5-Bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-pyridin-3-ylindole | 142688-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-pyridin-3-ylindole
• CAS: 142688-30-0
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₂O₂S
• 分子量: 427.321
• InChiKey: PSPCMQJHRCKYCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃硼酸 、 5-Bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-pyridin-3-ylindole 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5-(Furan-2-yl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-pyridin-3-ylindole
  参考文献：
  名称：

  Tandem Coupling of 5-Bromo-3-iodo-1-tosylindole with Trimethylarylstannanes and Aryl Boronic Acids

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed coupling of 5-bromo-3-iodo-1-tosylindole with trimethylarylstannanes afforded 3-aryl-5-bromo-1-tosylindoles which were then coupled with aryl boronic acids to give 3,5-diarylated indoles in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1080/00397919208020495
• 作为产物：
  描述：

  3-(三甲基锡烷基)-吡啶 、 5-溴-3-碘-1-甲苯磺酰-1H-吲哚 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到5-Bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-pyridin-3-ylindole
  参考文献：
  名称：

  Tandem Coupling of 5-Bromo-3-iodo-1-tosylindole with Trimethylarylstannanes and Aryl Boronic Acids

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed coupling of 5-bromo-3-iodo-1-tosylindole with trimethylarylstannanes afforded 3-aryl-5-bromo-1-tosylindoles which were then coupled with aryl boronic acids to give 3,5-diarylated indoles in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1080/00397919208020495

文献信息

• Tandem Coupling of 5-Bromo-3-iodo-1-tosylindole with Trimethylarylstannanes and Aryl Boronic Acids
  作者：Youhua Yang、Arnold R. Martin

  DOI：10.1080/00397919208020495

  日期：1992.6

  Palladium(0)-catalyzed coupling of 5-bromo-3-iodo-1-tosylindole with trimethylarylstannanes afforded 3-aryl-5-bromo-1-tosylindoles which were then coupled with aryl boronic acids to give 3,5-diarylated indoles in moderate to excellent yields.