methyl 9-aminostearate | 137218-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-aminostearate
• 英文别名: methyl 9-aminooctadecanoate
• CAS: 137218-69-0
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₂
• 分子量: 313.524
• InChiKey: UGZJQOZGTNPSFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-aminostearate 、 (S)-2-chloro-2-oxo-1-phenylethyl methyl carbonate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  9-羟基硬脂酸衍生物的合成及其对 HT 29 癌细胞的抗增殖活性

  摘要：

  9-羟基硬脂酸 (9-HSA) 是一种内源性细胞脂质，对癌细胞具有抗增殖和选择性作用。为了研究第 9 位取代基和甲基酯官能度对生物活性的影响，合成了一系列衍生物。9-羟基硬脂酸甲酯和9-氨基硬脂酸甲酯的两种不同的对映异构体对HT29细胞系显示出抗增殖活性。这表明第 9 位基团能够与分子靶标形成氢键的重要性。此外，当 9-HSA 的羧基被酯化时，必须保持这种效果。生物试验表明，与甲酯相反，胺会导致细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules24203714
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 氧气 、 palladium dichloride 、 ammonium acetate 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙醇 为溶剂， 35.0~70.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 methyl 9-aminostearate 、 methyl 10-aminostearate
  参考文献：
  名称：

  高效不饱和脂肪酸的氧官能化：从可再生资源合成聚酰胺的有吸引力的途径

  摘要：

  描述了一种使用分子氧作为氧化剂对脂肪酸甲酯（FAME）进行氧官能化的有效，环保的策略。通过使用氧作为唯一的再氧化剂，通过无助催化剂的Wacker氧化直接合成酮基脂肪酸酯。如此获得的酮-脂肪酸酯的胺官能化通过还原胺化来实现。在均聚以及与六亚甲基二甲基胺和己二酸二甲酯的共聚反应中研究了制备的可再生AB型单体，以改变常规尼龙6,6的性能。通过SEC，NMR和DSC分析以及吸水率测试对获得的（共）聚合物进行表征。

  DOI：

  10.1039/c3gc41921e

文献信息

• [EN] SURFACTANT AMINES AND GLYCOSIDES<br/>[FR] AMINES ET GLYCOSIDES TENSIO-ACTIFS
  申请人：INSTITUUT VOOR AGROTECHNILOGISCH ONDERZOEK (ATO-DLO)

  公开号：WO1998034943A1

  公开（公告）日：1998-08-13

  (EN) Surface-active amines are described having the formula (1): R10R11R12N+-CHR2-A1-R1 wherein A1 represents a C7-C11 alkylene group; R1 represents hydroxymethyl, carbamoyl, carboxyl or (C1-C4alkoxy)carbonyl; R2 represents a C5-C9 alkyl group; R10 and R11 each represent hydrogen or a C1-C4 alkyl group, or R10 and R11 together with the nitrogen atom represent a pyrrolidino, piperidino or morpholino group; R12 represents a C1-C20 alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl(alkyl), aralkyl or acyl group, which group may be interrupted by one or more oxygen atoms or imino groups, a C1-C3alkyl or C2-C3 alkanoyl group substituted by a carboxyl, phospho and/or sulpho group, or a sugar residue; wherein, if R10 represents hydrogen, the nitrogen atom may also be deprotonated. Surfactant alkylglycosides are also described. The compounds can be used as emulsifiers, in detergents and the like.(FR) La présente invention concerne des amines tensio-actifs représentés par la formule générale (1) R10R11R12N+-CHR2-A1-R1. Dans cette formule, A1 est un groupe C5-C11 alkylène. R1 est hydroxyméthyl, carbamoyl, carboxy ou (C1-C4) alcoxycarbonyl. R2 est un groupe C5-C9 alkyl. R10 et R11 représentent chacun un hydrogène ou un groupe C1-C4 alkyl, mais R10 et R11 peuvent aussi, avec l'atome azote, représenter un groupe pyrrolidino, pipéridino ou porpholino. R12 est un C1-C20 alkyl, alcényl, alkynyl, cycloalkyl(alkyl) ou acyl, lequel groupe peut être interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou groupes imino, un groupe C1-C3 alkyl ou C2-C3 alcanoyl substitué par un groupe carboxyl, phospho et/ou sulfo ou un radical sucre. En outre, lorsque R10 est hydrogène, l'atome azote peut également être déprotoné. L'invention concerne également desalkylglucosides tensio-actifs. Ces composés conviennent comme émulsifiants, en composition dans les détergents, et analogues.
• Synthesis of 9-Hydroxystearic Acid Derivatives and Their Antiproliferative Activity on HT 29 Cancer Cells
  作者：Natalia Calonghi、Carla Boga、Dario Telese、Silvia Bordoni、Giorgio Sartor、Chiara Torsello、Gabriele Micheletti

  DOI：10.3390/molecules24203714

  日期：——

  lipid that possesses antiproliferative and selective effects against cancer cells. A series of derivatives were synthesized in order to investigate the effect of the substituent in position 9 and on the methyl ester functionality on the biological activity. The two separate enantiomers of methyl 9-hydroxystearate and of methyl 9-aminostearate showed antiproliferative activity against the HT29 cell

  9-羟基硬脂酸 (9-HSA) 是一种内源性细胞脂质，对癌细胞具有抗增殖和选择性作用。为了研究第 9 位取代基和甲基酯官能度对生物活性的影响，合成了一系列衍生物。9-羟基硬脂酸甲酯和9-氨基硬脂酸甲酯的两种不同的对映异构体对HT29细胞系显示出抗增殖活性。这表明第 9 位基团能够与分子靶标形成氢键的重要性。此外，当 9-HSA 的羧基被酯化时，必须保持这种效果。生物试验表明，与甲酯相反，胺会导致细胞毒性。
• Highly efficient oxyfunctionalization of unsaturated fatty acid esters: an attractive route for the synthesis of polyamides from renewable resources
  作者：Matthias Winkler、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1039/c3gc41921e

  日期：——

  of fatty acid methyl esters (FAMEs) employing molecular oxygen as an oxidizing agent is described. Keto-fatty acid esters were directly synthesized by co-catalyst-free Wacker oxidations employing oxygen as a sole re-oxidant. Amine functionalization of the thus obtained keto-fatty acid esters was achieved by reductive amination. The prepared renewable AB-type monomers were studied in homopolymerizations

  描述了一种使用分子氧作为氧化剂对脂肪酸甲酯（FAME）进行氧官能化的有效，环保的策略。通过使用氧作为唯一的再氧化剂，通过无助催化剂的Wacker氧化直接合成酮基脂肪酸酯。如此获得的酮-脂肪酸酯的胺官能化通过还原胺化来实现。在均聚以及与六亚甲基二甲基胺和己二酸二甲酯的共聚反应中研究了制备的可再生AB型单体，以改变常规尼龙6,6的性能。通过SEC，NMR和DSC分析以及吸水率测试对获得的（共）聚合物进行表征。