dimethyl undec-2-ene-1,11-dioate | 135276-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl undec-2-ene-1,11-dioate
• 英文别名: 1,11-dimethylundec-2-enedioate；Dimethyl undec-2-enedioate；dimethyl undec-2-enedioate
• CAS: 135276-33-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: YSEDBQKBMCQZJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 magnetic nanoparticle-supported second generation of Hoveyda-Grubbs catalyst 作用下， 反应 25.0h， 以1.9 g的产率得到1-甲基十一碳-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米颗粒支持的第二代Hoveyda-Grubbs催化剂用于不饱和脂肪酸酯的复分解

  摘要：

  Hoveyda–Grubbs催化剂已成功固定在表面改性的磁性纳米颗粒上，负载量为0.28 mmol钌/ g（磁性载体）。负载型催化剂分别以定量转化率对油酸甲酯和大分子单体的自我复分解具有活性。另外，可以通过使用磁体容易地分离催化剂，并以持续的活性重复使用几次。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900370

文献信息

• Continuous flow homogeneous alkene metathesis with built-in catalyst separation
  作者：Rubén Duque、Eva Öchsner、Hervé Clavier、Fréderic Caijo、Steven P. Nolan、Marc Mauduit、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/c1gc15048k

  日期：——

  Continuous flow homogeneous alkene metathesis using a supported ionic liquid phase (SILP) catalyst with CO2 as a transport vector allows the self-metathesis of methyl oleate with only a slight loss of activity for at least 10 h; cross-metathesis of dimethyl maleate with methyl oleate ceases after 3 h, but the catalyst remains active for methyl oleate metathesis. The reasons for this unusual behaviour

  连续流均匀 烯烃复分解 使用支持的离子液相（SILP） 催化剂 和 一氧化碳2 作为一个 运输 向量允许自我复分解 的 油酸甲酯在至少10小时内仅轻微丧失活动能力；叉-复分解 的 马来酸二甲酯 和 油酸甲酯 3小时后停止，但 催化剂 保持活跃 油酸甲酯 复分解。探索了这种异常行为的原因，并提出了一种适用于跨平台的实用系统复分解 的 油酸甲酯 和 马来酸二甲酯描述了在批处理条件下。
• Cross-Metathesis of Biosourced Fatty Acid Derivatives: A Step Further Toward Improved Reactivity
  作者：Paul Vignon、Tom Vancompernolle、Jean-Luc Couturier、Jean-Luc Dubois、André Mortreux、Régis M. Gauvin

  DOI：10.1002/cssc.201403170

  日期：2015.4.13

  fatty acid derivatives, is presented. The targeted reaction is ruthenium‐catalyzed cross‐metathesis with functionalized olefins (α,β‐unsaturated esters), that affords shorter diesters. These can be used as biosourced (pre)monomers for the production of polyesters. It is demonstrated that switch from terminal to internal cross‐metathesis partners (that is, from methyl acrylate to methyl crotonate) allows

  提出了改进的生物资源，即不饱和脂肪酸衍生物的催化转化。目标反应是与功能化烯烃（α，β-不饱和酯）进行钌催化的交叉复分解，从而获得较短的二酯。这些可以用作生产聚酯的生物来源（预）单体。事实证明，从末端交叉复分解伙伴转换为内部交叉复分解伙伴（即从丙烯酸甲酯到巴豆酸甲酯）可以使用ppm级催化剂负载量，同时保持较高的生产率和选择性。在最小限度纯化底物的情况下，以市售的生物来源的脂肪酸甲酯混合物为例，其用量为50 g。我们认为，这种改善的催化行为是由于更稳定的亚烷基中间体唯一存在，
• Improved cross-metathesis of acrylate esters catalyzed by 2nd generation ruthenium carbene complexes
  作者：Grant S. Forman、Robert P. Tooze

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.107

  日期：2005.12

  The performance of cross-metathesis reactions between acrylate esters and olefins catalyzed by Grubbs catalysts have been enhanced by the simple addition of p-cresol. For example, the efficiency of the cross metathesis reaction between methyl acrylate and 1-decene catalyzed by 2 was significantly increased by addition of p-cresol to the reaction mixture, resulting in increased product yields and E/Z ratios. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Magnetic Nanoparticle Supported Second Generation Hoveyda-Grubbs Catalyst for Metathesis of Unsaturated Fatty Acid Esters
  作者：Zhu Yinghuai、Loo Kuijin、Ng Huimin、Li Chuanzhao、Ludger Paul Stubbs、Chia Fu Siong、Tan Muihua、Ship Chee Peng

  DOI：10.1002/adsc.200900370

  日期：2009.11

  The Hoveyda–Grubbs catalyst has been successfully immobilized on surface-modified magnetic nanoparticles with a loading amount of 0.28 mmol ruthenium/g (magnetic support). The supported catalysts were active for the self-metathesis of methyl oleate and macro-monomer in a quantitative conversion, respectively. In addition, the catalyst can be easily separated by using a magnet and reused several times

  Hoveyda–Grubbs催化剂已成功固定在表面改性的磁性纳米颗粒上，负载量为0.28 mmol钌/ g（磁性载体）。负载型催化剂分别以定量转化率对油酸甲酯和大分子单体的自我复分解具有活性。另外，可以通过使用磁体容易地分离催化剂，并以持续的活性重复使用几次。