7-phenylhept-6-ynoic acid | 49769-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-phenylhept-6-ynoic acid
• 英文别名: 7-Phenyl-6-heptynoic acid
• CAS: 49769-28-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: OXPQXCWBBDMQRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylhept-6-ynoic acid 在 四(三苯基膦)钯 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(E)-6-styryltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃分子内加氢羧化反应中β-氢化物消除的抑制导致内酯的形成

  摘要：

  研究了钯催化的炔酸分子内环化反应，得到中等价位的五元和六元内酯。该反应可以简单地通过在催化量的Pd（PPh 3）4和（o- tol）3 P存在下于100°C加热炔酸的甲苯溶液进行。该转化的关键是使用膦代替羧酸作为添加剂。与我们先前开发的催化体系相似，使用羧酸代替（邻甲苯基）3 P导致了二烯的排他性形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600507
• 作为产物：
  描述：

  7-phenylhept-6-yn-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 7-phenylhept-6-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  镍催化、酯促进、环氧化物-炔烃还原偶联的大环化：(-)-Gloeosporone 的全合成

  摘要：

  改变变化：标题化合物的全合成围绕一种新策略，该策略采用镍 (0)-膦配合物和三乙基硼烷通过 C  C 键形成有效闭合 14 元环（参见方案；cod = 环辛二烯）。合成分 10 步完成，总产率约为 9%。

  DOI：

  10.1002/anie.200902079

文献信息

• Integrated Heterogeneous Metal/Enzymatic Multiple Relay Catalysis for Eco-Friendly and Asymmetric Synthesis
  作者：Carlos Palo-Nieto、Samson Afewerki、Mattias Anderson、Cheuk-Wai Tai、Per Berglund、Armando Córdova

  DOI：10.1021/acscatal.6b01031

  日期：2016.6.3

  sequences (reductive amination/amidation, aerobic oxidation/reductive amination/amidation, reductive amination/kinetic resolution and reductive amination/dynamic kinetic resolution) were developed. They were next applied to the direct synthesis of various biologically and optically active amines or amides in one-pot from simple aldehydes, ketones, or alcohols, respectively.

  通常使用逐步转化来进行有机合成，其中通常需要在进一步反应之前分离和纯化关键中间体。本文中，我们公开了使用非均相金属和酶催化剂的组合，在一个锅中以生态友好和不对称方式合成有价值分子（例如胺和酰胺）的非均相金属/酶多重中继集成催化的概念。在此，可以在涉及多步催化串联操作的一锅法中引入试剂，催化剂和不同条件。开发了几种新颖的共催化中继序列（还原胺化/酰胺化，有氧氧化/还原胺化/酰胺化，还原胺化/动力学拆分和还原胺化/动态动力学拆分）。
• Hydroxylamines As Bifunctional Single-Nitrogen Sources for the Rapid Assembly of Diverse Tricyclic Indole Scaffolds
  作者：Liangxin Fan、Jiamao Hao、Jingxun Yu、Xiaojun Ma、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/jacs.0c00403

  日期：2020.4.8

  for the construction of n-membered (n>3) N-heterocycles, rely upon two chemical operations by involving sequential nucleophilic and electrophilic C-N bond formations. Here, we report a highly efficient cascade of alkyne insertion/C-H activation/amination for the rapid preparation of a myriad of tricyclic indoles, in a single-step transformation, by using bifunctional secondary hydroxylamines. Noteworthy

