1-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol | 82071-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol；2-Imidazol-1-yl-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 82071-04-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: CDDVLHWHNIMECF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol 、 3-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以62.1%的产率得到1-(2-((3-methoxybenzyl)oxy)-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一类含二芳基咪唑类化合物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了如式(Ⅰ)所示的二芳基咪唑类化合物。本发明还公开了所述的二芳基咪唑类化合物在制备预防或治疗阿尔茨海默症药物中的应用。发明人以丁酰胆碱酯酶和IDO1抑制活性的筛选为载体来评价二芳基咪唑类化合物治疗阿尔茨海默症活性的，发现具有良好的体外活性，可作为进一步开发为通过抑制胆碱酯酶活性来发挥抗阿尔茨海默症作用的前体物质。

  公开号：

  CN109320458B
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于酮还原酶不对称合成 β-杂芳基氨基醇的三步化学酶级联合成咪康唑类似物

  摘要：

  手性 β-杂芳基氨基醇作为中间体在许多生物活性药物的合成中发挥着至关重要的作用，包括西诺贝酯、奥替康唑和咪康唑。然而，缺乏文献记录建立合成β-杂芳基氨基醇和上述药物的通用方法。在这项研究中，我们使用两种具有相反立体选择性的工程酮还原酶（KRED）成功不对称合成了 50 对手性 β-杂芳基氨基醇。基于这一成果，我们开发了一种三步化学酶级联路线，用于从市售的 2-溴苯乙酮衍生物合成手性咪康唑类似物。通过优化第一步合成α-咪唑基酮的溶剂，然后在第二步中使用KREDs还原α-咪唑基酮，并在第三步中进行醚化，我们获得了20种具有良好产率的手性咪康唑类似物（26 –84%）和令人印象深刻的立体选择性（高达 >99% ee）。值得注意的是，该路线无需分离酮和醇中间体，并避免在手性咪康唑类似物的合成中使用金属催化剂。此外，我们成功放大了( S )-咪康唑的制备，实现了30%的分离收率和>99% ee。该方

  DOI：

  10.1002/adsc.202300740

文献信息

• Synthesis and Antifungal activity of Phenacyl Azoles
  作者：Ronald Nelson、Víctor Kesternich、Marcia Pérez-Fehrmann、Fernanda Salazar、Laurence Marcourt、Philippe Christen、Patricio Godoy

  DOI：10.3184/174751914x14107905836359

  日期：2014.9

  A new N-(4-methoxyphenacyl)imidazole and three new substituted N-(phenacyl)triazoles were prepared by reaction of the heterocycle with a phenacyl halide. The former ketone and one example of the latter were reduced to the corresponding alcohols. All six compounds were screened in vitro for antifungal activity against two pathogenic fungal strains, Candida albicans (fluconazole-resistant) and Aspergillus fumigatus. The results revealed that most of the compounds showed activity against both strains at 100 μg mL^-1and 80 μg mL^-1, some comparable with control compound fluconazole. The alcohols were less active than the corresponding ketones.

  通过杂环与苯甲酰基卤化物反应，制备了一种新的 N-(4-甲氧基苯甲酰基)咪唑和三种新的取代 N-(苯甲酰基)三唑。前者的酮和后者的一个实例被还原成相应的醇。体外筛选了所有六种化合物对两种致病真菌菌株，即白色念珠菌（耐氟康唑）和曲霉菌的抗真菌活性。结果表明，大多数化合物在 100 μg mL-1 和 80 μg mL-1 的浓度下对这两种菌株都有活性，其中一些化合物的活性与对照化合物氟康唑相当。醇类化合物的活性低于相应的酮类化合物。
• Synthesis and anticonvulsant activity of N-(benzoylalkyl)imidazoles and N-(.omega.-phenyl-.omega.-hydroxyalkyl)imidazoles
  作者：Dante Nardi、Alberto Tajana、Amedeo Leonardi、Renzo Pennini、Ferruccio Portioli、Maria Jose Magistretti、Alessandro Subissi

  DOI：10.1021/jm00138a017

  日期：1981.6

  A novel series of N-(benzoylalkyl)imidazoles and N-(omega-phenyl-omega-hydroxyalkyl)imidazoles was synthesized and evaluated for anticonvulsant activity in mice against maximal electroshock induced seizures. Some of the compounds showed an activity comparable to or better than phenytoin and phenobarbital. The N-[beta-[4-(beta-phenylethyl)phenyl]-beta-hydroxyethyl]imidazole (38) was selected for further studies; preclinical toxicology and additional efficacy evaluations are in progress. Structure-activity relationships are discussed.
• Cozzi; Maggiori; Pillan, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 2, p. 139 - 143
  作者：Cozzi、Maggiori、Pillan、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4349556A
  申请人：——

  公开号：US4349556A

  公开（公告）日：1982-09-14
• US5602156A
  申请人：——

  公开号：US5602156A

  公开（公告）日：1997-02-11