2-[二(呋喃-2-基)甲基]呋喃 | 77616-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-[二(呋喃-2-基)甲基]呋喃
• 英文名称: tris(2-furyl)methane
• 英文别名: tri(furan-2-yl)methane；2,2',2''-Methanetriyltrifuran；2-[bis(furan-2-yl)methyl]furan
• CAS: 77616-90-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: FGXXGOHICBSKBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[二(呋喃-2-基)甲基]呋喃 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到2-(Di-furan-2-yl-methyl)-5-(tri-furan-2-yl-methyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic substitution reactions of trisheteroarylmethanes: an efficient strategy to develop novel synthons for organic synthesis

  摘要：

  Trisheteroarylmethanes are interesting molecules for the construction of three dimensionally complex systems. From this vantage point, we studied electrophilic substitution reactions on tris-2-thienylmethane and tris-2-furylmethane. During the bromination reaction, we have isolated the tris-bromosubstituted tris-2-thienylmethane in the former case and brominated furanones in the latter case, which may be of synthetic and biological importance. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.092
• 作为产物：
  描述：

  Tri-furan-2-yl-methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到2-[二(呋喃-2-基)甲基]呋喃
  参考文献：
  名称：

  四(2-呋喃基)甲烷的合成

  摘要：

  母体四（2-呋喃基）甲烷首先使用 2-氯呋喃上的芳香亲核取代作为关键反应合成。X 射线分析揭示了 ce 之间的最短键长...

  DOI：

  10.1246/cl.2005.910
• 作为试剂：
  描述：

  色酮 、 碘苯 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)zinc, lithium chloride, magnesium chloride complex 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-[二(呋喃-2-基)甲基]呋喃 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到黄酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸触发的 Chromones、Quinolones 和 Thiochromones 的选择性锌化：在天然黄酮和异黄酮制备中的应用

  摘要：

  路易斯酸引发的锌化允许各种色酮和喹诺酮的区域选择性金属化。在没有 MgCl(2) 的情况下，观察到 C(3) 锌化，而在 MgCl(2) 或相关的路易斯酸存在的情况下，会发生 C(2) 锌化。显示了对天然黄酮、异黄酮和喹诺酮的应用。

  DOI：

  10.1021/ja306178q

文献信息

• A two-phase system for the clean and high yield synthesis of furylmethane derivatives over –SO₃H functionalized ionic liquids
  作者：S. H. Shinde、C. V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc01654a

  日期：——

  respective ionic liquids. Among the several preapered ionic liquids, strong acidic imidazolium based butylsulfonic acid (6) showed the best activity with a maximum of 84% yield of condensation product. This strategy offers significantly high yield production of condensation products of furan and furfural as compared to the traditional mineral acid route. The activity and stability of the -SO3H functionalized

  我们在这里报告了一种新的有效的独特的两相反应系统，用于从糠醛和呋喃中高产率生产三（糠基）甲烷。该策略包括酸性水相（水+ -SO3H官能化的IL）和呋喃相，它们显着抑制了聚合物的形成，从而提高了三（呋喃基）甲烷的收率。呋喃既用作反应物又用作萃取溶剂，以回收缩合产物。为了进行比较，制备了不同的-SO3H官能化离子液体，并评估了它们在呋喃和糠醛缩合中的性能。发现具有烷基链接头的离子液体比咪唑鎓连接的N-磺酸更有效和酸性。除此之外，咪唑/三乙胺/吡啶和-SO3H之间的碳链长度增加，增加了相应离子液体的催化活性。在几种预离子化的液体中，强酸性咪唑基丁基磺酸（6）表现出最佳的活性，缩合产物的收率最高为84％。与传统的无机酸路线相比，该策略可显着提高呋喃和糠醛缩合产物的收率。-SO3H功能化的IL的活性和稳定性通过其成功的七个循环而得到证实，而没有丧失活性。然后，成功地扩展了这一新策略，使呋喃衍生物（例
• The reaction of N-tosyl imines with heteroaromatic compounds: a new access to triheteroarylmethanes
  作者：Baris Temelli、Dilek Isik Tasgin、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.070

  日期：2010.8

  Useful triheteroarylmethanes were prepared by the double Friedel–Crafts reaction of a wide variety of aromatic N-tosyl imines with furan, thiophene, and pyrrole in the presence of Cu(OTf)2 and Montmorillonite K-10 clay catalysts.

