(S)-2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide | 915396-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 915396-55-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: WUFNXDOZQUCCPR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide 、 (2-methylpropyl)lithium 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 以42%的产率得到4-hydroxysattabacin
  参考文献：
  名称：

  简洁，无保护基的（+）-司他巴星和（+）-4-羟基司他巴星的总合成

  摘要：

  报道了抗病毒天然产物（+）-sattabacin和（+）-4-hydroxysattabacin的第一个不对称总合成。两种总合成都非常简洁，并且在不使用保护基的情况下完成。这些合成可以明确分配两种天然产物的绝对构型。这些天然产物的合成具有明显的抗病毒活性，很容易制备结构类似物，并且在这方面也有进展。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.147
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 cesium hydroxide 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 rac-trans-N,N-bis(p-toluenesulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine 、 N-trifluorobenzylhydrocinchonidinium bromide-based compound 、 三甲基铝 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 (S)-2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移烷基化全合成羟基酮库拉索因A

  摘要：

  使用新颖的不对称相转移催化的乙醇酸酯烷基化反应已实现了法呢基转移酶抑制剂苦参素A的全合成。2,5-二甲氧基苯乙酮7与金鸡尼丁催化剂9（10摩尔％）和氢氧化碱与新戊酰苄基溴8只要S -烷基化产物10以高收率（80-99％）和优异的对映选择性。TES-醚17的Baeyer-Villiger氧化，Weinreb酰胺形成和苄基格氏试剂产生了受保护的靶标。氢氧化锂和过氧化物可生成苦参素A（[α] D + 8.4°），而不会异构化。

  DOI：

  10.1021/jo061395t

文献信息

• Concise access toward chiral hydroxy phenylpropanoids: formal synthesis of virolongin B; kigelin; kurasoin A; 4-hydroxysattabacin, and actinopolymorphol A
  作者：Sagar N. Patil、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.070

  日期：2016.7

  consisting of Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by regioselective breaking of CO bond is utilized to target key chiral intermediates of natural products virolongin B, kigelin, kurasoin A, 4-hydroxy-sattabacin, and actinopolymorphol A. Derivatives of enantiopure hydroxy phenyl propanoids and α-hydroxy Weinreb amides are synthesized. The reductive cleavage of CO bond in a regioselective manner

  一种简单的两步策略，包括无尖锐的不对称二羟基化，然后区域选择性打破C O键，可用于靶向天然产物的重要手性中间体，如紫丁香素B，kigelin，kurasoin A，4-羟基-sattabacin和actinopolymorpholA。合成了羟基苯基丙烷和α-羟基Weinreb酰胺。使用甲醇中的Pd / C，可以以区域选择性的方式还原C O键。
• Synthesis of Weinreb amides using diboronic acid anhydride-catalyzed dehydrative amidation of carboxylic acids
  作者：Naoyuki Shimada、Naoya Takahashi、Naoki Ohse、Masayoshi Koshizuka、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/d0cc05630h

  日期：——

  The first successful example of the direct synthesis of Weinreb amides using catalytic hydroxy-directed dehydrative amidation of carboxylic acids using the diboronic acid anhydride catalyst is described. The methodology is applicable to the concise syntheses of eight α-hydroxyketone natural products, namely, sattabacin, 4-hydroxy sattabacin, kurasoins A and B, soraphinols A and B, and circumcins B

  描述了使用二硼酸酐酸酐催化剂使用羧酸的催化羟基直接脱水酰胺化直接合成Weinreb酰胺的第一个成功实例。该方法适用于八种α-羟基酮天然产物的简明合成，它们分别为司塔巴星，4-羟基司他巴星，库拉索菌素A和B，茄型酚A和B以及环丁香素B和C。
• Concise, protecting group free total syntheses of (+)-sattabacin and (+)-4-hydroxysattabacin
  作者：Matthew R. Aronoff、Neil A. Bourjaily、Kenneth A. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.147

  日期：2010.12

  The first asymmetric total syntheses of the antiviral natural products (+)-sattabacin and (+)-4-hydroxysattabacin are reported. Both total syntheses are remarkably concise and were completed without the use of protecting groups. These syntheses allowed the unambiguous assignment of the absolute configuration of both natural products. The syntheses of these natural products, which exhibit marked antiviral

  报道了抗病毒天然产物（+）-sattabacin和（+）-4-hydroxysattabacin的第一个不对称总合成。两种总合成都非常简洁，并且在不使用保护基的情况下完成。这些合成可以明确分配两种天然产物的绝对构型。这些天然产物的合成具有明显的抗病毒活性，很容易制备结构类似物，并且在这方面也有进展。
• Total Synthesis of the Hydroxyketone Kurasoin A Using Asymmetric Phase-Transfer Alkylation
  作者：Merritt B. Andrus、Erik J. Hicken、Jeffrey C. Stephens、D. Karl Bedke

  DOI：10.1021/jo061395t

  日期：2006.10.1

  The total synthesis of the farnesyltransferase inhibitor kurasoin A has been achieved using a novel asymmetric phase-transfer-catalyzed glycolate alkylation reaction. 2,5-Dimethoxyacetophenone 7 with cinchonidinium catalyst 9 (10 mol %) and hydroxide base with pivaloyl benzyl bromide 8 provided S-alkylation product 10 in high yield (80−99%) and excellent enantioselectivity. Baeyer−Villiger oxidation

  使用新颖的不对称相转移催化的乙醇酸酯烷基化反应已实现了法呢基转移酶抑制剂苦参素A的全合成。2,5-二甲氧基苯乙酮7与金鸡尼丁催化剂9（10摩尔％）和氢氧化碱与新戊酰苄基溴8只要S -烷基化产物10以高收率（80-99％）和优异的对映选择性。TES-醚17的Baeyer-Villiger氧化，Weinreb酰胺形成和苄基格氏试剂产生了受保护的靶标。氢氧化锂和过氧化物可生成苦参素A（[α] D + 8.4°），而不会异构化。