N-benzyloxy-α-aminosuccinic acid | 99088-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxy-α-aminosuccinic acid
• 英文别名: 2-(Phenylmethoxyamino)butanedioic acid
• CAS: 99088-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: OWFMSXYJXUKMQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxy-α-aminosuccinic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl 2-[acetyl(phenylmethoxy)amino]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸的构象行为

  摘要：

  N-甲酰基-N-烷基羟胺，N-甲酰基-α-N-羟基氨基酸酸酯和一些N-乙酰基类似物以Z / E平衡混合物形式存在，如H-NMR和IR所示。研究了Z / E比对N-取代基，酰基和溶剂性质的依赖性。对于大体积的N-取代基和非极性溶剂以及O-质子化形式，Z-异构体是优选的。在一系列甲酰基异羟肟酸中计算了围绕羰基-氮键旋转的活化自由能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88683-x
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxy-α-iminosuccinic acid 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到N-benzyloxy-α-aminosuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of hadacidin analogues

  摘要：

  Several derivatives of hadacidin have been developed and evaluated for activity against adenylosuccinate synthetase. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.088

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ISOSERINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ISOSÉRINE
  申请人：INDENA SPA

  公开号：WO2011128353A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  This invention relates to a "one pot" process for the preparation of isoserine derivatives in high diastereoselective way. The process according to the invention includes the steps of reacting a protected glycidic acid with imines to yield isoserines protected both at the -OH and at the -COOH groups, deprotection of the obtained intermediates to isoserines or isoserine 1-4C- alkyl esters. Pure threo derivatives as the main isomer are obtained.

  本发明涉及一种“一锅法”制备高对映选择性的异丝氨酸衍生物的方法。根据本发明的方法包括以下步骤：将保护的环氧酸与亚胺反应，得到在-OH和-COOH基团上均受保护的异丝氨酸中间体，去保护后得到异丝氨酸或异丝氨酸1-4C-烷基酯。获得纯的threo异构体作为主要异构体。
• Beta-benzyloxyaspartate derivatives with amino group on benzene ring
  申请人：Shimamoto Keiko

  公开号：US20070238783A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  L-threo-β-benzyloxyaspartate derivatives having a substituent on the benzene ring, represented by the following formula (1): wherein R is hydrogen, a linear or branched lower aliphatic acyl group with the acyl portion optionally substituted, an alicyclic acyl group, an aromatic acyl group with a substituent on the aromatic ring, an amino acid-derived group or a biotin derivative-derived group, having an amino substituent on the benzene ring, and salts thereof, which can easily bind to affinity column chromatography carriers as ligands of glutamate transporter proteins.

  具有苯环上取代基的L-单体-β-苄氧基天冬氨酸衍生物，化学式如下（1）：其中R为氢、具有酰基部分可选取代的线性或支链低级脂肪酰基、脂环酰基、苯环上具有取代基的芳香酰基、氨基酸衍生物基团或生物素衍生物基团，其在苯环上具有氨基取代基，以及其盐。该衍生物可以作为谷氨酸转运蛋白的配体，容易结合到亲和柱色谱载体上。
• [EN] beta -BENZYLOXYASPARTATE DERIVATIVES WITH PHOTOSENSITIVE GROUPS<br/>[FR] DERIVES DE DOLLAR G(B)-BENZYLOXYASPARTATE A GROUPES PHOTOSENSIBLES
  申请人：SUNTORY LTD

  公开号：WO2004106286A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to photosensitive derivatives of optically active L-threo-β-benzyloxyaspartate or its benzene ring-substituted analogs, represented by the following formula (1) or (2): (1) (2) wherein R1 represents hydrogen atom, amino group, straight or branched lower aliphatic acylamino group optionally substituted at the acyl group portion, alicyclic acylamino group or aromatic acylamino group optionally having a substituent on the aromatic ring, R2 represents hydrogen atom or one or more straight or branched optionally substituted lower aliphatic alkyloxy groups on the benzene ring, R3 represents hydrogen atom, methyl group or carboxyl group, and R4 and R5 each represent hydrogen atom, hydroxyl group, straight or branched lower alkyloxy group optionally substituted at the alkyl portion, amino group, straight or branched lower alkyl-substituted amino grop, or a halogen atom, which upon photoirradiation can produce compounds exhibiting a function of suppressing the glutamate uptake activity of L-glutamate transporters.

  本发明涉及光敏感的L-己糖异构体-β-苯甲氧基天冬氨酸或其苯环取代衍生物的衍生物，其由以下公式（1）或（2）所代表：（1）（2）其中R1代表氢原子，氨基，直链或支链低级脂肪酰基氨基团，可选地在酰基部分上取代，脂环酰基氨基团或芳香族酰基氨基团，可选地在芳香环上有取代基，R2代表氢原子或苯环上一种或多种可选地取代的直链或支链低级烷氧基团，R3代表氢原子，甲基基团或羧基团，R4和R5各自代表氢原子，羟基，直链或支链低级烷氧基团，可选地在烷基部分上取代，氨基，直链或支链低级烷基取代的氨基团，或卤素原子，其在光照下可以产生抑制L-谷氨酸转运体谷氨酸摄取活性的化合物的功能。
• Kolasa, T., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2139 - 2142
  作者：Kolasa, T.

  DOI：——

  日期：——
• B-BENZYLOXYASPARTATE DERIVATIVES WITH AMINO GROUP ON BENZENE RING
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP1397370A1

  公开（公告）日：2004-03-17