  使用羟胺衍生物作为单一氮源构建 n 元 (n>3) N-杂环的常规方法依赖于两个化学操作，涉及顺序亲核和亲电 CN 键的形成。在这里，我们报告了一种高效的炔插入/CH 活化/胺化级联，通过使用双功能仲羟胺，在一步转化中快速制备无数的三环吲哚。值得注意的是，明智地选择适用的氨基试剂，使芳基碘化物能够预先氧化加成到初始 Pd(0) 物种并随后形成两个 CN 键，是该反应成功的关键。对照实验表明，五元钯环中间体在促进最终胺化环闭合方面起着至关重要的作用。
• [EN] EFFICIENT SYNTHESIS OF AMINES AND AMIDES FROM ALCOHOLS AND ALDEHYDES BY USING CASCADE CATALYSIS<br/>[FR] SYNTHÈSE EFFICACE D'AMINES ET D'AMIDES À PARTIR D'ALCOOLS ET D'ALDÉHYDES PAR CATALYSE EN CASCADE
  申请人：CÓRDOVA ARMANDO

  公开号：WO2015144902A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention relates generally to an eco-friendly methodology for the conversion of alcohols and aldehydes to amines and amides using an integrated enzyme cascade system with metal-and organocatalysis. More specifically, the present invention relates to synthesis of capsaicinoids starting from vanillin alcohol and using a combination of an enzyme cascade system and catalysts. Furthermore, the method also relates to synthesis of capsaicinoids derivatives starting from vanillin alcohol derivatives and using a combination of an enzyme cascade system and catalysts.

  本发明一般涉及一种环保的方法，用于将醇和醛转化为胺和酰胺，采用集成的酶级联系统与金属和有机催化。更具体地，本发明涉及从香草醛醇开始合成辣椒素类化合物，使用酶级联系统和催化剂的组合。此外，该方法还涉及从香草醛醇衍生物开始合成辣椒素类化合物衍生物，使用酶级联系统和催化剂的组合。
• Fine-tuning dirhodium compounds with bridging ligands: Synthesis, structure, catalytic efficiency
  作者：Yangbo Ning、Jiantao Tan、Zhifan Wang、Yuanhua Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122078

  日期：2021.12

  out a study on the effect of fine-tuning of the bridging ligand on the dirhodium compound. Several dirhodium compounds were designed and synthesized. During this process, we have successfully found Rh2(5-Br-esp)2 and Rh2(5-tBu-esp)2, which are closer to the ideal geometric configuration of the dirhodium(II) compounds. Rh2(5-Br-esp)2 has been applied in the oxidation of propargyl position and Rh2(5-tBu-esp)2

  铑化合物的结构包含一个独特的Rh-Rh键、两个轴向配体和四个桥连配体。在二铑(II)化合物中，在催化过程中桥接配体的配位原子很容易发生迁移，从而导致催化剂的降解。在桥连配体中发现了配位原子迁移。为了提高催化剂的稳定性，我们对桥接配体的微调对二铑化合物的影响进行了研究。设计并合成了几种铑化合物。在这个过程中，我们成功地发现了Rh 2 (5-Br-esp) 2和Rh 2 (5 - t Bu-esp) 2，这更接近于 dirhodium(II) 化合物的理想几何构型。Rh 2 (5-Br-esp) 2已应用于炔丙基位置的氧化，Rh 2 (5 - t Bu-esp) 2已应用于C-N键的形成反应。
• Copper-Free Sonogashira coupling in water with an amphiphilic resin-supported palladium complex
  作者：Toshimasa Suzuka、Yukari Okada、Kazumasa Ooshiro、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.011

  日期：2010.1

  The palladium-catalyzed coupling reaction of aryl halides with terminal alkynes, the Sonogashira coupling, took place in water under copper-free conditions by use of an amphiphilic polystyrene-poly(ethylene glycol) (PS–PEG) resin-supported palladium–phosphine complex to give the corresponding aryl-substituted alkynes in high yields. The PS–PEG resin-supported palladium catalyst was recovered by simple

  钯催化的芳基卤化物与末端炔烃的偶合反应，即Sonogashira偶合，是在无铜条件下通过使用两亲性聚苯乙烯-聚乙二醇（PS-PEG）树脂负载的钯-膦络合物在水中进行的以高收率得到相应的芳基取代的炔烃。通过简单的过滤即可回收PS-PEG树脂负载的钯催化剂，并重复使用四次，而不会损失任何催化活性。