ethyl (Z)-4-phenyl-3-butenoate | 78000-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-4-phenyl-3-butenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 78000-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QGHDRPQXRRBNNR-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-phenyl-2-(phenylsulfanyl)butanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (Z)-4-phenyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  (E)-α,β-不饱和酯转化为相应的 β,γ-不饱和酯和醛转化为甲硅烷基烯醇醚中的“同步效应”

  摘要：

  研究了(E)-α,β-不饱和酯转化为相应的β,γ-不饱和酯以及醛转化为甲硅烷基烯醇醚的立体化学。所得β,γ-不饱和酯和甲硅烷基烯醇醚的Z/E比率分别根据(E)-α,β-不饱和酯的γ-取代基和醛的α-取代基而变化。这种现象被“syn-effect”合理化，这可能主要归因于 σ → π* 相互作用和/或 6π-电子同芳香性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2147

文献信息

• Oxidative addition of N-halosuccinimides to palladium(0): the discovery of neutral palladium(II) imidate complexes, which enhance Stille coupling of allylic and benzylic halides
  作者：Catherine M. Crawforth、Suzanne Burling、Ian J.S. Fairlamb、Anant R. Kapdi、Richard J.K. Taylor、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.080

  日期：2005.10

  mediate the Stille coupling of allylic and benzylic halides with alkenyl, aryl and allyl stannanes. In competition experiments between 4-nitrobromobenzene and benzyl bromide with a cis-stannylvinyl ester, (Ph3P)2Pd(N-Succ)Br preferentially cross-couples benzyl bromide, whereas with other commonly employed precatalysts 4-nitrobromobenzene undergoes preferential cross-coupling. Furthermore, preferential

  已经研究了由空气和湿气稳定的含有琥珀酰亚胺或邻苯二甲酰亚胺（亚氨酸酯）配体的钯（II）膦配合物介导的有机锡烷和有机卤化物的斯蒂勒偶联。已经开发出一种有效的合成路线，以合成几种含有琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺配体的钯（II）配合物。顺式-溴代双（三苯基膦）（N-琥珀酰亚胺）钯（II）[（Ph 3 P）2 Pd（N -Succ）Br]被证明可介导烯丙基和苄基卤化物的Stille偶联与烯基，芳基和烯丙基锡烷。在4-硝基溴苯和苄基溴与顺式-锡烷基乙烯基酯（Ph 3 P）2的竞争实验中Pd（N -Succ）Br优先使苄基溴交联，而与其他常用的预催化剂4-硝基溴苯进行优先交叉偶联。此外，首次观察到失活的苄基溴优先于活化的苄基溴的反应。卤化物的类型和琥珀酰亚胺配体的存在对于有效的Stille偶联至关重要。还显示出膦配体的类型改变了钯（II）琥珀酰亚胺配合物的催化活性。
• Ester homologation via .alpha.-bromo .alpha.-keto dianion rearrangement
  作者：Conrad J. Kowalski、M. Serajul Haque、Kevin W. Fields

  DOI：10.1021/ja00291a063

  日期：1985.3

  Homologation des esters RCO 2 Et (dans lesquels le groupe R est primaire, secondaire, tertiaire, aryl, alcenyl, alcynyl) et de quelques lactones par traitement avec le dibromomethyllithium

  Homologation desesters RCO 2 Et (dans lesquels le groupe Rest primaire, secondaire, tertiaire, aryl, alcenyl, alcynyl) et de quelques lactones par traitement avec le dibromomethyllithium
• Substitution nucleophile vinylique par le reactif de reformatsky catalysee par des complexes du nickel et du palladium zerovalents. Synthese d'esters β,γ-ethyleniques
  作者：J.F. Fauvarque、A. Jutand

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88980-9

  日期：1981.4

  Zerovalent complexes of palladium and nickel catalyse vinylic nucleophilic substitution by the Reformatsky reagent giving β,γ-ethylenic esters. Formation of a σ-vinylpalladium complex is the rate-determining step of the reaction.

  钯和镍的零价络合物通过Reformatsky试剂催化乙烯基亲核取代反应，生成β，γ-乙烯酯。σ-乙烯基钯络合物的形成是反应的速率确定步骤。
• Carbon-carbon bond forming reactions of rhenium enolates with terminal alkynes. Evidence for an alkyne C-H oxidative addition mechanism and observation of highly stereoselective base-catalyzed proton transfer reactions in rhenium metallacycles
  作者：Jeffrey G. Stack、Robert D. Simpson、Frederick J. Hollander、Robert G. Bergman、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ja00163a038

  日期：1990.3

  Reactions des complexes (MeCN)(OC) 3 (PPh 3 )ReCh(R 2 )CO(R 1 ) (R 1 =OEt, R 2 =H; R 1 =OEt, R 2 =Me; R 1 =NEt 2 , R 2 =H) avec des alcynes-1

  复合物反应 (MeCN)(OC) 3 (PPh 3 )ReCh(R 2 )CO(R 1 ) (R 1 =OEt, R 2 =H; R 1 =OEt, R 2 =Me; R 1 =NEt 2 , R 2 =H) avec des alcynes-1
• Thermal defect engineering of precious group metal–organic frameworks: impact on the catalytic cyclopropanation reaction
  作者：Werner R. Heinz、Raphael Junk、Iker Agirrezabal-Telleria、Bart Bueken、Hana Bunzen、Thorsten Gölz、Mirza Cokoja、Dirk De Vos、Roland A. Fischer

  DOI：10.1039/d0cy01479f

  日期：——

  This work highlights the catalytic cyclopropanation and its characteristics as a novel analytical tool to investigate complex MOF structures.

  这项工作突出了催化环丙烷化反应及其特性，作为一种新型分析工具，用于研究复杂的金属有机骨架结构。