(Z)-3-styrylthiophene | 30158-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-styrylthiophene
• 英文别名: 3-styrylthiophene；3-[(Z)-2-phenylethenyl]thiophene
• CAS: 30158-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₀S
• 分子量: 186.277
• InChiKey: KLNYYUBWOQQZAE-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-styrylthiophene 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以30%的产率得到dihydronaphtho-[1,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization and photooxidation of 3-styrylthiophene

  摘要：

  The photocyclization, dye-sensitized photooxidation and auto-photooxidation of 3-styrylthiophene have been examined, cis-3-Styrylthiophene undergoes photochemical cis-trans isomerization and cyclization to dihydronaphtho-[1,2-b]thiophene. The quantum efficiency for photocyclization in nonpolar solvents is greater than that in polar solvents. Dye-sensitized photooxidation of 3-styrylthiophene gives benzaldehyde and 3-thiophenecarboxaldehyde. This oxidation proceeds via a superoxide radical anion pathway rather than singlet oxygen pathway. In the presence of oxygen photoirradiation of 3-styrylthiophene solution results in photocyclization, oxidation and dimerization. The mechanism of the latter two reactions was described in terms of formation of a charge transfer complex between oxygen and the substrate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00097-6
• 作为产物：
  描述：

  α-dimethyl(2-pyridyl)silyl-styrene 在 MS₄A 亚磷酸三苯酯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-styrylthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化交叉偶联反应的顺序整合以多样性为导向合成多取代烯烃。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷作为烯烃合成的多功能平台

  摘要：

  描述了一种多取代烯烃的面向多样性合成的新策略，其中 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷用作烯烃合成的通用平台。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机碘化物的 Heck 型偶联发生在 Pd2(dba)3/三-2-呋喃基膦催化剂存在下，以优异的产率得到β-取代的乙烯基硅烷。即使使用 α 和 β 取代的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷，也会发生 Heck 型偶联。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与两种不同的芳基碘发生一锅双 Heck 偶联，以良好的产率提供 β, β-二芳基化乙烯基硅烷。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机卤化物的 Hiyama 型偶联发生在四丁基氟化铵的存在下，以高产率得到二和三取代的烯烃。Heck 型（或双 Heck）偶联和 Hiyama 型偶联的顺序整合以区域选择性、立体选择性和面向多样性的方式产生了多取代烯烃。特别是，一锅顺序 Heck/Hiyama 偶联反应

  DOI：

  10.1021/ja016790+

文献信息

• Syntheses of Diarylethenes by Perylene-catalyzed Photodesulfonylation from Ethenyl Sulfones
  作者：Hikaru Watanabe、Mai Takemoto、Kazumasa Adachi、Yasuhiro Okuda、Aki Dakegata、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu、Kan Wakamatsu、Akihiro Orita

  DOI：10.1246/cl.200046

  日期：2020.4.5

  Diarylethenes were obtained from the corresponding ethenyl sulfones by photocatalyzed desulfonylation using UV or blue LEDs. When perylene and i-Pr2NEt were used as a photocatalyst and a sacrificing reagent, respectively, this desulfonylation proceeded smoothly to afford the desired ethenes with the functional groups such as chloro, alkoxy and heteroaromatic rings remaining untouched. The use of a flow photoreactor enabled this desulfonylation to proceed more rapidly to finish in an hour of residence time.

  通过使用UV或蓝光LED进行光催化脱磺反应，从相应的乙烯基砜中获得了二芳基乙烯。当使用苝和i-Pr2NEt分别作为光催化剂和牺牲剂时，这种脱磺反应顺利进行，得到的目标乙烯化合物中的功能团（如氯、烷氧基和杂芳环）保持不变。使用流动型光反应器使这种脱磺反应能够更快地完成，在停留时间为一小时内即可完成。
• Stereodivergent Alkyne Reduction by using Water as the Hydrogen Source
  作者：Santhosh Rao、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/chem.201803147

  日期：2018.9.18

  homogeneous Pd‐catalyzed stereodivergent reduction of alkynes to Z and E alkenes by using H2O as the H2 source is presented. Mediated by a diboron reagent, the transfer hydrogenation has been accomplished to yield the desired geometrical isomer by rational ligand selection. The switchable stereoselectivity achieved using simple phosphine ligands is generally excellent. D2O has also been used as a D2 source

