）H、（b）R17、—OC（R17）3、—OCH（R17）2、—OCH2R17、—C（R17）3、—CH（R17）2或—CH2R17，其中R17是卤素；（c）—CN；（d）可选取代的烷基；（e）可选取代的杂基烷基；（f）可选取代的芳基；（g）可选取代的杂芳基；（h）可选取代的芳基烷基；（i）可选取代的杂芳基烷基；（j）羟基；（k）烷氧基；（l）芳氧基；（m）—SO2-烷基；和（n）—N（R11）C（O）R13；其中（d）（e）（f）（h）和（i）的可选取代基团选自以下组中的一种：C1-6烷基，卤素，氰基，硝基，卤代烷基，羟基，烷氧基，羧基，羧基烷基，羧酰胺，硫醇基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，磺酰基，磺酰胺基，芳基和杂芳基；环A和环B中的每一个都选择自五元或六元碳环，可选地含有一个或多个N、S和O杂原子，并且可选地与另一个环融合；X是可选的基团，选择自O、S、S═O、S（═O）2、C═O、S（═O）2NR8、C═ONR9、NR10，其中R8、R9和R10各自独立地选择自H和烃基，其中n和p各自独立地选择自0和1；Y是（R11）1-3，其中每个R11各自独立地选择自NR12、CR13R14、S（═O）2和C═O，其中R12、R13和R14各自独立地选择自H和烃基；Z选择自（i）含有碳和至少一个氮的六元或七元环，可以选择地取代，其中取代基可以共同形成进一步融合的环；和（ii）一个—R15—NR16—基团，其中R15是可选取代的C1-6烷基链，而R16选择自H和烃基；而R3选择自公式（A）。
• Synthesis of 1,2-Fused/Disubstituted Benzimidazoles and Benzimidazolium Salts by I₂-Mediated sp³ C–H Amination
  作者：Xiaofei Yi、Zongxiang Zhao、Manman Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03630

  日期：2022.12.2

  intramolecular sp3 C–H amination reaction of aniline derivatives has been established. This reaction employs molecular iodine (I2) under transition-metal-free conditions and produces 1,2-fused or 1,2-disubstituted benzimidazoles. This operationally simple synthetic process works well with N-substituted aniline substrates, forming novel benzimidazolium frameworks. Under the optimal reaction conditions, a broad variety

  建立了苯胺衍生物的分子内sp 3 C-H胺化反应。该反应在无过渡金属的条件下使用分子碘 (I 2 ) 并生成 1,2-稠合或 1,2-二取代的苯并咪唑。这种操作简单的合成过程适用于N-取代苯胺底物，形成新型苯并咪唑骨架。在最佳反应条件下，多种 1,2-稠合/二取代苯并咪唑和苯并咪唑盐，包括几种生物活性化合物，以高效和可扩展的方式从易于获得的前体合成。
• WO2007/3934
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Metal-Free TEMPO-Promoted C(sp³)–H Amination To Afford Multisubstituted Benzimidazoles
  作者：Ding Xue、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1021/jo5005179

  日期：2014.5.16

  An efficient TEMPO-air/cat. TEMPO-O-2 oxidative protocol was developed to synthesize multisubstituted or fused tetracyclic benzimidazoles via a metal-free oxidative C-N coupling between the sp(3) C-H and free N-H of readily available N-1-benzyl/alkyl-1,2-phenylenediamines.
• Discovery of a Series of 2-Phenyl-<i>N</i>-(2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)acetamides as Novel Molecular Switches that Modulate Modes of K_v7.2 (KCNQ2) Channel Pharmacology: Identification of (<i>S</i>)-2-Phenyl-<i>N</i>-(2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)butanamide (ML252) as a Potent, Brain Penetrant K_v7.2 Channel Inhibitor
  作者：Yiu-Yin Cheung、Haibo Yu、Kaiping Xu、Beiyan Zou、Meng Wu、Owen B. McManus、Min Li、Craig W. Lindsley、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1021/jm300700v

  日期：2012.8.9

  A potent and selective inhibitor of KCNQ2, (S)-5 (ML252, IC50 = 69 nM), was discovered after a high-throughput screen of the MLPCN library was performed. SAR studies revealed a small structural change (ethyl group to hydrogen) caused a functional shift from antagonist to agonist activity (37, EC50 = 170 nM), suggesting an interaction at a critical site for controlling gating of KCNQ2 channels.