1-methyl-1-silacyclopent-3-ene | 55544-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-methyl-1-silacyclopent-3-ene
• 英文别名: 1-Methyl-2,5-dihydro-1H-silole；1-methyl-2,5-dihydro-1H-silole
• CAS: 55544-25-7
• 化学式: C₅H₁₀Si
• 分子量: 98.2199
• InChiKey: FJCBFMUGESMLLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70.8±20.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-甲基-硅杂环戊-3-烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到1-methyl-1-silacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of functional 1-methyl-silacyclopentenes

  摘要：

  The silylenes MeSiCl, MeSiOMe and MeSiNMe2 can be thermally generated from disilanes and trapped by butadiene, isoprene and 2,3-dimethylbutadiene to give functionally-substituted silacyclopentenes. Some examples of cycloadditions to heterodienes are included to demonstrate the scope and mechanism of the reaction. The reactivity of 1-chloro-1-methyl-silacyclopent-3-ene has been studied.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)84048-2

文献信息

• Reaction of silylenes and germylene with 1,3-butadiene
  作者：R.L. Jenkins、R.A. Kedrowski、L.E. Elliott、D.C. Tappen、D.J. Schlyer、M.A. Ring

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89825-3

  日期：1975.3

  2-disila-4-cyclohexene were obtained in near equal quantities from the reaction of 1,3-butadiene with Si2H4 (H3SiSiH or H2SiSiH2) generated from the pyrolysis of Si3H6. Competitive reactions of SiH2 with 1,3-butadiene and Si2H6 and of GeH2 with 1,3-butadiene and digermane have demonstrated that while SiH2 addition to 1,3-butadiene can compete favorably with insertion into Si2H6, GeH2 addition to 1,3-butadiene

  通过1，3-丁二烯与由乙硅烷热解产生的SiH 2，ClSiH和CH 3 SiH反应获得Sila-3-环戊烯。由1,3-丁二烯的有Si的反应在接近等量得到1- Silylsila -3-环戊烯和1,2-二硅杂-4-环己烯2 ħ 4（H 3 SiSiH或H 2 SiSiH 2）产生由Si 3 H 6的热解得到。SiH 2与1,3-丁二烯和Si 2 H 6的竞争反应以及GeH 2与1,3-丁二烯和狄格曼的竞争反应表明，SiH 2除了1，3-丁二烯之外的GeH 2与插入到Si 2 H 6中可以有利地竞争，除了1，3-丁二烯之外的GeH 2与Ge 2 H 6插入也没有竞争。
• Mechanism of addition of silanediyls (silylenes) to buta-1,3-diene
  作者：Michael P. Clarke、Iain M. T. Davidson

  DOI：10.1039/c39880000241

  日期：——

  From experiments on the addition of :SiMeX (X = H, Cl, Me) to Buta-1,3-diene, it is concluded that the main cyclic adduct in each case results from initial 1,2-addition to form a vinylsilacyclopropane followed by a 1,3-silyl shift, rather than Si–C bond rupture.

  从对：SiMeX（X = H，Cl，Me）添加到Buta-1,3-diene的实验中得出的结论是，在每种情况下，主要的环状加合物是由最初的1,2-加成形成乙烯基硅环丙烷通过1,3-甲硅烷基转移而不是Si–C键断裂。
• Kinetics of the isomerization of 1-methylsilene to dimethylsilylene
  作者：Robert T. Conlin、Young Woo. Kwak

  DOI：10.1021/ja00264a044

  日期：1986.2
• Lopatnikova, E., Doklady Chemistry, 1983, vol. 268, p. 6 - 9
  作者：Lopatnikova, E.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal fragmentation of silacyclobutane. Formation of silylene, methylsilylene, and silene
  作者：Robert T. Conlin、Russel S. Gill

  DOI：10.1021/ja00341a050

  日期：1983.2