cyclobis(L-N-methylalanyl)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclobis(L-N-methylalanyl)
• 英文别名: cis-1,3,4,6-Tetramethyl-2,5-piperazindion；1,3,4,6-tetramethyl-piperazine-2,5-dione；(3S,6S)-1,3,4,6-tetramethylpiperazine-2,5-dione
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: SDIOOBSMRDCPGJ-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclobis(L-N-methylalanyl) 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,3,4,6-Tetramethyl-3,6-bis(sulfanyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Thiolation of symmetrical and unsymmetrical diketopiperazines

  摘要：

  本文介绍了将硫单元引入各种对称和不对称二酮哌嗪（DKPs）的方法。我们利用几种碱和亲电硫试剂研究了不同的硫代方法，从而得到了单甲硫基、双（甲硫基）和表硫基 DKPs。它们的形成是非对映选择性的，有利于应用于许多硫代二酮哌嗪（TDKP）天然产物的全合成。此外，还给出了可能的副反应以及所获产物的机理研究和立体化学结构分配。

  DOI：

  10.1039/c2ob06663g
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-丙氨酸 在 二氯亚磷酸甲酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到cyclobis(L-N-methylalanyl)
  参考文献：
  名称：

  Thiolation of symmetrical and unsymmetrical diketopiperazines

  摘要：

  本文介绍了将硫单元引入各种对称和不对称二酮哌嗪（DKPs）的方法。我们利用几种碱和亲电硫试剂研究了不同的硫代方法，从而得到了单甲硫基、双（甲硫基）和表硫基 DKPs。它们的形成是非对映选择性的，有利于应用于许多硫代二酮哌嗪（TDKP）天然产物的全合成。此外，还给出了可能的副反应以及所获产物的机理研究和立体化学结构分配。

  DOI：

  10.1039/c2ob06663g

文献信息

• TRANSANNULAR REARRANGEMENT OF ACTIVATED LACTAMS
  申请人：Martinez Jean

  公开号：US20100099874A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The disclosure relates to a method for the synthesis of a compound of the following formula (I) in which: R1 and R2 are independently an N-protective group; R3 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 arylalkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, or a alkoxycarbonylalkyl group; Y is a —C(HR4)- group in which R4 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, an aryl group, a C 1 -C 6 arylalkyl group, or a C 2 -C 6 alkenyl group; or an orthophenylene group.

  本公开涉及一种合成以下式(I)化合物的方法，其中：R1和R2分别是N-保护基；R3是氢原子、C1-C6烷基、C1-C6芳基烷基、C2-C6烯基或烷氧羰基烷基；Y是-C（HR4）-基团，其中R4是氢原子、C1-C6烷基、芳基、C1-C6芳基烷基或C2-C6烯基；或者是邻苯二甲基基团。
• Conformations of six N-methylated diketopiperazines in solution
  作者：W. Radding、B. Donzel、N. Ueyama、M. Goodman

  DOI：10.1021/ja00539a004

  日期：1980.9
• Thiolation of symmetrical and unsymmetrical diketopiperazines
  作者：Bettina M. Ruff、Sabilla Zhong、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c2ob06663g

  日期：——

  The introduction of sulfur units into a variety of symmetrical and unsymmetrical diketopiperazines (DKPs) is described. We investigated different thiolation methods utilizing several bases and electrophilic sulfur reagents, leading to monomethylthio-, bis(methylthio)-, and epithio-DKPs. Their formation proceeded diastereoselectively, facilitating the application in total syntheses of many thiodiketopiperazine (TDKP) natural products. Furthermore, possible side reactions as well as mechanistic studies and stereochemical structural assignments of the obtained products are given.

  本文介绍了将硫单元引入各种对称和不对称二酮哌嗪（DKPs）的方法。我们利用几种碱和亲电硫试剂研究了不同的硫代方法，从而得到了单甲硫基、双（甲硫基）和表硫基 DKPs。它们的形成是非对映选择性的，有利于应用于许多硫代二酮哌嗪（TDKP）天然产物的全合成。此外，还给出了可能的副反应以及所获产物的机理研究和立体化学结构分配。