2-[双(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]苯酚 | 110200-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[双(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]苯酚
• 英文名称: 2-[bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]phenol
• 英文别名: 2-[bis-(2-methyl-indol-3-yl)-methyl]-phenol；Phenol, 2-[bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-
• CAS: 110200-68-5
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O
• 分子量: 366.462
• InChiKey: VBTWTVDZRIFURI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 2-[双(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]苯酚 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Freund; Lebach, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 水杨醛 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以91%的产率得到2-[双(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  一锅通过碘介导的吲哚和水杨醛的Friedel-Crafts烷基化/氧化偶联反应获得吲哚基chromeno [2,3- b ]吲哚

  摘要：

  进行了吲哚和水杨醛的I 2介导的Friedel-Crafts烷基化/氧化偶联反应。通过开发的方案，在温和的反应条件下，以良好的收率（高达88％）获得了一系列吲哚基铬诺[2,3- b ]吲哚。根据一些对照实验，初步提出了两种可能的反应机理来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.065

文献信息

• Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate and Amberlyst-15: Two Efficient Heterogeneous Catalysts for Facile Synthesis of Bis- and Tris(1H-indol-3-yl)methanes from Indoles and Carbonyl Compounds1
  作者：Chimmani Ramesh、Joydeep Banerjee、Rammohan Pal、Biswanath Das

  DOI：10.1002/adsc.200303022

  日期：2003.5

  synthesized in high yields by an electrophilic substitution reaction of indoles with carbonyl compounds under mild reaction conditions using two efficient heterogeneous catalysts, silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4⋅SiO2) and amberlyst-15. The second catalyst can be reused.

  使用两种有效的非均相催化剂二氧化硅负载的硫酸氢钠（NaHSO 4· SiO）在温和的反应条件下通过吲哚与羰基化合物的亲电取代反应以高收率合成双-和三（1 H-吲哚-3-基）甲烷2）和amberlyst-15。第二催化剂可以重复使用。
• The first urea-based ionic liquid-stabilized magnetic nanoparticles: an efficient catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes and pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidinone derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3428

  日期：2016.5

  of bis(indolyl)methane derivatives via the condensation reaction between 2‐methylindole and aldehydes at room temperature under solvent‐free conditions. Also, pyrano[2,3‐d]pyrimidinone derivatives were prepared in the presence of the nanomagnetic urea‐based catalyst by the one‐pot three‐component condensation reaction of 1,3‐dimethylbarbituric acid, aldehydes and malononitrile under solvent‐free conditions

  基于尿素的离子液体稳定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒上，Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-尿素-SO 3H / HCl}是碱土中一种无与伦比的，平滑释放的尿素肥料，并通过傅立叶变换红外光谱，可见光和能量分散的X射线光谱，X射线衍射，扫描和透射电子显微镜，原子能对其进行了全面表征。力显微镜和热重分析。纳米结构催化剂是一种新型，绿色，高效的催化剂，它通过2-甲基吲哚与醛在室温下在无溶剂条件下的缩合反应用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物。另外，吡喃并[2,3- d] pyrimidinone衍生物是在纳米磁性脲基催化剂存在下，在60°C无溶剂条件下，通过1，3-二甲基巴比妥酸，醛和丙二腈的单锅三组分缩合反应制备的。据我们所知，这是首次合成在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米粒子上稳定的脲基离子液体的报告。因此，当前的工作可以在合理设计，合成和应用特定任务的基于肥料
• Glycerol as a promoting medium for electrophilic activation of aldehydes: catalyst-free synthesis of di(indolyl)methanes, xanthene-1,8(2H)-diones and 1-oxo-hexahydroxanthenes
  作者：Fei He、Peng Li、Yanlong Gu、Guangxing Li

  DOI：10.1039/b916015a

  日期：——

  Glycerol was used, for the first time, as a green and effective promoting medium for electrophilic activation of aldehydes, and with which, a catalyst-free system for some reactions that conventionally carried out using acid catalysts, such as synthesis of di(indolyl)methanes, 3,4,5,6,7,9-hexahydro-9-aryl-1H-xanthene-1,8(2H)-dione and 1-oxo-hexahydroxanthenes, was developed.

  甘油首次被用作绿色有效的促进介质，用于醛的电亲和活化，并基于此开发了一种无催化剂的体系，用于一些传统上使用酸催化剂进行的反应，例如二(吲哚基)甲烷、3,4,5,6,7,9-六氢-9-芳基-1H-黄酮-1,8(2H)-二酮和1-氧基-六氢黄酮的合成。
• Das, Biswanath; Pal, Rammohan; Banerjee, Joydeep, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 2, p. 327 - 330
  作者：Das, Biswanath、Pal, Rammohan、Banerjee, Joydeep、Ramesh, Chimmani、Mahender, Gurram、Venkateswarlu, Katta

  DOI：——

  日期：——
• Renz; Loew, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 4328
  作者：Renz、Loew

  DOI：——

  日期：——