3-acetyl-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide | 94795-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: ethyl 2-(3-acetylpyridin-1-ium-1-yl)acetate;bromide
• CAS: 94795-15-0
• 化学式: Br*C₁₁H₁₄NO₃
• 分子量: 288.141
• InChiKey: DIPZZRAVXXWJLV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 在 aluminum oxide 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 7-Oxo-9-phenyl-7H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Miki, Yasuyoshi; Nishikubo, Noriko; Nomura, Yasuo, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 11, p. 2467 - 2470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 溴乙酸乙酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到3-acetyl-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的1,3-偶极环加成反应产生的生物碱启发的螺环吲哚†

  摘要：

  据报道，吡啶鎓吡啶化物和3-烯基羟吲哚之间的环加成反应以高收率进行，并且具有非常好的区域和非对映选择性。所得的环加合物具有与生物活性的羟吲哚生物碱（如间苯二酚）相同的立体化学。

  DOI：

  10.1039/c3ob41415a

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Annulation Leading to Substituted Indolizines by Cleavage of C(sp²)–H/C(sp³)–H Bonds
  作者：Bingxue Shen、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01181

  日期：2016.6.17

  Rhodium(III)-catalyzed oxidative annulation reactions of pyridinium trifluoromethanesulfonate salts with alkynes leading to substituted indolizines by cleavage of C(sp2)–H/C(sp3)–H bonds are developed. The starting materials are readily available, and the reactions have a broad substrate scope. This reaction overcomes some drawbacks of the previous indolizine synthetic methods and provides a new efficient

  开发了铑（III）催化的三氟甲烷磺酸吡啶鎓盐与炔烃的氧化环化反应，通过裂解C（sp 2）-H / C（sp 3）-H键可生成取代的吲哚嗪。起始原料容易获得，并且反应具有广泛的底物范围。该反应克服了以前的吲哚嗪合成方法的一些缺点，并提供了一种新的有效途径来制备吲哚嗪衍生物。
• Synthesis of Indolizines from Pyridinium Salts and Ethyl Bromodifluoroacetate
  作者：Xiaoya Hou、Sen Zhou、Yuli Li、Minjie Guo、Wentao Zhao、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03540

  日期：2020.12.4

  Here we present a novel annulation of pyridinium salts with BrCF2CO2Et to access the indolizine derivatives with high efficiency. The α substitution of pyridine plays a key role in determining the reaction pathways. Various types of indolizines can be conveniently accessed from easily available pyridinium salts under mild and simple reaction conditions.

  在这里，我们提出了一种新型的吡啶盐与BrCF 2 CO 2 Et的环化方法，以高效地获得吲哚嗪衍生物。吡啶的α取代在确定反应途径中起关键作用。在温和而简单的反应条件下，可以从容易获得的吡啶鎓盐中方便地获得各种类型的吲哚嗪。
• Jilek, Chemicke Listy, 1950, vol. 44, p. 41
  作者：Jilek

  DOI：——

  日期：——
• MIKI, YASUYOSHI;NISHIKUBO, NORIKO;NOMURA, YASUO;KINOSHITA, HISASHI;TAKEMU+, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 11, 2467-2470
  作者：MIKI, YASUYOSHI、NISHIKUBO, NORIKO、NOMURA, YASUO、KINOSHITA, HISASHI、TAKEMU+

  DOI：——

  日期：——
• Alkaloid inspired spirocyclic oxindoles from 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium ylides
  作者：Jonathan Day、Maliha Uroos、Richard A. Castledine、William Lewis、Ben McKeever-Abbas、James Dowden

  DOI：10.1039/c3ob41415a

  日期：——

  Cycloaddition reactions between pyridinium ylides and 3-alkenyl oxindoles that proceed in high yield and with very good regio- and diastereoselectivity are reported. The resulting cycloadducts have the same stereochemistry of biologically active oxindole alkaloids, such as strychnofoline.

  据报道，吡啶鎓吡啶化物和3-烯基羟吲哚之间的环加成反应以高收率进行，并且具有非常好的区域和非对映选择性。所得的环加合物具有与生物活性的羟吲哚生物碱（如间苯二酚）相同的立体化学。