  有用的三杂芳基甲烷是在Cu（OTf）2和蒙脱土K-10粘土催化剂存在下，通过多种芳族N-甲苯磺酰基亚胺与呋喃，噻吩和吡咯的双重Friedel-Crafts反应制备的。
• Catalytic C-C coupling of furanic platform chemicals to high carbon fuel precursors over supported ionic liquids
  作者：Mahlet N. Gebresillase、Jeong Gil Seo

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118421

  日期：2021.11

  (FS) by using alkyl chains as a linker. The prepared catalysts were applied for the C-C coupling reactions of 2-methylfuran (2-MF) with levulinic acid (LA), angelica lactone (AL), and ethyl levulinate (EL) to synthesize high carbon fuel precursors. The hydrophilic nature of FS supported IL catalyst having bisulfate anion was suitable for the self C-C coupling reaction of 2-MF and the reaction of 2-MF

  具有不同阴离子（Cl -、HSO 4 -和CF 3 SO 3 -）的咪唑基离子液体（IL）催化剂通过使用烷基链作为连接体共价锚定到纤维状二氧化硅（FS）的表面。制备的催化剂用于2-甲基呋喃(2-MF)与乙酰丙酸(LA)、当归内酯(AL)和乙酰丙酸乙酯(EL)的CC偶联反应合成高碳燃料前体。具有硫酸氢根阴离子的FS负载IL催化剂的亲水性适用于2-MF的自CC偶联反应和2-MF与LA的反应。具有三氟甲磺酸根阴离子的FS负载的IL催化剂(FS-ILCF 3 SO 3) 对来自 2-MF 与 AL 和 EL 的 CC 偶联反应的目标燃料前体表现出高转化率和选择性。FS-ILHSO 4和FS-ILCF 3 SO 3增加的溶解度、可调酸度和亲水性/疏水性保证了可持续的催化剂系统。支持的 IL 使转化过程更环保、更高效，以大规模生产生物质衍生燃料前体。
• CC Bond Formation Reactions for Biomass-Derived Molecules
  作者：Ayyagari V. Subrahmanyam、Sankaran Thayumanavan、George W. Huber

  DOI：10.1002/cssc.201000136

  日期：2010.10.25

  to 15 carbons in length) from the major building blocks of biomass, which are carbohydrates of typically 5 or 6 carbons in length, there must be a CC bond formation from the biomass‐derived molecules. Chemical routes that can be employed to create CC bonds from biomass‐derived feedstocks are provided.

  生物质被用作生产可再生燃料和化学品的原料。为了从生物质的主要组成部分生产石油衍生的燃料（长度在8至15个碳之间），这些碳通常是长度为5或6个碳的碳水化合物，必须由生物质衍生的分子形成CC键。提供了可用于从生物质衍生的原料中形成CC键的化学路线。
• MOF-catalyzed hydroxyalkylation-alkylation reaction for the controlled synthesis of furan oligomers
  作者：Eduardo C. Atayde、Babasaheb M. Matsagar、Yu-Cheng Wang、Kevin C.-W. Wu

  DOI：10.1016/j.apcata.2023.119492

  日期：2024.1

  Hydroxyalkylation-alkylation (HAA) reaction is a type of C-C coupling technique utilized in the production of furan oligomers, which are potential biofuel precursors. In this study, we present the first application of an acidic MOF, Sulfated MOF-808, in catalyzing the HAA reactions of a series of furan oligomers with high yield and selectivity. Specifically, we focused on the optimization of the HAA

  羟烷基化-烷基化 (HAA) 反应是一种 CC 偶联技术，用于生产呋喃低聚物，呋喃低聚物是潜在的生物燃料前体。在这项研究中，我们首次将酸性 MOF（硫酸化 MOF-808）应用于催化一系列呋喃低聚物的 HAA 反应，并具有高产率和选择性。具体来说，我们通过改变不同的反应条件，重点优化了5-甲基糠醛（5-MFUR）和2-甲基呋喃（2-MF）之间的HAA，其定量收率达到97％，同时防止了2的自缩合。 -MF。该催化剂还被发现是可回收的，并且可以重复使用而不会显着损失其活性。最后，我们扩展了底物范围，将苯基亲电子试剂纳入其中，从而进一步证明了硫酸化MOF-808催化剂在多种起始材料的HAA反应中的多功能性。