4-Aza-2-oxo-1-oxaspiro<5.4>dec-3-ene 4-oxide | 155052-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Aza-2-oxo-1-oxaspiro<5.4>dec-3-ene 4-oxide
• 英文别名: 1-Oxa-4-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one 4-oxide；4-oxido-1-oxa-4-azoniaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 155052-20-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: JEINZYZOWSHIAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Aza-2-oxo-1-oxaspiro<5.4>dec-3-ene 4-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、800.0 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 rel-(3R,5S)-3-(Hydroxymethyl)-2-cyclohexyl-5-<(trimethylsilyl)methyl>isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Highly Functional Nitrones through a Nitrosoketene Intermediate and Their Use for the Stereoselective Synthesis of Amino Acids

  摘要：

  Reaction of 5-isonitroso-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione with various ketones under reflux in toluene gives 3-oxazolin-5-one 3-oxides (cyclic nitrones) via a nitrosoketene intermediate generated from the isonitroso derivative. The cyclic nitrones can be used for the stereoselective [3 + 2] dipolar cycloaddition to electron-rich olefins under high pressure to produce fused isoxazolidines. These isoxazolidines, in turn, are versatile intermediates for the stereoselective preparation of substituted alpha-amino acids.

  DOI：

  10.1021/jo00105a029
• 作为产物：
  描述：

  isonitroso Meldrum’s acid 、 环己酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到4-Aza-2-oxo-1-oxaspiro<5.4>dec-3-ene 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of cyclic nitrones via a nitrosoketene intermediate

  摘要：

  羟基亚氨基梅德鲁姆酸1的热解产生的亚硝基烯与包括手性酮（+）-萘酮在内的各种酮反应，生成环状亚硝基烯2-5，作为新型1,3-二极性分子。

  DOI：

  10.1039/c39940000281

文献信息

• Synthesis of chiral spiro 3-oxazolin-5-one 3-oxides (chiral nitrones) via a nitrosoketene intermediate and their asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions leading to the EPC synthesis of modified amino acids
  作者：Nobuya Katagiri、Makoto Okada、Yoshihiro Morishita、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00284-6

  日期：1997.4

  Cycloaddition of chiral cyclic ketones such as (−)-menthone, (+)-nopinone, and (+)-camphenilone to nitrosoketene generated by thermolysis of 5-hydroxyimino-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione gave the corresponding chiral spiro 3-oxazolin-5-one 3-oxides (chiral cyclic nitrones). These nitrones underwent asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions with electron rich olefins to give the corresponding

  通过5-羟基亚氨基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6的热解生成的亚硝基烯酮中手性环酮（如（-）-薄荷酮，（+）-去甲酮和（+）-萘醌）的环加成反应-二酮得到相应的手性螺-3-恶唑啉-5-酮3-氧化物（手性环硝酮）。这些硝酮与富含电子的烯烃进行不对称的1，3-偶极环加成反应，得到具有高非对映选择性的相应的恶唑烷衍生物，将其转化为光学纯的氨基酸。
• The first enantiomerically pure synthesis of (2S,1′S)-(cyclopent-2-enyl)glycine by boron trifluoride mediated asymmetric 1,3-diploar cycloaddition
  作者：Nobuy Katagiri、Makoto Okada、Yoshihiro Morishita、Chikara Kaneko

  DOI：10.1039/cc9960002137

  日期：——

  Chiral spiro nitrone 3, treated with (3-trimethylsilyl)cyclopent-1-ene in the presence of BF3 . Et(2)O, gives the 1,3-dipolar cycloadduct 4 as a single isomer, which is converted to (2S,1'S)-(cyclopent-2-enyl)glycine (2S,1'S)-7 by alkaline hydrolysis, catalytic reduction and BF3 mediated alkene formation.
• Katagiri Nobuya, Kurimoto Ayumu, Yamada Akemi, Sato Hiroshi, Katsuhara Ta+, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 3, S 281-282
  作者：Katagiri Nobuya, Kurimoto Ayumu, Yamada Akemi, Sato Hiroshi, Katsuhara Ta+

  DOI：——

  日期：——