ethyl (4Z)-5-phenyl-4-pentenoate | 121746-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4Z)-5-phenyl-4-pentenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-5-phenylpent-4-enoate；(Z)-ethyl 5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 121746-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: MWCIALATOQPZRR-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  130-140 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4Z)-5-phenyl-4-pentenoate 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (Z)-5-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化烯胺CH氧化/狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  传统上，α，β-不饱和醛可用于降低不对称氨基催化（亚胺基催化）的LUMO，而直到现在，在这种催化中使用饱和醛作为底物仍是遥不可及的。在此，我们证明了在存在二芳基脯氨醇甲硅烷基醚型催化剂的情况下，有机单电子氧化剂可作为有效的工具，将富电子的烯胺转化为亚胺离子，这些离子参与随后的Diels-Alder反应。这种对映选择性单锅转化代表了在多米诺Diels-Alder反应过程中使用的饱和醛的第一个实例，并证明了该方案对构建立体定义的手性化合物和结构单元的强大作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900061
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (4Z)-5-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子控制的烯基醇的底物定向对映选择性氮丙啶化

  摘要：

  烯烃氮丙啶化是一种用于构建手性含氮化合物的高度通用的转化。受类似的底物导向环氧化反应成功的启发，我们报告了烯基醇的对映选择性氮丙啶化，它使不对称的氮烯转移到具有不同取代模式的烯烃，包括那些当前协议未涵盖的烯烃。我们相信我们的方法是有效的，因为它是底物导向的，利用了底物、非手性双离子铑 (II,II) 四羧酸二聚体及其两个相关的金鸡纳生物碱衍生阳离子之间有吸引力的非共价相互作用网络。正是这些阳离子提供了确定的手性口袋，氮丙啶化可以在其中发生。除了对兼容的烯烃类进行全面评估外，

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00693

文献信息

• <i>trans</i> ‐Cyclooctenes as Halolactonization Catalysts
  作者：Shunsuke Einaru、Kenta Shitamichi、Tagui Nagano、Akira Matsumoto、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/anie.201808320

  日期：2018.10.15

  strained olefins in trans‐cyclooctenes serve as efficient catalysts for halolactonizations, including bromolactonizations and iodolactonizations. The trans‐cyclooctene framework is essential for excellent catalytic performance, and the substituents also play important roles in determining efficiency. These results are the first demonstration of catalysis by a trans‐cyclooctene.

  反式环辛烯中的应变烯烃可作为卤代内酯化（包括溴内酯化和碘代内酯化）的有效催化剂。该反式-cyclooctene框架是优秀的催化性能必不可少的，取代在确定的效率也发挥着重要作用。这些结果是反式环辛烯催化的第一个证明。
• Reactions of organic halides with olefins under Ni o -catalysis. Formal addition of hydrocarbons to CC-double bonds
  作者：Reiner Sustmann、Peter Hopp、Peter Holl

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80283-5

  日期：——

  The reaction of various types of organic halides with electron deficient olefins under the influence of NiCl2 × 6 H2O in the presence of zinc and pyridine leads to formal addition products of hydrocarbons to CC-double bonds in good yield.

  在锌和吡啶的存在下，各种类型的有机卤化物与缺电子的烯烃在NiCl 2 ×6 H 2 O的作用下反应，可将烃正式加成产物成CC-双键。
• Fused pyrazole derivatives and methods of treatment of metabolic-related disorders thereof
  申请人：Boatman Douglas P.

  公开号：US20060205955A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention relates to certain fused pyrazole derivatives of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists for the RUP25 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of metabolic-related disorders, including dyslipidemia, atherosclerosis, coronary heart disease, insulin resistance, type 2 diabetes, Syndrome-X and the like. In addition, the present invention also provides for the use of the compounds of the invention in combination with other active agents such as those belonging to the class of α-glucosidase inhibitors, aldose reductase inhibitors, biguanides, HMG-CoA reductase inhibitors, squalene synthesis inhibitors, fibrates, LDL catabolism enhancers, angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, insulin secretion enhancers, DP receptor antagonists, and the like.

  本发明涉及某些融合吡唑衍生物的化合物（Ia）及其药学上可接受的盐，这些化合物展现出有用的药理特性，例如作为RUP25受体激动剂。本发明还提供了含有本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗代谢相关疾病的方法，包括血脂异常、动脉粥样硬化、冠心病、胰岛素抵抗、2型糖尿病、X综合症等。此外，本发明还提供了在与其他活性剂结合使用的本发明化合物的用途，例如属于α-葡萄糖苷酶抑制剂、醛糖还原酶抑制剂、双胍类药物、HMG-CoA还原酶抑制剂、角鲨烯合成抑制剂、贝特类药物、LDL降解增强剂、血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂、胰岛素分泌增强剂、DP受体拮抗剂等类别的其他活性剂。
• Synthesis of Antitricyclic Morpholine Derivatives through Iodine(III)-Mediated Intramolecular Umpolung Cycloaddition of Olefins
  作者：Yangyang Feng、Chenglin Yang、Qingfu Deng、Ruimei Xiong、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00286

  日期：2020.3.20

  A (diacetoxyiodo)benzene-mediated intramolecular cycloaddition of olefins to construct tricyclic morpholines is presented. A series of substituted tricyclic morpholines were obtained in one-step simple operation under mild conditions, and the NMR studies were employed to see the interaction of reactants. The studies on stereochemistry showed that transformation of Z-alkene was inhibited, which is interpreted

  提出了一种由（二乙酰氧基碘）苯介导的烯烃分子内环加成反应以构建三环吗啉。在温和条件下，一步操作即可获得一系列取代的三环吗啉，并进行NMR研究以了解反应物的相互作用。立体化学研究表明，Z-烯烃的转化受到抑制，这可以通过DFT在Z-和E-过渡态模型上的计算来解释，只有E-烯烃才能产生反环加成产物，单晶X证明了这一点。射线衍射分析。
• Stereoselective Alkenylation of Activated Olefins via Nickel-Catalyzed Electroreductive Coupling
  作者：Sylvie Condon-Gueugnot、Daniel Dupré、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1055/s-1997-1371

  日期：1997.12

  The nickel-catalyzed electroreductive conjugate addition of (Z)- or (E)-alkenyl halides to electron-deficient olefins in the presence of a sacrificial iron rod as the anode proceeds with complete retention of the stereochemistry of the alkenyl part and affords functionalized isomerically pure (Z)- or (E)-olefins in high yield.

  在牺牲铁棒作为阳极的情况下，镍催化的（Z）-或（E）-烯基卤化物与缺电子烯烃的电还原共轭加成反应完全保留了烯基部分的立体化学，并提供了官能化的异构体高收率纯(Z)-或(E)-烯烃。