(E)-1-(4-acetylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1420765-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-acetylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1420765-22-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: VMALTXATSNDMEF-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰苯甲醛 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 亚硝基苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(E)-1-(4-acetylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下用硼酸通过乙醛的C-H官能化合成酮

  摘要：

  报道了一种通过无过渡金属的CH官能化反应从醛和硼酸合成酮的方法。该方法使用亚硝基苯作为试剂来驱动硼酸作为硼酸酯的同时活化和醛作为亚胺基团的醛的CH键的活化，从而通过分子内迁移触发关键的CC键形成步骤从硼到碳。这些发现构成了合成酮的实用，可扩展且操作简单的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202015835

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative addition of aryl bromides to arylalkynes: a simple and efficient method for chalcone synthesis
  作者：Sheng Zhang、Liangguang Wang、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1039/c4ob01263a

  日期：——

  Palladium-catalyzed carbonylative addition of aryl bromides to terminal arylalkynes was carried out to produce chalcones in satisfactory to excellent yields. The unprecedented carbonylation reaction proceeded smoothly under mild conditions in the presence of a simple palladium catalyst system (PdCl2/DPPB/iPr2NEt) in N,N-dimethyl formamide.

  进行了钯催化的芳基溴化物羰基加成到末端芳基炔烃上，以令人满意的产率获得了查耳酮。在N，N-二甲基甲酰胺中存在简单的钯催化剂体系（PdCl 2 / DPPB / i Pr 2 NEt）的情况下，在温和条件下，史无前例的羰基化反应顺利进行。
• Synthetic and Mechanistic Studies on the Solvent-Dependent Copper-Catalyzed Formation of Indolizines and Chalcones
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、María José González-Soria

  DOI：10.1021/acscatal.5b00417

  日期：2015.6.5

  formation from aldehydes and alkynes, a new reaction pathway involving propargyl amines as intermediates that do not undergo rearrangement is presented. The formation of indolizines or chalcones is driven by inductive and solvent effects, with a wide array of both being reported. In both reactions, the nanoparticulate catalyst has been shown to be superior to some commercially available copper catalysts

  已经发现负载在活性炭上的铜纳米颗粒可以催化吡啶-2-甲醛醛衍生物，仲胺和末端炔烃在二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成。然而，在没有溶剂的情况下，形成杂环查耳酮。我们提供了令人信服的证据，表明这两个过程都是通过醛-胺-炔烃偶联中间体进行的。与其他从醛和炔烃形成查耳酮的众所周知的机理相反，提出了一种新的反应途径，其中涉及炔丙基胺作为不进行重排的中间体。吲哚嗪或查耳酮的形成是由感应效应和溶剂效应驱动的，广泛报道了两者。在两个反应中
• Carbonylative Suzuki Couplings of Aryl Bromides with Boronic Acid Derivatives under Base-Free Conditions
  作者：Klaus M. Bjerglund、Troels Skrydstrup、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/ol5003362

  日期：2014.4.4

  The carbonylative Suzuki-Miyaura reaction between aryl bromides and arylboronic acid equivalents is herein reported, using base-free conditions and a limited excess of carbon monoxide generated ex situ from stable CO. precursors. Under these conditions, unsymmetrical biaryl ketones were obtained in modest to excellent yields. This method was adapted to the synthesis of the triglyceride and cholesterol regulator drug, fenofibrate, and its C-13-labeled derivative in good yields from the appropriate CO-precursor.
• Synthesis of Ketones by C−H Functionalization of Aldehydes with Boronic Acids under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csáky

  DOI：10.1002/anie.202015835

  日期：2021.4.12

  A method for the synthesis of ketones from aldehydes and boronic acids via a transition‐metal‐free C−H functionalization reaction is reported. The method employs nitrosobenzene as a reagent to drive the simultaneous activation of the boronic acid as a boronate and the activation of the C−H bond of the aldehyde as an iminium species that triggers the key C−C bond‐forming step via an intramolecular migration

  报道了一种通过无过渡金属的CH官能化反应从醛和硼酸合成酮的方法。该方法使用亚硝基苯作为试剂来驱动硼酸作为硼酸酯的同时活化和醛作为亚胺基团的醛的CH键的活化，从而通过分子内迁移触发关键的CC键形成步骤从硼到碳。这些发现构成了合成酮的实用，可扩展且操作简单的方法。