(4S)-4-(Chloroformyl)methyl-3-[(phenylmethoxy)carbonyl]oxazolidin-5-one | 111197-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-(Chloroformyl)methyl-3-[(phenylmethoxy)carbonyl]oxazolidin-5-one
• 英文别名: (S)-3-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-4-oxazolidineacetyl chloride；(S)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidine-acetic acid chloride；benzyl (S)-4-chlorocarbonylmethyl-5-oxooxazolidine-3-carboxylate；(S)-3-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-4-oxazolidine acetyl chloride；benzyl (4S)-4-(2-chloro-2-oxoethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 111197-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₅
• 分子量: 297.695
• InChiKey: WYTSBQASQOGSLB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(Chloroformyl)methyl-3-[(phenylmethoxy)carbonyl]oxazolidin-5-one 在 吡啶 、 三正丁基氢锡 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (2S,5R,7S)-1-aza-7-benzyloxycarbonylamino-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮合成双环γ-内酰胺

  摘要：

  恶唑烷酮醛10在双环化反应中与L-半胱氨酸甲酯反应生成N-羟甲基双环γ-内酰胺11。用D-半胱氨酸甲酯，得到N-羟甲基双环γ-内酰胺12的差向异构体混合物。双环γ-内酰胺3、4和13可由11和12轻松制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88118-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3(苄氧羰基)-5-氧代-4-恶唑啉乙酸 在 草酰氯 作用下， 反应 15.0h， 以100%的产率得到(4S)-4-(Chloroformyl)methyl-3-[(phenylmethoxy)carbonyl]oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  加入高丝氨酸脱氢酶抑制剂的抗真菌二肽。

  摘要：

  在模拟人血清的条件下表现出的5-羟基-4-氧合-1-正缬氨酸（HONV）的抗真菌活性可通过将该氨基酸掺入二肽结构中而得到改善。几个含有HONV二肽在32到64抑制在RPMI-1640介质中的念珠菌属的人类致病酵母菌的生长，以最小抑制浓度值微克毫升-1范围。这种活性不受编码药物外排蛋白基因过度表达引起的多药耐药性的影响。HONV二肽的抗真菌作用机制涉及寡肽转运系统的摄取，随后的胞质肽酶的胞内裂解以及释放的HONV对高丝氨酸脱氢酶的抑制作用。相对转运速率决定了HONV二肽的抗候选活性。

  DOI：

  10.1002/psc.3060

文献信息

• Stereospecific synthesis of the enantiomers of nicotinylalanine, a neuroprotecting agent
  作者：Roberto Pellicciari、Miguel Angel Gallo-Mezo、Benedetto Natalini、Atef M. Amer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79583-9

  日期：1992.5

  Stereospecific synthesis of the title compounds has been achieved in >95% ee by use of palladium-catalyzed cross-coupling of S- and R-(3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidinyl)-acetyl chloride, respectively, with 3-trimethylstannyl pyridine at room temperature.

  通过钯催化的S-和R-（3-苄氧基羰基-5-氧代-4-恶唑烷基）乙酰氯与3的钯催化交叉偶联，已在> 95％ee中实现了标题化合物的立体定向合成。 -三甲基锡烷基吡啶在室温下。
• Effective Methods for the Synthesis ofN-Methylβ-Amino Acids from All Twenty Commonα-Amino Acids Using 1,3-Oxazolidin-5-ones and 1,3-Oxazinan-6-ones
  作者：Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1002/hlca.200690235

  日期：2006.11

  N-Methyl β-amino acids are generally required for application in the synthesis of potentially bioactive modified peptides and other oligomers. Previous work highlighted the reductive cleavage of 1,3-oxazolidin-5-ones to synthesise N-methyl α-amino acids. Starting from α-amino acids, two approaches were used to prepare the corresponding N-methyl β-amino acids. First, α-amino acids were converted to

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。
• Synthesis and Biochemical Evaluation of <i>N</i>-(4-Phenylthiazol-2-yl)benzenesulfonamides as High-Affinity Inhibitors of Kynurenine 3-Hydroxylase
  作者：Stephan Röver、Andrea M. Cesura、Philipp Huguenin、Rolf Kettler、Andre Szente

  DOI：10.1021/jm970467t

  日期：1997.12.1

  we describe the synthesis, structure-activity relationship (SAR), and biochemical characterization of N-(4-phenylthiazol-2-yl)benzenesulfonamides as inhibitors of kynurenine 3-hydroxylase. The compounds 3,4-dimethoxy-N-[4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-yl]benzenesulfonamide 16 (IC50 = 37 nM, Ro-61-8048) and 4-amino-N-[4-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-thiazol-2-yl] benzenesulfonamide 20 (IC50 = 19 nM)

  在本文中，我们描述了N-（4-苯基噻唑-2-基）苯磺酰胺作为犬尿氨酸3-羟化酶抑制剂的合成，构效关系（SAR）和生化特性。化合物3,4-二甲氧基-N- [4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基]苯磺酰胺16（IC50 = 37 nM，Ro-61-8048）和4-氨基-N- [4- [2发现在体外，-氟-5-（三氟甲基）苯基]-噻唑-2-基]苯磺酰胺20（IC50 = 19 nM）是该酶的高亲和力抑制剂。此外，两种化合物在口服后均能阻断大鼠和沙鼠犬尿氨酸3-羟化酶，沙鼠大脑中的ED50在3-5μmol/ kg范围内。在大鼠的微透析实验中，有16剂剂量依赖性地增加了细胞外海马液中的犬尿酸浓度。口服100摩尔/千克的剂量可得出7。尿酸流出量增加了5倍。这些新化合物应允许详细调查神经元损伤后犬尿氨酸途径的病理生理作用。
• Herstellung von ?Semialdehyd?-Derivaten von Asparagins�ure- und Glutamins�ure durchRosenmund-Reduktion
  作者：Guido Bold、Heinz Steiner、Luzia Moesch、Bernhard Walliser

  DOI：10.1002/hlca.19900730219

  日期：1990.3.14

  Preparation of ‘Semialdehyde’ Derivatives of Aspartic and Glutamic Acid via the Rosenmund Reduction

  天门冬氨酸和谷氨酸的“半醛”衍生物的制备通过的罗森蒙德减少
• Spirocyclic nitriles as protease inhibitors
  申请人：Schudok Manfred

  公开号：US20090275523A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to substituted carbo- and heterocyclic spiro compounds of the formula Ia which inhibit thiol proteases, to processes for their preparation and to the use thereof as medicaments.

  这项发明涉及公式Ia的取代碳氢和杂环螺环化合物，其抑制硫醇蛋白酶，以及它们的制备方法和用作药物的用途。