2-[二(2-氯乙基)氨基]-4-(乙氧羰基)四氢-2H-1,3,2-氧杂氮杂磷杂苯 2-氧化物 | 67345-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[二(2-氯乙基)氨基]-4-(乙氧羰基)四氢-2H-1,3,2-氧杂氮杂磷杂苯 2-氧化物
• 中文别名: 2-[二(2-氯乙基)氨基]-4-(乙氧羰基)四氢-2H-1,3,2-氧杂氮杂磷杂苯2-氧化物
• 英文名称: 2-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinane-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: N,O-{[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-phosphoryl}-DL-homoserine ethyl ester；Ethyl 2-[bis(2-chloroethyl)amino]-2-oxo-1,3,2lambda~5~-oxazaphosphinane-4-carboxylate；ethyl 2-[bis(2-chloroethyl)amino]-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinane-4-carboxylate
• CAS: 67345-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₉Cl₂N₂O₄P
• 分子量: 333.152
• InChiKey: RBQJNGXJLYFZTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(2-氯乙基)氨基磷酰二氯 、 DL-homoserine ethyl ester; hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[二(2-氯乙基)氨基]-4-(乙氧羰基)四氢-2H-1,3,2-氧杂氮杂磷杂苯 2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  4-乙氧羰基环磷酰胺类似物的合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  利用前述的环化方法合成了环磷酰胺的4-乙氧羰基类似物及其五元环同系物。N，N-双（2-氯乙基）-4-乙氧基羰基-1,3,2-氧杂磷腈-2-胺2-氧化物具有抗L-1210淋巴白血病的活性，而N，N-双（2-氯乙基）-4 -（乙氧羰基）四氢-2H-1,3,2-氧杂磷酰基-2-胺-2-氧化物没有。oxazaphosphorin-2-amine评估了人类鼻咽表皮样癌（细胞培养）。结果再次为负：ED50 = 2.8 X 10。

  DOI：

  10.1002/jps.2600670539

文献信息

• Synthesis and Antitumor Evaluation of 4-Ethoxycarbonyl Cyclophosphamide Analogs
  作者：Emerson L. Foster

  DOI：10.1002/jps.2600670539

  日期：1978.5

  4-Ethoxycarbonyl analogs of cyclophosphamide and its five-membered ring homolog were synthesized utilizing the cyclization method previously described. N,N-Bis(2-chloroethyl)-4-ethoxycarbonyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-amine 2-oxide demonstrated activity against L-1210 lymphoid leukemia whereas N,N-bis(2-chloroethyl)-4-(ethoxycarbonyl)tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-amine 2-oxide did not. The

  利用前述的环化方法合成了环磷酰胺的4-乙氧羰基类似物及其五元环同系物。N，N-双（2-氯乙基）-4-乙氧基羰基-1,3,2-氧杂磷腈-2-胺2-氧化物具有抗L-1210淋巴白血病的活性，而N，N-双（2-氯乙基）-4 -（乙氧羰基）四氢-2H-1,3,2-氧杂磷酰基-2-胺-2-氧化物没有。oxazaphosphorin-2-amine评估了人类鼻咽表皮样癌（细胞培养）。结果再次为负：ED50 = 2.8 X 10。