  通过使用H 2 O作为H 2源，提出了炔烃均相Pd催化的立体发散性还原为Z和E烯烃的方法。在乙硼试剂的介导下，已经通过合理的配体选择完成了转移氢化反应，以产生所需的几何异构体。使用简单的膦配体实现的可切换立体选择性通常非常好。D 2 O也已经用作合成相应的氘代烯烃的D 2源。在克级合成的支持下，该反应可以轻松扩大规模，使其也成为商业上制备烯烃的有效方法。机理研究表明H-PdL 2的形成-OAc是导致存在两个涉及H-Pd-B（OR）2和分子H 2作为活性中间体的途径的关键步骤。
• Copper-catalysed, diboron-mediated <i>cis</i>-dideuterated semihydrogenation of alkynes with heavy water
  作者：Xiaowei Han、Jiefeng Hu、Cheng Chen、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1039/c9cc03213d

  日期：——

  efficiently mediate the transfer of two D atoms from heavy water directly onto alkynes through copper-catalysed cis-selective semihydrogenation. Avoiding the use of costly and flammable D2 gas, this safe and practical process can proceed with excellent chemoselectivity and stereoselectivity. Utilizing the present method as the key step, the formal asymmetric total synthesis of d2-deuterium-labeled cis-combretastatin

  将氘原子结合到有机分子中的方法对制药业来说很有价值。在这里，我们发现二硼试剂可以通过铜催化的顺式选择性半氢化作用有效地介导两个D原子从重水直接转移到炔烃上。避免使用昂贵且易燃的D 2气体，该安全实用的过程可以进行出色的化学选择性和立体选择性。使用本方法作为关键步骤，证明了d2-氘标记的顺式-combretastatin A4的形式不对称全合成。机理研究表明，炔烃的单硼化是该半氢化过程的关键步骤。
• Regioselectivity observed in manganese(III) acetate mediated addition of acetylacetone to various alkenes: mechanistic and theoretical studies
  作者：Selin Ceyhan、Yasin Cetinkaya、Akin Akdag、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.015

  日期：2016.10

  were formed. Stilbene derivatives also gave two regioisomers under the same reaction conditions. However, 1-methoxy-4-(4-nitrostyryl)benzene provided a single cycloaddition product. The observed regioselectivity was discussed in terms of atomic charge distribution on the olefinic double bond carbon atoms. Furthermore, activation barriers for transition states were calculated.

  在乙酸中Mn（OAc）3的存在下，用乙酰丙酮处理1,2-位被2-硫代苯基，3-硫代苯基和被吸电子基团和供电子基团取代的苯基的各种烯烃。在噻吩环在C-2碳原子连接至双键的情况下，形成单个区域异构体，而在C-3位置取代的情况下，形成两个区域异构体。在相同的反应条件下，二苯乙烯衍生物也产生了两种区域异构体。然而，1-甲氧基-4-（4-硝基苯乙烯基）苯提供了单一的环加成产物。根据在烯烃双键碳原子上的原子电荷分布，讨论了观察到的区域选择性。此外，计算了过渡态的激活势垒。
• Ruthenium-Catalyzed <i>E</i>-Selective Alkyne Semihydrogenation with Alcohols as Hydrogen Donors
  作者：Andreas Ekebergh、Romain Begon、Nina Kann

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02721

  日期：2020.3.6

  Selective direct ruthenium-catalyzed semihydrogenation of diaryl alkynes to the corresponding E-alkenes has been achieved using alcohols as the hydrogen source. The method employs a simple ruthenium catalyst, does not require external ligands, and affords the desired products in > 99% NMR yield in most cases (up to 93% isolated yield). Best results were obtained using benzyl alcohol as the hydrogen

  使用醇作为氢源已经实现了对二芳基炔烃的选择性直接钌催化的半氢化成相应的E-烯烃。该方法使用简单的钌催化剂，不需要外部配体，并且在大多数情况下以大于99％的NMR收率（高达93％的分离收率）提供所需的产物。使用苯甲醇作为氢供体可获得最佳结果，尽管也可以使用可生物再生的醇，例如糠醇。另外，证实了串联半氢化-烷基化反应，其在白藜芦醇衍生物的合成中具有潜在的应用。