(S)-2-[(2-Chloro-acetyl)-methyl-amino]-propionic acid | 138062-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(2-Chloro-acetyl)-methyl-amino]-propionic acid
• 英文别名: N-chloroacetyl-N-methyl-L-alanine；(2S)-2-[(2-chloroacetyl)-methylamino]propanoic acid
• CAS: 138062-73-4
• 化学式: C₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 179.603
• InChiKey: DQAZACJJWHMBEY-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2-Chloro-acetyl)-methyl-amino]-propionic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-甲基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Groeger, Ulrich; Drauz, Karlheinz; Klenk, Herbert, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 2, p. 222 - 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-丙氨酸 、 氯乙酰氯 在 hydroxide 作用下， 以47%的产率得到(S)-2-[(2-Chloro-acetyl)-methyl-amino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Groeger, Ulrich; Drauz, Karlheinz; Klenk, Herbert, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 2, p. 222 - 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of producing enantiomerically pure, open-chain N-alkyl-L or
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US05348882A1

  公开（公告）日：1994-09-20

  A method of producing enantiomerically pure, open-chain N-alkyl-L or D amino acids which can be carried out with good yields and without excessive or expensive purification and suitable for industrial production. A racemic mixture of an open-chain N-acyl-N-alkyl amino acid is split by means of a stereospecific amino acylase coordinated with an enantiomerically pure N-acyl-N-alkyl-L or D amino acid to yield one of the antipodes to the corresponding, enantiomerically pure, open-chain N-alkyl-L or D amino acid. Then, either the remaining initial compound or the cleavage product is separated. The enantiomerically pure, open-chain N-alkyl amino acids are useful, for e.g. cyclosporins.

  一种生产对映纯的开链N-烷基-L或D氨基酸的方法，可以在良好的收率下进行，且不需要过度或昂贵的纯化，并适用于工业生产。通过与对映纯的N-酰基-N-烷基-L或D氨基酸配合的立体特异性氨基酰化酶分裂开链N-酰基-N-烷基氨基酸的混合物，得到相应的对映体之一，即对应的对映纯开链N-烷基-L或D氨基酸。然后，可以分离剩余的初始化合物或裂解产物。对映纯的开链N-烷基氨基酸可用于例如环孢素的制备。
• Verfahren zur Herstellung enantiomerenreiner offenkettiger N-Alkyl-L oder D-aminosäuren
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0514780A2

  公开（公告）日：1992-11-25

  Aus einer racemischen Mischung einer offenkettigen N-Acyl-N-alkyl-aminosäure wird mittels einer stereospezifischen auf eine enantiomerenreine N-Acyl-N-alkyl-L oder D-aminosäure abgestimmten Aminoacylase eines der Antipoden zu der entsprechenden enantiomerenreinen offenkettigen N-Alkyl-L oder D-aminosäure gespalten. Anschließend wird entweder die verbliebene Ausgangsverbindung bzw. das Spaltprodukt abgetrennt. Herstellung enantiomerenreiner offenkettiger N-Alkyl-aminosäuren für z.B. Cyklosporine.

  从开链 N-酰基-N-烷基氨基酸的外消旋混合物中，通过立体特异性氨基酰化酶将其中一个对映体裂解为相应的对映体纯的开链 N-烷基-L 或 D-氨基酸，该酶适用于对映体纯的 N-酰基-N-烷基-L 或 D-氨基酸。然后分离剩余的起始化合物或裂解产物。 制备对映体纯的开链 N-烷基氨基酸，如环孢素。
• US5348882A
  申请人：——

  公开号：US5348882A

  公开（公告）日：1994-09-20